(3R,7S,8S,8aR)-8-ethyl-7-(2-indolylmethyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 817573-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,7S,8S,8aR)-8-ethyl-7-(2-indolylmethyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3R,7S,8S,8aR)-8-ethyl-7-(1H-indol-2-ylmethyl)-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 817573-86-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 374.483
• InChiKey: WCPLVQSFUDVYPF-UYLMIGBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S,8S,8aR)-8-ethyl-7-(2-indolylmethyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-2-[(3-ethyl-4-piperidyl)methyl]indole
  参考文献：
  名称：

  从苯基甘醇衍生的内酰胺对映选择性合成2-[（（3-乙基-4-哌啶基）甲基]吲哚：马兜铃生物碱的正式合成

  摘要：

  的对映体纯甲diastereodivergent合成顺式-和反式-2 - [（3-乙基-4-哌啶基）甲基]吲哚（顺式- 1B和反式- 1B从一个共同的苯基甘氨醇衍生oxazolopiperidone内酰胺）3报道。关键步骤是在动力学或热力学控制下，将2-（2-吲哚基）-1,3-二噻吩二锂盐的立体控制共轭物添加到不饱和内酰胺3中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.079
• 作为产物：
  描述：

  2-(1',3'-Dithian-2'-yl)indole 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,7S,8S,8aR)-8-ethyl-7-(2-indolylmethyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  从苯基甘醇衍生的内酰胺对映选择性合成2-[（（3-乙基-4-哌啶基）甲基]吲哚：马兜铃生物碱的正式合成

  摘要：

  的对映体纯甲diastereodivergent合成顺式-和反式-2 - [（3-乙基-4-哌啶基）甲基]吲哚（顺式- 1B和反式- 1B从一个共同的苯基甘氨醇衍生oxazolopiperidone内酰胺）3报道。关键步骤是在动力学或热力学控制下，将2-（2-吲哚基）-1,3-二噻吩二锂盐的立体控制共轭物添加到不饱和内酰胺3中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.079

文献信息

• Conjugate Additions to Phenylglycinol-Derived Unsaturated δ-Lactams. Enantioselective Synthesis of Uleine Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Núria Llor、Carmen Escolano、F. Javier Luque、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0487101

  日期：2004.12.1

  sulfur-stabilized anions) to the phenylglycinol-derived unsaturated lactams trans-2, cis-2, and its 8-ethyl-substituted analogue 10 is studied. The factors governing the exo or endo facial stereoselectivity are discussed. This methodology provides short synthetic routes to either cis- or trans-3,4-disubstituted enantiopure piperidines as well as efficient routes for the enantioselective construction of the tetracyclic

  共轭加成的各种稳定的亲核试剂（2-吲哚烯醇化物和硫的稳定的阴离子）与苯基甘氨醇衍生的不饱和内酰胺的的立体化学结果反式- 2，顺式- 2，和它的8-乙基-取代的类似物10进行了研究。讨论了控制外向或内向面部立体选择性的因素。这种方法提供了合成顺式或反式的短途路线-3,4-二取代的对映体纯净的哌啶，以及在正常和20-epi系列中油酸碱生物碱的四环系统的对映选择性构建的有效途径。据报道该组几种生物碱的正式全合成。
• Enantioselective synthesis of 2-[(3-ethyl-4-piperidyl)methyl]indoles from a phenylglycinol-derived lactam: formal synthesis of Strychnos alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、Begoña Checa、Maria Pérez、Joan Bosch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.079

  日期：2007.9

  A diastereodivergent synthesis of enantiopure cis- and trans-2-[(3-ethyl-4-piperidyl)methyl]indole (cis-1b and trans-1b) from a common phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactam 3 is reported. The key step is a stereocontrolled conjugate addition, either under kinetic or thermodynamic control, of the dilithium salt of 2-(2-indolyl)-1,3-dithiane to unsaturated lactam 3.

  的对映体纯甲diastereodivergent合成顺式-和反式-2 - [（3-乙基-4-哌啶基）甲基]吲哚（顺式- 1B和反式- 1B从一个共同的苯基甘氨醇衍生oxazolopiperidone内酰胺）3报道。关键步骤是在动力学或热力学控制下，将2-（2-吲哚基）-1,3-二噻吩二锂盐的立体控制共轭物添加到不饱和内酰胺3中。