(+)-(1R)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2-二氢萘-1-醇 | 195388-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (+)-(1R)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2-二氢萘-1-醇
• 英文名称: (R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: (+)-(1R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；(1R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 195388-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O
• 分子量: 291.177
• InChiKey: IDJRQNBIGYEODG-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2-二氢萘-1-醇 在 palladium on activated charcoal 、 Crabtree's catalyst 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 Lithium-tri-methoxy-alanat 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  Selective functionalization of 1,2-dihydronaphthalenols leads to a concise, stereoselective synthesis of sertraline

  摘要：

  Asymmetric reductive ring opening of oxabenzonorbornadiene provides dihydronaphthalenols in high ee and good yield. Functionality present in this system can be used to elaborate the core towards a number of targets. As an illustration, a concise stereoselective synthesis of the important antidepressant sertraline is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00456-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-tert-butyldiphenylsiloxy-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydro-naphthalene 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(+)-(1R)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2-二氢萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Selective functionalization of 1,2-dihydronaphthalenols leads to a concise, stereoselective synthesis of sertraline

  摘要：

  Asymmetric reductive ring opening of oxabenzonorbornadiene provides dihydronaphthalenols in high ee and good yield. Functionality present in this system can be used to elaborate the core towards a number of targets. As an illustration, a concise stereoselective synthesis of the important antidepressant sertraline is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00456-1

文献信息

• Efficient Enantioselective Syntheses of Sertraline, 2-Epicatalponol and Catalponol from Tetralin-1,4-dione
  作者：Alvaro Enriquez Garcia、Souad Ouizem、Xin Cheng、Patrick Romanens、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/adsc.201000384

  日期：2010.9.10

  2]oxazaborole as catalyst to give enantiomerically highly enriched 4‐hydroxy‐1‐tetralone (99% ee) in an efficient one‐pot procedure. The R‐enantiomer provided a rapid access to sertraline while the S‐enantiomer was converted into 2‐epicatalponol and catalponol. A more selective enantioselective route to the antithermitic catalponol made use of the planar chiral tricarbonylchromium complex of hydroxytetralone. Its

  在存在3,3-二苯基-1-丁基四氢-3 H-吡咯并[1,2- c ] [ 1,2,3 ]的情况下，儿茶酚硼烷可还原稳定的二羟基萘互变异构体Tetralin-1,4-dione [1,2- c ] [1,3,2]草a硼烷为催化剂，可通过高效的一锅法制得对映体高度富集的4-羟基-1-丁酮（99％ee）。的[R -对映体提供给舍曲林快速访问而小号-对映体转化为2- epicatalponol和catalponol。通过使用羟基四氢萘酮的平面手性三羰基铬配合物，可以更选择性地对映抗对苯二酚的对映选择性。它的前体铬（三羰基）[η 6得到-四氢化萘-5,8-二酮（1-4,4a，8α）]通过使用三（三羰基）-三（氨）铬和三氟化硼醚化物作为铬（三羰基）片段的源直接络合1,4-二羟基萘。最好在四胺配体存在的情况下进行烯醇盐的烯丙基化反应。最初获得的四氢萘酮配合物中带有异戊二烯基的立体异构中心的完全转化是通过烯醇化形成然后进行质子化实现的。
• General Strategy toward the Tetrahydronaphthalene Skeleton. An Expedient Total Synthesis of Sertraline
  作者：Mark Lautens、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jo971115x

  日期：1997.8.1