(R)-(-)-1,2-dihydro-1-naphthalenol | 123849-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(-)-1,2-dihydro-1-naphthalenol
• 英文别名: (+)-(R)-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalene；(+)-r-1-Hydroxy-1,2-dihydronaphthalene；(1R)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 123849-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: TVZQDMRKJSXJPZ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1,2-dihydro-1-naphthalenol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium on activated charcoal 、 Crabtree's catalyst 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 Lithium-tri-methoxy-alanat 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  Selective functionalization of 1,2-dihydronaphthalenols leads to a concise, stereoselective synthesis of sertraline

  摘要：

  Asymmetric reductive ring opening of oxabenzonorbornadiene provides dihydronaphthalenols in high ee and good yield. Functionality present in this system can be used to elaborate the core towards a number of targets. As an illustration, a concise stereoselective synthesis of the important antidepressant sertraline is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00456-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-乙酰氧基-4-溴-1,2,3,4-四氢萘 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到(R)-(-)-1,2-dihydro-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  双加氧酶催化的二氢萘氧化生成芳烃水合物和顺式-二氢萘二醇

  摘要：

  使用恶臭假单胞菌UV4的生长培养物对1,2-和1,4-二氢萘底物进行生物转化，导致双加氧酶催化的苄基单羟基化，顺式-四氢二醇和顺式-二氢二醇的形成，三羟基化和脱氢。芳烃水合物，（R）-1,2-二氢萘-1-醇5和（R）-1,4-二氢萘-1-醇7被分离为对映体纯代谢产物，而1,2-二氢萘-2-醇8几乎呈外消旋形式。这些萘芳烃水合物的结构，对映体纯度和绝对立体化学通过化学合成得到证实。氘标记研究，以及使用对映体纯的芳烃水合物5和7作为底物，用于建立形成（1 R，2 S）-1,2-二氢萘-1,2-二醇2的代谢途径。来自1,2-二氢萘3和1,4-二氢萘6的底物。

  DOI：

  10.1039/p19960000067

文献信息

• Fesulphos-Palladium(II) Complexes as Well-Defined Catalysts for Enantioselective Ring Opening of Meso Heterobicyclic Alkenes with Organozinc Reagents
  作者：Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja055692b

  日期：2005.12.1

  The air-stable and readily available cationic methyl palladium(II) complexes of planar chiral Fesulphos ligands [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- are highly efficient catalysts for the alkylative ring opening of oxa- and azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents, showing broad scope with regards to both the bicyclic substrate and the dialkylzinc reagent. Catalyst loading as low as 0.5 mol % is sufficient

  空气稳定且易于获得的平面手性 Fesulphos 配体 [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- 的阳离子甲基钯 (II) 配合物是用于氧杂和氮杂双环烯烃烷基化开环的高效催化剂二烷基锌试剂，在双环底物和二烷基锌试剂方面显示出广泛的范围。在大多数情况下，低至 0.5 mol% 的催化剂负载量足以实现良好的产率和对映选择性范围为 94 --> 99% ee。Fesulphos = (1-phosphino-2-sulfenylferrocene); X- = 四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐或PF6(-)]。}结合计算计算和X射线结构分析的机械研究已经合理化了高不对称感应的起源。
• Chiral arene hydrates of naphthalene: enzymatic and chemical syntheses
  作者：Rajiv Agarwal、Derek R. Boyd、R. Austin S. McMordie、Gerard A. O'Kane、Patricia Porter、Narain D. Sharma、Howard Dalton、David J. Gray

  DOI：10.1039/c39900001711

  日期：——

  3 using cultures of Pseudomonas putida UV4 yielded the arene hydrates of naphthalene 2 or a mixture of 4 and 5 respectively; these arene hydrates have also been obtained in homochiral form either by synthesis from enantiomerically pure alcohols 10 and 12 and arene oxide 11 precursors or by chiral stationary phase HPLC separation of arene hydrate enantiomers.

  使用恶臭假单胞菌UV4的培养物对二氢萘1或3进行细菌代谢，分别生成萘2的芳烃水合物或4和5的混合物。这些芳烃水合物也可以通过从对映体纯的醇10和12和芳烃氧化物11的前体合成或通过手性固定相HPLC分离芳烃水合物对映体而以手性形式获得。
• Enantioselective Allylation of Selected<i>ortho</i>-Substituted Benzaldehydes: A Comparative Study
  作者：Filip Hessler、Robert Betík、Aneta Kadlčíková、Roman Belle、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201403034

  日期：2014.11

  Lewis base catalysis proved to be more efficient, and the highest asymmetric induction for allylation of ortho-fluorobenzaldehyde reached 82 % ee, which is comparable to other used catalytic conditions. In cases of ortho-vinylbenzaldehyde, the Keck allylation provided the product in 88 % ee. An enantioenriched homoallylic alcohol was used as the starting material for the synthesis of a sertraline

  我们报告了在路易斯碱（N，N-二氧化物）、路易斯酸（凯克烯丙基化）和布朗斯台德酸催化下邻位取代苯甲醛烯丙基化的系统研究。邻-卤代苯甲醛被用作醛底物，并特别关注邻-乙烯基和炔基苯甲醛，它们可能作为有趣的合成子用于制备更复杂的手性化合物。在催化条件下实现了类似的对映选择性。在邻卤苯甲醛的情况下，路易斯碱催化被证明更有效，邻氟苯甲醛烯丙基化的最高不对称诱导达到 82% ee，与其他使用的催化条件相当。在邻乙烯基苯甲醛的情况下，Keck 烯丙基化提供 88% ee 的产物。
• Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of Cyclic Benzo-Fused Homoallylic Alcohols by Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Allylboration/Ring Closing Metathesis
  作者：Santos Fustero、Elsa Rodríguez、Rubén Lázaro、Lidia Herrera、Silvia Catalán、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/adsc.201201095

  日期：2013.4.15

  Six‐ and seven‐membered benzo‐fused cyclic homoallylic alcohols can be readily synthesized by a tandem chiral Brønsted acid‐catalyzed allyl (crotyl)boration/ring closing metathesis sequence performed under orthogonal relay catalysis conditions. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities are obtained in most of the cases. In addition, the parent crotylboration/RCM process is also described. The required

  通过在正交中继催化条件下进行串联的手性布朗斯台德酸催化的烯丙基（巴豆基）硼酸酯/环闭合复分解序列，可以轻松合成六元和七元苯并稠合的环状均丙醇。在大多数情况下，均具有出色的对映选择性和非对映选择性。另外，还描述了母体巴豆基硼化/ RCM方法。所需的基材，邻位乙烯基苯甲醛可以很容易地一步一步从市售原料中获得。催化剂和反应物也可以从商业供应商处获得。该反应显示出广泛的官能团相容性，也适用于杂芳族底物。在芳香环的任何位置都可以取代；然而，在6位的取代导致对映选择性的大幅下降。
• Scope of the nickel catalyzed asymmetric reductive ring opening reaction. Synthesis of enantiomerically enriched cyclohexenols
  作者：Mark Lautens、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10211-3

  日期：1998.2

  Subjecting a variety of oxabicyclo[2.2.1]heptenes to diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) in the presence of a catalytic amount of Ni(COD)2 and (R)-BINAP results in a highly enantioselective ring opening to generate cyclohexenols with ee's typically greater than 90%. The scope of this reaction has been delineated and alternative nickel catalysts have been examined which are less sensitive than Ni(COD)2

  在催化量的Ni（COD）2和（R）-BINAP存在下，使各种氧杂双环[2.2.1]庚烯经历二异丁基氢化铝（DIBAL-H）导致高度对映选择性的开环，与ee's生成环己烯醇通常大于90％。已经确定了该反应的范围，并且已经研究了比Ni（COD）2敏感度低的替代镍催化剂。