corticosterone | 50-22-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: corticosterone
• 英文别名: 11β,21-dihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；11β,21-Dihydroxy-pregnen-(4)-dion-(3,20)；11β,21-Dihydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；11β,21-Dihydroxy-4-pregnen-3,20-dion；3,20-Dioxo-pregnen-(4)-diol-(11β,21)；4-Pregnen-11β,21-diol-3,20-dion；(10R,11S,13S,17S)-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one；(10R,11S,13S,17S)-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 50-22-6；600-67-9；92999-13-8；151284-20-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: OMFXVFTZEKFJBZ-SAIWBUEZSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-183 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D15 +223° (c = 1.1 in alc)
• 沸点：
  401.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0413 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  氯仿（少量，超声处理）、乙醇（少量，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,Xn,T,N
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GM7650000

制备方法与用途

生物活性

Corticosterone（17-脱氧皮质醇，11β,21-二羟基孕酮）是主要的压力激素，一种肾上腺皮质类固醇，具有作为盐皮质激素和糖皮质激素的活性。

靶点

Target	Value
Glucocorticoid receptor ()

体外研究

Corticosterone通过磷酸化GDI的Ser-213位，增加GDI-Rab4复合体的形成，促进Rab4和Rab4介导的AMPARs到突触膜循环的功能周期运转。它能够增强AMPAR介导的微小兴奋性突触后电流（mEPSC）的振幅，并增加海马神经元中GluR1和GluR2的细胞表面表达，提高其表面迁移率以及AMPAR GluR2亚基在突触中的含量、增强CA1椎体神经元中的L型钙电流。Corticosterone通过盐皮质激素受体和糖皮质激素受体发挥作用，这两种受体都属于核受体，并与DNA上的反应元件结合，调节并修饰相关基因的表达活性。

体内研究

在调节脑边缘系统的神经元功能中，Corticosterone发挥重要作用。应激后，如肾上腺酮水平会急剧上升，在边缘神经元的细胞生理学中，它表现出时间依赖性和区域特异性的作用。

生产方法

Corticosterone可由肾上腺提取液分离获得，也可通过胆汁酸、山药皂草苷等物质制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  corticosterone 、 水 、 在 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain (10R,11S,13S,17S)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid as white solid (850 mg, 88%)的产率得到11β-Hydroxy-3-keto-4-androstene-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS OF 11BETA-HYDROXY-STEROIDS FOR USE IN MITOCHONDRIA BIOGENESIS AND DISEASES ASSOCIATED WITH MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION OR DEPLETION

  摘要：

  本发明提供了11β-羟基类固醇的新化合物、组合物及其作为药物的应用，用于预防或逆转线粒体损伤，治疗或预防与线粒体功能失调或耗竭有关的疾病，并诱导线粒体再生或重构作为治疗人或动物主体中线粒体结构和功能异常相关疾病的手段。本文还公开了诊断线粒体损伤和诊断治疗、预防或逆转线粒体损伤或耗竭的治疗剂成功或失败的方法。

  公开号：

  US20150376225A1
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 、 碘代三甲硅烷 在 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以to obtain (10R,11S,13S,17S)-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one as light yellow solid (450 mg, 94%)的产率得到corticosterone
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS OF 11BETA-HYDROXY-STEROIDS FOR USE IN MITOCHONDRIA BIOGENESIS AND DISEASES ASSOCIATED WITH MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION OR DEPLETION

  摘要：

  本发明提供了11β-羟基类固醇的新化合物、组合物及其作为药物的应用，用于预防或逆转线粒体损伤，治疗或预防与线粒体功能失调或耗竭有关的疾病，并诱导线粒体再生或重构作为治疗人或动物主体中线粒体结构和功能异常相关疾病的手段。本文还公开了诊断线粒体损伤和诊断治疗、预防或逆转线粒体损伤或耗竭的治疗剂成功或失败的方法。

  公开号：

  US20150376225A1

文献信息

• SELECTIVE CYP11B1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CORTISOL DEPENDENT DISEASES
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20140155407A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to compounds which selectively inhibit CYP11B1. Preferably, the compounds of the present invention do not substantially inhibit CYP11B2. Moreover, the compounds of the present invention do not substantially inhibit CYP17 and/or CYP19, either. Amongst other applications of the compounds of the present invention, they can be used for the treatment of Cushing's syndrome or metabolic disease.

  本发明涉及一种选择性抑制CYP11B1的化合物。优选地，本发明的化合物不会显著抑制CYP11B2。此外，本发明的化合物也不会显著抑制CYP17和/或CYP19。在本发明化合物的其他应用中，它们可用于治疗库欣综合征或代谢疾病。
• 11BETA-HYDROXY-STEROIDS FOR USE IN MITOCHONDRIA BIOGENESIS AND DISEASES ASSOCIATED WITH MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION OR DEPLETION
  申请人：Sphaera Pharma Pvt. Ltd.

  公开号：EP3309166A2

  公开（公告）日：2018-04-18

  The present invention provides novel compounds of 11β-hydroxy steroids and compositions and their application as pharmaceuticals for preventing or reversing injury to mitochondria, for treating or preventing diseases relating to mitochondrial dysfunction or depletion, and for inducing regeneration or restructuring of mitochondria as a means of treating diseases relating to abnormalities in mitochondrial structure and function in a human or animal subject. Also disclosed herein are methods for diagnosing injury to mitochondria and for diagnosing the success or failure of therapeutics designed to treat, prevent, or reverse injury to or depletion of mitochondria.

  本发明提供了11β-羟基类固醇的新型化合物和组合物及其作为药物的应用，用于预防或逆转对线粒体的损伤，治疗或预防与线粒体功能障碍或耗竭有关的疾病，以及诱导线粒体的再生或重组，作为治疗与人或动物体内线粒体结构和功能异常有关的疾病的一种手段。本文还公开了诊断线粒体损伤和诊断旨在治疗、预防或逆转线粒体损伤或耗竭的疗法成败的方法。
• HYDROXYSTEROID COMPOUNDS, THEIR INTERMEDIATES, PROCESS OF PREPARATION, COMPOSITION AND USES THEREOF
  申请人：Sphaera Pharma Pvt. Ltd.

  公开号：EP3795578A2

  公开（公告）日：2021-03-24

  The present invention relates to novel steroidal compounds of formula (I), process for preparation of the same and composition comprising these compounds.

  本发明涉及新型的式 (I) 类固醇化合物、制备方法和包含这些化合物的组合物。
• 11.BETA.-HYDROXYSTEROID-4-AZA-COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Sphaera Pharma Pvt. Ltd.

  公开号：EP3171855B1

  公开（公告）日：2020-08-26
• Novel conjugate compounds and dermatological compositions thereof
  申请人：Tamarkin Dov

  公开号：US20070249571A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention relates to novel cosmetic and dermatological compositions, comprising conjugate compounds, including a dicarboxylic acid moiety, which is covalently linked through covalent bonds to a biologically active alcohol, selected from the group of steroidal hormones, steroidal anti-inflammatory agents, vitamin E and vitamin D.