1-(2-Ethenylphenyl)but-3-en-1-ol | 1104563-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Ethenylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1104563-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DAZMJWVXASVIPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Ethenylphenyl)but-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(-)-1,2-dihydro-1-naphthalenol 、 (S)-1,2-dihydro-1-hydroxy-7-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  选择性邻位取代苯甲醛的对映选择性烯丙基化：一项比较研究

  摘要：

  我们报告了在路易斯碱（N，N-二氧化物）、路易斯酸（凯克烯丙基化）和布朗斯台德酸催化下邻位取代苯甲醛烯丙基化的系统研究。邻-卤代苯甲醛被用作醛底物，并特别关注邻-乙烯基和炔基苯甲醛，它们可能作为有趣的合成子用于制备更复杂的手性化合物。在催化条件下实现了类似的对映选择性。在邻卤苯甲醛的情况下，路易斯碱催化被证明更有效，邻氟苯甲醛烯丙基化的最高不对称诱导达到 82% ee，与其他使用的催化条件相当。在邻乙烯基苯甲醛的情况下，Keck 烯丙基化提供 88% ee 的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403034
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲醛 、 3-溴丙烯 在 silver(I) bromide 、 锰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到1-(2-Ethenylphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的银催化、锰介导的烯丙基化和苄化反应

  摘要：

  溴化银使用未活化的锰粉催化醛和酮的 Barbier 型烯丙基化。脂肪族和芳香族醛和酮反应，并且允许芳基氯、腈、给电子和吸电子基团。在这些反应条件下，使用苄基溴的苄基化也能顺利进行。初步机理研究与亲核烯丙基金属中间体的形成一致。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800898

文献信息

• Enantioselective Allylation of Selected<i>ortho</i>-Substituted Benzaldehydes: A Comparative Study
  作者：Filip Hessler、Robert Betík、Aneta Kadlčíková、Roman Belle、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201403034

  日期：2014.11

  Lewis base catalysis proved to be more efficient, and the highest asymmetric induction for allylation of ortho-fluorobenzaldehyde reached 82 % ee, which is comparable to other used catalytic conditions. In cases of ortho-vinylbenzaldehyde, the Keck allylation provided the product in 88 % ee. An enantioenriched homoallylic alcohol was used as the starting material for the synthesis of a sertraline

  我们报告了在路易斯碱（N，N-二氧化物）、路易斯酸（凯克烯丙基化）和布朗斯台德酸催化下邻位取代苯甲醛烯丙基化的系统研究。邻-卤代苯甲醛被用作醛底物，并特别关注邻-乙烯基和炔基苯甲醛，它们可能作为有趣的合成子用于制备更复杂的手性化合物。在催化条件下实现了类似的对映选择性。在邻卤苯甲醛的情况下，路易斯碱催化被证明更有效，邻氟苯甲醛烯丙基化的最高不对称诱导达到 82% ee，与其他使用的催化条件相当。在邻乙烯基苯甲醛的情况下，Keck 烯丙基化提供 88% ee 的产物。
• Silver-Catalyzed, Manganese-Mediated Allylation and Benzylation Reactions of Aldehydes and Ketones
  作者：Nicholas T. Barczak、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/ejoc.200800898

  日期：2008.11

  aldehydes and ketones using unactivated manganese powder. Aliphatic and aromatic aldehydes and ketones react, and aryl chlorides, nitriles, electron-donating and electron-withdrawing groups are tolerated. Benzylation using benzyl bromide also proceeds smoothly under these reaction conditions. Preliminary mechanistic studies are consistent with the formation a nucleophilic allylmetal intermediate. (©

  溴化银使用未活化的锰粉催化醛和酮的 Barbier 型烯丙基化。脂肪族和芳香族醛和酮反应，并且允许芳基氯、腈、给电子和吸电子基团。在这些反应条件下，使用苄基溴的苄基化也能顺利进行。初步机理研究与亲核烯丙基金属中间体的形成一致。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)