β-L-Arabinose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-L-Arabinose
• 英文别名: (3S,4R)-oxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: SRBFZHDQGSBBOR-JOUZMPNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-L-Arabinose 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 反应 18.0h， 以16%的产率得到(-)-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的选择性轴向到赤道差向异构化

  摘要：

  自由基介导的转化已成为合成稀有和非天然支链、脱氧和异构糖的有效方法。在这里，我们描述了一种自由基介导的轴向到赤道醇差向异构化方法，可将丰富的聚糖转化为稀有异构体。该方法提供高度可预测和选择性的反应结果，与其他糖异构化方法互补。异构体相互转化的合成效用通过方便的聚糖合成展示，包括一步糖多样化。机理研究表明，位点选择性和非对映选择性都是通过赤道位置的 α-羟基 C-H 键的高选择性 H 原子提取来实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04743

文献信息

• Selective Axial-to-Equatorial Epimerization of Carbohydrates
  作者：Hayden M. Carder、Yong Wang、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.2c04743

  日期：2022.7.6

  Radical-mediated transformations have emerged as powerful methods for the synthesis of rare and unnatural branched, deoxygenated, and isomeric sugars. Here, we describe a radical-mediated axial-to-equatorial alcohol epimerization method to transform abundant glycans into rare isomers. The method delivers highly predictable and selective reaction outcomes that are complementary to other sugar isomerization

  自由基介导的转化已成为合成稀有和非天然支链、脱氧和异构糖的有效方法。在这里，我们描述了一种自由基介导的轴向到赤道醇差向异构化方法，可将丰富的聚糖转化为稀有异构体。该方法提供高度可预测和选择性的反应结果，与其他糖异构化方法互补。异构体相互转化的合成效用通过方便的聚糖合成展示，包括一步糖多样化。机理研究表明，位点选择性和非对映选择性都是通过赤道位置的 α-羟基 C-H 键的高选择性 H 原子提取来实现的。