N⁴-(4-aminobutyl)-N¹,N⁸-bis(tert-butoxycarbonyl)spermidine | 194539-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁴-(4-aminobutyl)-N¹,N⁸-bis(tert-butoxycarbonyl)spermidine
• 英文别名: N⁴-(4-aminobutyl)-N¹,N⁸-bis-tert-butoxycarbonylspermidine；N⁴-(4-aminobutyl)-N¹,N⁸-bis-t-butoxycarbonylspermidine；N4-(4-aminobutyl)-N1,N8-bis-(tert-butoxycarbonyl)spermidine；N4-(4-aminobutyl)-N1,N8-bis(tert-butoxycarbonyl)spermidine；tert-butyl N-[3-[4-aminobutyl-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 194539-82-7
• 化学式: C₂₁H₄₄N₄O₄
• 分子量: 416.605
• InChiKey: BNDTYMVRJBHENT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-(4-aminobutyl)-N¹,N⁸-bis(tert-butoxycarbonyl)spermidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯酚 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N⁴-(4-(9-aminoacridinyl)butyl)spermidine tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  多胺同系物对多胺-（DNA-嵌入剂）缀合物的转运和细胞毒性特性的影响。

  摘要：

  开发了一种有效的五步合成方法来获得亚系列的亚精胺啶和亚精胺蒽共轭物。所述衍生物由在其N4位置通过脂肪族链共价拴系到an啶或蒽核的亚精胺片段（例如亚精胺-[脂族系链] -ac啶）组成。通过使用分别由四个或五个亚甲基单元组成的不同系链，改变了亚精胺和芳香核之间的距离。这些配体（2-5）已显示在10 microM时抑制人DNA拓扑异构酶II（TOPO-II）活性。酶活性被评估为解链（断端）和切割动素体DNA（kDNA）的能力。与9-氨基ac啶和9-（N-丁基）氨基ac啶对照（在10μM下）相比，多胺缀合不破坏the啶-亚精胺缀合物2和3抑制TOPO-II活性的能力。通常，the啶衍生物（2和3）显示出比其蒽对应物（4和5）更高的TOPO-II抑制活性。但是，这种趋势在L1210（鼠白血病）细胞的全细胞试验中被逆转，其中蒽类似物比than啶类似物更有效。在这方面，基于定性酶的测定不能预测相应IC（

  DOI：

  10.1021/jo0002792
• 作为产物：
  描述：

  亚精胺 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 N⁴-(4-aminobutyl)-N¹,N⁸-bis(tert-butoxycarbonyl)spermidine
  参考文献：
  名称：

  新的二氢卟酚-多胺共轭物的合成及其光细胞毒性活性。

  摘要：

  本文报道了新的二氢卟酚-多胺偶联物的合成，旨在改善癌细胞的靶向性。测试了这些光敏剂对人慢性骨髓性白血病细胞（K562）的光细胞毒性活性，并与Photofrin II和二氢卟酚e6的作用进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.044

文献信息

• Design and multi-step synthesis of chalcone-polyamine conjugates as potent antiproliferative agents
  作者：Benjamin Rioux、Christelle Pouget、Chloë Fidanzi-Dugas、Aurélie Gamond、Aurélie Laurent、Josiane Semaan、Aline Pinon、Yves Champavier、David Y. Léger、Bertrand Liagre、Jean-Luc Duroux、Catherine Fagnère、Vincent Sol

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.024

  日期：2017.9

  polyamine-based vectors. 3-hydroxy-3′,4,4′,5′-tetramethoxychalcone (1) and 3′,4,4′,5′-tetramethoxychalcone (2) were selected as parent chalcones since they were found to be efficient anti-proliferative agents on various cancer cells. A series of ten chalcone-polyamine conjugates was obtained by reacting carboxychalcones with different polyamine tails. Chalcones 1 and 2 showed a strong cytotoxic activity

  这项研究的目的是使用基于多胺的载体合成查尔酮-多胺缀合物，以增强查尔酮核心对癌细胞的生物利用度和选择性。选择3-羟基-3'，4,4'，5'-四甲氧基查尔酮（1）和3'，4,4'，5'-四甲氧基查尔酮（2），因为它们被认为是有效的抗增殖剂各种癌细胞上的药物。通过使羧基查耳酮与不同的多胺尾巴反应，得到一系列十种查尔酮-多胺共轭物。Chalcones 1和2对两种前列腺癌（PC-3和DU-145）和两种结肠直肠癌（HT-29和HCT-116）细胞系显示出很强的细胞毒活性。然后，查尔酮-精胺结合物7d和8d被证明是该系列中最活跃的，可以被认为是结肠和前列腺癌辅助治疗的有前途的化合物。
• DNA photocleavage by porphyrin–polyamine conjugates
  作者：Guillaume Garcia、Vincent Sarrazy、Vincent Sol、Caroline Le Morvan、Robert Granet、Sandra Alves、Pierre Krausz

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.047

  日期：2009.1

  A series of polyamine–porphyrin conjugates bearing two (cis or trans position) or four units of spermidine or spermine was synthesized. We studied the binding of these cationic porphyrins to calf thymus DNA by the means of UV–vis spectroscopy and we investigated their ability to cleave plasmid DNA in the presence of light. DNA binding and DNA photocleavage abilities were found to depend on structural

  合成了一系列带有两个（顺式或反式）或四个单元的亚精胺或亚精胺的多胺-卟啉结合物。我们通过紫外可见光谱研究了这些阳离子卟啉与小牛胸腺DNA的结合，并研究了它们在有光的情况下裂解质粒DNA的能力。发现DNA结合和DNA光裂解能力取决于以下结构特征：（a）卟啉环上侧链的相对位置和（b）连接的侧链（亚精胺或精胺）的性质。在单线态氧淬灭剂（NaN 3）并在羟基自由基清除剂（甘露醇）存在下进行。单重态氧是导致先前观察到的DNA裂解的主要物质。总的来说，这些数据表明，多胺-卟啉结合物可能是有前途的光疗剂。
• Polyamine conjugates of meso-tritolylporphyrin and protoporphyrin IX: Potential agents for photodynamic therapy of cancers
  作者：Vincent Sol、François Lamarche、Michaela Enache、Guillaume Garcia、Robert Granet、Michel Guilloton、J.C. Blais、Pierre Krausz

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.071

  日期：2006.3

  An efficient five-step synthesis method was developed to obtain tritolylporphyrin and protoporphyrin IX polyamine conjugates. These compounds were composed of either one polyamine unit (spermidine or spermine) covalently tethered to monocarboxyphenyl tritolylporphyrin or two molecules of polyamines borne by protoporphyrin IX In each compound, an aliphatic spacer arm is linked to the N-4 polyamine position. Photocytotoxicity of these new compounds was evaluated against K562 human chronic myelogenous leukemia cells and compared to Photofrin II (R); protoporphyrin IX polyamine conjugates exhibited much stronger photocytocicity than Photofrin II (R) and were shown to readily induce necrosis in treated cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Amino porphyrins as photoinhibitors of Gram-positive and -negative bacteria
  作者：V Sol、P Branland、V Chaleix、R Granet、M Guilloton、F Lamarche、B Verneuil、P Krausz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.016

  日期：2004.8

  Twenty four aminoporphyrin derivatives have been tested in vitro for their antibacterial photoactivity against Escherichia coli and Staphylococcus aureus. Two of these compounds, bearing polyamine units, exhibited a significant activity especially against Gram-negative bacteria (E. coli). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of tetraglucosyl- and tetrapolyamine–tetrabenzoporphyrin conjugates for an application in PDT
  作者：Florian Ménard、Vincent Sol、Cyril Ringot、Robert Granet、Sandra Alves、Caroline Le Morvan、Yves Queneau、Noboru Ono、Pierre Krausz

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.048

  日期：2009.11

  This paper reports the synthesis and characterization of a new class of tetrabenzoporphyrins bearing glucosyl or polyamine units on meso positions to improve the targeting of cancer cells. Photocytotoxic activity of these photosensitizers was tested on cell lines HaCaT and MCF-7 and compared to Photofrin II (R). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.