N⁴-(3-cyanobutyl)-N¹,N⁸-bis(tert-butoxycarbonyl)spermidine | 178212-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁴-(3-cyanobutyl)-N¹,N⁸-bis(tert-butoxycarbonyl)spermidine
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[4-cyanobutyl-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 178212-39-0
• 化学式: C₂₂H₄₂N₄O₄
• 分子量: 426.6
• InChiKey: CLSIHWLQCPDCDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-(3-cyanobutyl)-N¹,N⁸-bis(tert-butoxycarbonyl)spermidine 在 镍 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 116.0h， 生成 N⁴-(4-(9-aminomethylanthracenyl)pentyl)spermidine tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  多胺同系物对多胺-（DNA-嵌入剂）缀合物的转运和细胞毒性特性的影响。

  摘要：

  开发了一种有效的五步合成方法来获得亚系列的亚精胺啶和亚精胺蒽共轭物。所述衍生物由在其N4位置通过脂肪族链共价拴系到an啶或蒽核的亚精胺片段（例如亚精胺-[脂族系链] -ac啶）组成。通过使用分别由四个或五个亚甲基单元组成的不同系链，改变了亚精胺和芳香核之间的距离。这些配体（2-5）已显示在10 microM时抑制人DNA拓扑异构酶II（TOPO-II）活性。酶活性被评估为解链（断端）和切割动素体DNA（kDNA）的能力。与9-氨基ac啶和9-（N-丁基）氨基ac啶对照（在10μM下）相比，多胺缀合不破坏the啶-亚精胺缀合物2和3抑制TOPO-II活性的能力。通常，the啶衍生物（2和3）显示出比其蒽对应物（4和5）更高的TOPO-II抑制活性。但是，这种趋势在L1210（鼠白血病）细胞的全细胞试验中被逆转，其中蒽类似物比than啶类似物更有效。在这方面，基于定性酶的测定不能预测相应IC（

  DOI：

  10.1021/jo0002792
• 作为产物：
  描述：

  亚精胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N⁴-(3-cyanobutyl)-N¹,N⁸-bis(tert-butoxycarbonyl)spermidine
  参考文献：
  名称：

  多胺同系物对多胺-（DNA-嵌入剂）缀合物的转运和细胞毒性特性的影响。

  摘要：

  开发了一种有效的五步合成方法来获得亚系列的亚精胺啶和亚精胺蒽共轭物。所述衍生物由在其N4位置通过脂肪族链共价拴系到an啶或蒽核的亚精胺片段（例如亚精胺-[脂族系链] -ac啶）组成。通过使用分别由四个或五个亚甲基单元组成的不同系链，改变了亚精胺和芳香核之间的距离。这些配体（2-5）已显示在10 microM时抑制人DNA拓扑异构酶II（TOPO-II）活性。酶活性被评估为解链（断端）和切割动素体DNA（kDNA）的能力。与9-氨基ac啶和9-（N-丁基）氨基ac啶对照（在10μM下）相比，多胺缀合不破坏the啶-亚精胺缀合物2和3抑制TOPO-II活性的能力。通常，the啶衍生物（2和3）显示出比其蒽对应物（4和5）更高的TOPO-II抑制活性。但是，这种趋势在L1210（鼠白血病）细胞的全细胞试验中被逆转，其中蒽类似物比than啶类似物更有效。在这方面，基于定性酶的测定不能预测相应IC（

  DOI：

  10.1021/jo0002792