p-tolyl 2,3-isopropylidene-1-thio-β-D-xylopyranose | 1415218-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: p-tolyl 2,3-isopropylidene-1-thio-β-D-xylopyranose
• 英文别名: 1-(4-tolyl)thio-2,3-O-isopropylidene-β-D-xylopyranoside；p-tolyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-D-xylopyranoside；(3aR,4S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 1415218-00-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: DSFFBDJYBKKQAF-RQJABVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-isopropylidene-1-thio-β-D-xylopyranose 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 N-acetyl-O-[2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl]-L-serine
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 p-tolyl 2,3-isopropylidene-1-thio-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601

文献信息

• Efforts to total synthesis of philinopside E: convergent synthesis of the sulfated lanostane-type tetraglycoside
  作者：Shujin Bai、Zhiyong Wu、Qingyun Huang、Li Zhang、Pengwei Chen、Cong Wang、Xiuli Zhang、Peng Wang、Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra25845f

  日期：——

  As an important step to total synthesis of philinopside E with important antitumor activities (Ed50 0.75–3.50 μg mL−1), we described herein convergent synthesis of a triterpene glycoside composed of the sulfated tetrasaccharide residue identical to that of philinopside E and the aglycone of lanost-7-en-3β-ol. The stereocontrolled synthesis of the aglycone from 24,25-dihydrolanosterol was accomplished

  作为具有重要抗肿瘤活性（Ed 50 0.75–3.50μgmL -1）的菲洛甙E的全合成的重要步骤，我们在本文中介绍了由硫酸化四糖残基组成的三萜糖甙的聚合合成，该残基与菲洛甙E和糖苷配基相同lanost-7-en-3β-ol。依靠24,25-二氢羊毛甾醇的立体控制合成糖苷配基是依靠2,3-不饱和-1,4-二酮体系的立体选择性还原，并借助C3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基进行的，并且方便地安装了所需的7（ 8）-通过syn的双键消除三氟甲磺酸。通过使糖苷配基与正交保护的木糖基硫糖苷与源自葡萄糖，木糖和喹诺糖衍生物的三糖硫糖苷反应制备的单糖苷顺序收敛会聚，并结合硫酸化和脱保护得到目标分子。我们工作的特点是立体选择性地构建了四个1,2-反式糖苷键，并在后期合成过程中引入了珍贵的糖苷配基，这将促进总酚蓝甙E及其相关天然产物的合成。
• Synthesis of the Highly Branched Hexasaccharide Core of Chlorella Virus <i>N</i> ‐Linked Glycans
  作者：Sicheng Lin、Todd L. Lowary

  DOI：10.1002/chem.201804795

  日期：2018.11.16

  and structurally‐unprecedented glycans requires access to probe molecules. This work describes the first synthesis of a chlorella virus N‐linked glycan, a highly branched hexasaccharide that contains the pentasaccharide present in all of the >15 structures reported to date. The target molecule includes a glucosyl‐asparagine linkage and a “hyperbranched” fucose residue in which all of the hydroxyl groups

  小球藻病毒产生的N连接糖蛋白的碳水化合物部分与所有其他N连接聚糖的结构不同。另外，与大多数病毒不同，这些生物不会劫持宿主的生物合成机制来制造糖蛋白。相反，它们产生自己的碳水化合物加工酶。要更好地了解这些引人入胜的，结构上前所未有的聚糖的功能和组装，需要使用探针分子。这项工作描述了小球藻病毒N的首次合成-连接的聚糖，一种高度分支的六糖，包含迄今为止报道的所有> 15个结构中的五糖。目标分子包括一个葡萄糖基-天冬酰胺键和一个“超支链”岩藻糖残基，其中所有羟基均被糖基化。研究了收敛和线性方法，后者成功地以16个步骤提供了目标，总产率为13％。
• 3,5-Di(trifluoromethyl)phenyl(cyano)iodonium triflate as a novel and potential activator for <i>p</i>-tolyl thioglycoside donors
  作者：Xiaowei Tong、Zuowa Li、Boting Xi、Zhaoyan Wang、Yuan Li、Weihua Xue

  DOI：10.1039/d2ob01940j

  日期：——

  3,5-Di(trifluoromethyl)phenyl(cyano)iodonium triflate is described as an accessible, stable, and powerful thiophile that can activate batches of p-tolyl thioglycoside donors at room temperature. Various alcoholic acceptors were efficiently glycosylated, providing the desired glycosides. The novel activation protocol features mild conditions as well as high compatibility with some classic strategies

  3,5-二（三氟甲基）苯基（氰基）碘鎓三氟甲磺酸盐被描述为一种易于获取、稳定且功能强大的亲硫试剂，可以在室温下激活一批对甲苯基硫苷供体。各种醇受体被有效地糖基化，提供所需的糖苷。新的激活协议具有温和的条件以及与一些经典策略的高度兼容性，用于一些生物学相关糖苷键的立体选择性构建，例如 α-idosides、α-galactoamines、β-mannosides 和 β-rhamnosides。
• Synthesis and antitumor activities of naturally occurring oleanolic acid triterpenoid saponins and their derivatives
  作者：Qingchao Liu、Hongchun Liu、Lei Zhang、Tiantian Guo、Peng Wang、Meiyu Geng、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.016

  日期：2013.6

  Twenty-six naturally occurring oleanolic acid saponins and their derivatives, 16 of which were synthesized in this study, were preliminarily evaluated against human cancer cells. From SAR studies, the presence of alpha-L-rhamnosyl residue at the terminal of both C-3 and C-28 position for oleanolic acid bidesmosides was important to enhance cytotoxicity, and introducing more sugar residues at C-3-OH of compound 12 with C-28 carboxylic acid is a favorable modification to ameliorate the anticancer activity. Furthermore, alpha-L-rhamnosyl moiety linked to C-2-OH of the first monosaccharide (alpha-L-alabinose, beta-D-xylose, beta-n-galactose or beta-D-glucose) in C-3-OH of oleanolic acid was helpful to improve the cytotoxicity. According to the predicted log P values, lipophilicity of the synthesized saponins was not an important factor for cytotoxicity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Chemical Synthesis of a Heparan Sulfate Glycopeptide: Syndecan-1
  作者：Bo Yang、Keisuke Yoshida、Zhaojun Yin、Hang Dai、Herbert Kavunja、Mohammad H. El-Dakdouki、Suttipun Sungsuwan、Steven B. Dulaney、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/anie.201205601

  日期：2012.10.1

  assembled. The protective groups utilized, as well as the sequences for formation of the glycosyl linkages and protecting group removal are critical to the success of the synthesis. This first preparation of a heparan sulfate glycopeptide lays the foundation for accessing other members of this class of molecules.

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。