3-acetoxy-1-methyl-indolin-2-one | 723740-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-1-methyl-indolin-2-one
• 英文别名: 3-Acetoxy-1-methyl-indolin-2-on；1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl acetate；(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl) acetate
• CAS: 723740-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: ZTFAMSNLBNNZTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基靛红 、 3-acetoxy-1-methyl-indolin-2-one 在 哌啶 作用下， 生成 3-acetoxy-3'-hydroxy-1-methyl-1'-phenyl-1,3,1',3'-tetrahydro-[3,3']biindolyl-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Merkle, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1934, vol. <2>139, p. 329,335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-indolin-2-one 、 乙酸酐 在 二氧化碳 作用下， 生成 3-acetoxy-1-methyl-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Merkle, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1934, vol. <2>139, p. 329,335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boryl Radical-Promoted Dehydroxylative Alkylation of 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Tesfaye Tebeka Simur、Tian-Yu Peng、Yi-Feng Wang、Xiu-Wei Wu、Feng-Lian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00521

  日期：——

  alkylation of 3-hydroxy-oxindole derivatives is achieved. The reaction starts from addition of 4-dimethylaminopyridine (DMAP)-boryl radical to the amide carbonyl oxygen atom, which induces a spin-center shift process to promote the C–O bond cleavage. The elimination of a hydroxide anion from a free hydroxy group is also accomplished. Capture of the generated carbon radical with alkenes furnishes a variety

  实现了硼自由基促进的 3-羟基-羟吲哚衍生物的脱羟基烷基化。该反应从将 4-二甲氨基吡啶 (DMAP)-硼基添加到酰胺羰基氧原子开始，这会引发自旋中心移动过程以促进 C-O 键断裂。还完成了从游离羟基中消除氢氧根阴离子。用烯烃捕获生成的碳自由基可提供各种 C-3 烷基化羟吲哚。该方法操作简单，底物适用范围广。
• High diastereo- and enantioselective Michael addition of 3-acetoxy-2-oxindoles with nitroalkenes catalyzed by nickel/PyBisulidine
  作者：Ruoran Wu、Peng Chen、Yu Chai、Junyu Zhou、Jianhua Ou、Yan Min、Haoting Wang、Guojuan Liang、Dong Zhang、Jing Zhou、Hui Zhou

  DOI：10.1039/d3ob01024d

  日期：——

  A Ni/PyBisulidine catalyzed asymmetric Michael addition of 3-acyloxy-2-oxindoles to nitroalkenes has been developed. Various quaternary substituted 3-acyloxy-2-oxindoles were obtained with excellent yields and diastereo- and enantioselectivities in a low-toxic green solvent, ethyl acetate, with a low catalyst loading (1 mol%). The reaction process is air and moisture tolerant. The substrate scope was

  已开发出 Ni/PyBisulidine 催化的 3-酰氧基-2-羟吲哚与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。在低毒绿色溶剂乙酸乙酯中，以较低的催化剂负载量（1 mol%），以优异的收率和非对映和对映选择性获得了各种季取代的 3-酰氧基-2-羟吲哚。反应过程能够耐受空气和湿气。底物范围也扩展到α,β-二取代硝基烯烃和3-羟基-2-羟吲哚，并获得了良好的结果。
• Stolle; Merkle, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1934, vol. <2>139, p. 329,335
  作者：Stolle、Merkle

  DOI：——

  日期：——