Ethyl 3-(But-3-enyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 138608-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 3-(But-3-enyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-but-3-enyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 138608-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: GRJXWZSFMFSFPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(But-3-enyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-But-3-enyl-2-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Tandem radical cyclization reaction of N-aziridinyl imines to [3.3.3]propellanes: formal total syntheses of dl-modhephene

  摘要：

  5和11的串联自由基环化反应生成[3.3.3]螺烯，并导致dl-莫德烯的总合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960001539
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 Ethyl 3-(But-3-enyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和结构[4.5.5.5] Fenestranes（=四环[5.4.1.0 4,12 0.0 9,12 ]十二烷）

  摘要：

  报道了顺式，反式，顺式，顺式-10-羟基-[4.5.5.5] fenestrane-1-甲醇（8b）的制备及X射线结构分析。与AMDO方法相比，通过AM 1的计算可以更好地再现中心C（C）4片段的测量键角和键长。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750616

文献信息

• Synthesis and Structure of [4.5.5.5]Fenestranes ( = tetracyclo[5.4.1.04, 12.09, 12]dodecanes)
  作者：Daniel Hirschi、Wolfgang Luef、Peter Gerber、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19920750616

  日期：1992.10.2

  The preparation and the X-ray structure analysis of cis, trans, cis, cis-10-hydroxy-[4.5.5.5]fenestrane-1-methanol (8b) is reported. The measured bond angles and bond lengths of the central C(C)4 fragment are better reproduced by calculations with the AM 1 than by the MNDO method.

  报道了顺式，反式，顺式，顺式-10-羟基-[4.5.5.5] fenestrane-1-甲醇（8b）的制备及X射线结构分析。与AMDO方法相比，通过AM 1的计算可以更好地再现中心C（C）4片段的测量键角和键长。
• Keese, Reinhart, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 3, p. 307 - 309
  作者：Keese, Reinhart

  DOI：——

  日期：——
• Tandem radical cyclization reaction of N-aziridinyl imines to [3.3.3]propellanes: formal total syntheses of dl-modhephene
  作者：Hee-Yoon Lee、Deog-Il Kim、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/cc9960001539

  日期：——

  Tandem radical cyclization reaction of 5 and 11 produces [3.3.3]propellanes and leads to the total synthesis of dl-modhephene.

  5和11的串联自由基环化反应生成[3.3.3]螺烯，并导致dl-莫德烯的总合成。