(3R,7S,8S,8aR)-8-ethyl-7-[2-(2-indolyl)-1,3-dithiolan-2-yl]-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 755759-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,7S,8S,8aR)-8-ethyl-7-[2-(2-indolyl)-1,3-dithiolan-2-yl]-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3R,7S,8S,8aR)-8-ethyl-7-[2-(1H-indol-2-yl)-1,3-dithian-2-yl]-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 755759-06-9
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₂S₂
• 分子量: 478.679
• InChiKey: AMWXPOLYGVYFPT-IBVSPSLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S,8S,8aR)-8-ethyl-7-[2-(2-indolyl)-1,3-dithiolan-2-yl]-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 dimethyl sulfide borane 、 氨 、 sodium 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl (1R,12R,16S)-16-ethyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从苯基甘醇衍生的双环内酰胺对油酸生物碱的对映选择性正式合成。

  摘要：

  乌兰碱生物碱的四环系统对映选择性构建的两步路线，包括将适当的含吲哚的亲核体立体选择性共轭加成到手性双环δ-内酰胺上，随后在所得吲哚的3-位环化4,5-二取代的2-哌啶酮最终达到了该组几种生物碱的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/b400987h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 正丁基锂 、 potassium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (3R,7S,8S,8aR)-8-ethyl-7-[2-(2-indolyl)-1,3-dithiolan-2-yl]-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  与苯二酚衍生的不饱和δ-内酰胺的共轭加成。对映选择性合成油酸生物碱

  摘要：

  共轭加成的各种稳定的亲核试剂（2-吲哚烯醇化物和硫的稳定的阴离子）与苯基甘氨醇衍生的不饱和内酰胺的的立体化学结果反式- 2，顺式- 2，和它的8-乙基-取代的类似物10进行了研究。讨论了控制外向或内向面部立体选择性的因素。这种方法提供了合成顺式或反式的短途路线-3,4-二取代的对映体纯净的哌啶，以及在正常和20-epi系列中油酸碱生物碱的四环系统的对映选择性构建的有效途径。据报道该组几种生物碱的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0487101

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-[(3-ethyl-4-piperidyl)methyl]indoles from a phenylglycinol-derived lactam: formal synthesis of Strychnos alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、Begoña Checa、Maria Pérez、Joan Bosch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.079

  日期：2007.9

  A diastereodivergent synthesis of enantiopure cis- and trans-2-[(3-ethyl-4-piperidyl)methyl]indole (cis-1b and trans-1b) from a common phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactam 3 is reported. The key step is a stereocontrolled conjugate addition, either under kinetic or thermodynamic control, of the dilithium salt of 2-(2-indolyl)-1,3-dithiane to unsaturated lactam 3.

  的对映体纯甲diastereodivergent合成顺式-和反式-2 - [（3-乙基-4-哌啶基）甲基]吲哚（顺式- 1B和反式- 1B从一个共同的苯基甘氨醇衍生oxazolopiperidone内酰胺）3报道。关键步骤是在动力学或热力学控制下，将2-（2-吲哚基）-1,3-二噻吩二锂盐的立体控制共轭物添加到不饱和内酰胺3中。
• Conjugate Additions to Phenylglycinol-Derived Unsaturated δ-Lactams. Enantioselective Synthesis of Uleine Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Núria Llor、Carmen Escolano、F. Javier Luque、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0487101

  日期：2004.12.1

  sulfur-stabilized anions) to the phenylglycinol-derived unsaturated lactams trans-2, cis-2, and its 8-ethyl-substituted analogue 10 is studied. The factors governing the exo or endo facial stereoselectivity are discussed. This methodology provides short synthetic routes to either cis- or trans-3,4-disubstituted enantiopure piperidines as well as efficient routes for the enantioselective construction of the tetracyclic

  共轭加成的各种稳定的亲核试剂（2-吲哚烯醇化物和硫的稳定的阴离子）与苯基甘氨醇衍生的不饱和内酰胺的的立体化学结果反式- 2，顺式- 2，和它的8-乙基-取代的类似物10进行了研究。讨论了控制外向或内向面部立体选择性的因素。这种方法提供了合成顺式或反式的短途路线-3,4-二取代的对映体纯净的哌啶，以及在正常和20-epi系列中油酸碱生物碱的四环系统的对映选择性构建的有效途径。据报道该组几种生物碱的正式全合成。
• Enantioselective formal synthesis of uleine alkaloids from phenylglycinol-derived bicyclic lactams
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Núria Llor、Marisa Martinelli、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1039/b400987h

  日期：——

  two-step route for the enantioselective construction of the tetracyclic ring system of uleine alkaloids, involving the stereoselective conjugate addition of an appropriate indole-containing nucleophile to a chiral bicyclic delta-lactam and the subsequent cyclization on the indole 3-position of the resulting 4,5-disubstituted 2-piperidone, has culminated in the formal total synthesis of several alkaloids

  乌兰碱生物碱的四环系统对映选择性构建的两步路线，包括将适当的含吲哚的亲核体立体选择性共轭加成到手性双环δ-内酰胺上，随后在所得吲哚的3-位环化4,5-二取代的2-哌啶酮最终达到了该组几种生物碱的正式全合成。