2-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanenitrile | 91806-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-methyl-2-(1-methylindol-3-yl)propanenitrile
• CAS: 91806-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: AZMACAQQZCNNGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanenitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜介导的分子内芳族CH胺合成吲哚啉

  摘要：

  Cu（OAc）2介导的分子内芳族CH氨化反应通过吡啶甲酰胺型双齿配位基团进行，从而以高收率递送相应的二氢吲哚。即使在无贵金属的条件下，该反应也能顺利进行，在某些情况下，使用MnO 2末端氧化剂可使该过程在Cu中催化。Cu（OAc）2和/或MnO 2的适度氧化能力适合形成富电子的噻吩和吲哚稠合的吲哚类似物。铜基系统可以为制药和药物化学中各种潜在的二氢吲哚提供有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00307
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  New indole derivatives as ACAT inhibitors: synthesis and structure-activity relationships

  摘要：

  A series of ureas containing the indole group were synthesized and assessed for their ability to inhibit arterial and intestinal ACAT and to lower plasma total cholesterol in a cholesterol-fed rat model. The structural modulations carried out in this series led to compounds which proved to be very active in both the inhibition of aortic ACAT in vitro and the inhibition of rat cholesterol intestinal absorption in vivo. Several compounds from this series exhibit a remarkable hypocholesterolaemic effect with ED(25) less than 0.1 mg/kg po.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)80445-4

文献信息

• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Formal Cyanoalkylation of Indoles with Cyanohydrins
  作者：Kensuke Kiyokawa、Naruyo Urashima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00808

  日期：2021.6.18

  cyanohydrins in the presence of a tris(pentafluorophenyl)borane (B(C6F5)3) catalyst. It is noteworthy that cyanohydrins are used as a cyanoalkylating reagent in the present reaction, even though they are usually used as only a HCN source. Mechanistic investigations revealed the unique reactivity of the B(C6F5)3 catalyst in promoting the decomposition of a cyanohydrin by a Lewis acidic activation through

  尽管在吲哚的 C3 官能化方面取得了重大成就，但氰基烷基化反应仍然相当有限。我们在此报告了在三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3）催化剂存在下，吲哚与氰醇的正式 C3 氰基烷基化反应。值得注意的是，氰醇在本反应中用作氰基烷基化试剂，尽管它们通常仅用作 HCN 源。机理研究揭示了 B(C 6 F 5 ) 3的独特反应性通过氰基与硼中心的配位，路易斯酸活化促进氰醇分解的催化剂。此外，还报道了使用吲哚、醛作为碳单元和丙酮氰醇的催化三组分反应，避免了每种醛衍生的氰醇的离散制备。所开发的方法为获得各种类型的合成有用的含有 α-叔或季碳中心的吲哚-3-乙腈衍生物提供了直接、高效和原子经济的途径。
• Synthesis of Tertiary Benzylic Nitriles via Nickel-Catalyzed Markovnikov Hydrocyanation of α-Substituted Styrenes
  作者：Yidan Xing、Rongrong Yu、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04554

  日期：2020.2.7

  The Markovnikov hydrocyanation of α-substituted styrenes enables the synthesis of tertiary benzylic nitriles under nickel catalysis. The Lewis-acid-free transformation features an unprecedented functional groups tolerance, including the -OH and -NH2 groups. A broad range of tertiary benzylic nitriles were obtained in good to excellent yields. In addition, an asymmetric version of this reaction was

  α-取代的苯乙烯的马尔科夫尼科夫氢氰化能够在镍催化下合成叔苄腈。无路易斯酸的转化具有前所未有的官能团耐受性，包括-OH和-NH2基团。以良好至优异的产率获得了广泛的叔苄腈。另外，初步研究了该反应的不对称形式。
• Azepinoindole Derivatives As Pharmaceutical Agents
  申请人：Baik Tae-Gon

  公开号：US20090203577A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to compounds of formula I, which exhibit affinity for the farnesoid X receptor.

  本发明涉及I式化合物，该化合物具有与法尼索X受体的亲和力。
• UREA ANTAGONISTS OF P2Y1 RECEPTOR USEFUL IN THE TREATMENT OF THROMBOTIC CONDITIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1750704B1

  公开（公告）日：2009-07-22
• N-LINKED HETEROCYCLIC ANTAGONISTS OF P2Y1 RECEPTOR USEFUL IN THE TREATMENT OF THROMBOTIC CONDITIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1896466B1

  公开（公告）日：2011-04-13