(-)-(1S,2R)-1,2-epoxy-1,2-dihydronaphthalene | 17180-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(1S,2R)-1,2-epoxy-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: (1S,2R)-(+)-1,2-dihydronaphthalene oxide；(1S,2R)-1,2-dihydronaphthalene oxide；(-)-(1S,2R)-naphthalene 1,2-oxide；(1S,2R)-(-)-naphthalene 1,2-oxide；1,2-epoxytetrahydronaphthalene；(1S.2R)-1.2-Epoxy-1.2-dihydronaphthalin；(1aR,7bS)-1a,7b-dihydronaphtho[1,2-b]oxirene
• CAS: 17180-88-0；73136-20-6；84608-95-7；24825-00-1
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: XQIJIALOJPIKGX-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R)-1,2-epoxy-1,2-dihydronaphthalene 在 sodium azide 、 高氯酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-叠氮基萘
  参考文献：
  名称：

  萘的生物催化打破芳香环氧化反应和亲核开环反应

  摘要：

  血红素-硫醇盐酶催化的芳族羟基化反应通过环氧化物中间体进行。这些芳族环氧化物可能是有机合成的有价值的组成部分，从而提供了一系列手性反式-二取代的环己二烯合成子的途径。在这里，我们表明由真菌过氧化酶产生的萘环氧化物可以经历亲核开环，产生非外消旋的反式二取代环己二烯衍生物，而后者又可以用于进一步的化学转化。这种方法可能代表合成天然产物和API的有前途的捷径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05588
• 作为产物：
  描述：

  (+)-顺式-1(r),2(s)-1,2-二羟基-1,2-二氢萘 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-(1S,2R)-1,2-epoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从顺式二醇合成非钾和海湾区域氧化芳烃代谢产物的新合成途径

  摘要：

  萘，喹啉，联苯，苯并[ e ] py和苯并[ a，c ]蒽的芳烃氧化物已以对映纯（1a – c）或外消旋形式（1d – f）合成，不含奥索品异构体（3d – f））通过氯乙酸盐（9a – f）或二甲基磺酸盐（13a）中间体从顺式二醇前体（7a – f）中提取。

  DOI：

  10.1039/c39940001693

文献信息

• Chiral arene hydrates of naphthalene: enzymatic and chemical syntheses
  作者：Rajiv Agarwal、Derek R. Boyd、R. Austin S. McMordie、Gerard A. O'Kane、Patricia Porter、Narain D. Sharma、Howard Dalton、David J. Gray

  DOI：10.1039/c39900001711

  日期：——

  3 using cultures of Pseudomonas putida UV4 yielded the arene hydrates of naphthalene 2 or a mixture of 4 and 5 respectively; these arene hydrates have also been obtained in homochiral form either by synthesis from enantiomerically pure alcohols 10 and 12 and arene oxide 11 precursors or by chiral stationary phase HPLC separation of arene hydrate enantiomers.

  使用恶臭假单胞菌UV4的培养物对二氢萘1或3进行细菌代谢，分别生成萘2的芳烃水合物或4和5的混合物。这些芳烃水合物也可以通过从对映体纯的醇10和12和芳烃氧化物11的前体合成或通过手性固定相HPLC分离芳烃水合物对映体而以手性形式获得。
• Enantioselective Manganese-Porphyrin-Catalyzed Epoxidation and C–H Hydroxylation with Hydrogen Peroxide in Water/Methanol Solutions
  作者：Hassan Srour、Paul Le Maux、Gerard Simonneaux

  DOI：10.1021/ic300457z

  日期：2012.5.21

  alkene and hydroxylation of arylalkane derivatives by H2O2 to give optically active epoxides (enantiomeric excess (ee) up to 68%) and alcohols (ee up to 57%), respectively, were carried out in water/methanol solutions using chiral water-soluble manganese porphyrins as catalysts.

  在水/甲醇中分别进行烯烃的不对称环氧化和H 2 O 2对芳基烷烃衍生物的羟基化作用，分别得到光学活性的环氧化物（对映体过量（ee）高达68％）和醇（ee高达57％）。手性水溶性锰卟啉作为催化剂的溶液。
• Ruthenium-Catalyzed Isomerization of Oxa/Azabicyclic Alkenes:  an Expedient Route for the Synthesis of 1,2-Naphthalene Oxides and Imines
  作者：Karine Villeneuve、William Tam

  DOI：10.1021/ja058621l

  日期：2006.3.1

  1,2-Naphthalene oxides and imines can be rapidly accessed through a ruthenium-catalyzed isomerization of readily available 7-oxa/azabenzonorbornadienes. These mild reaction conditions were found to be tolerant to various functional groups and the isomerization is highly regioselective.

  1,2-萘氧化物和亚胺可以通过容易获得的 7-氧杂/氮杂苯并降冰片二烯的钌催化异构化快速获得。发现这些温和的反应条件可以耐受各种官能团，并且异构化具有高度的区域选择性。
• Mass-Spectrometric and Kinetic Studies on the Mechanism and Degradation Pathways of Titanium Salalen Catalysts for Asymmetric Epoxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Albrecht Berkessel、Marc Brandenburg、Mathias Schäfer

  DOI：10.1002/adsc.200700601

  日期：2008.6.9

  enantioselective titanium salalen in situ catalyst for the asymmetric epoxidation of olefins with aqueous hydrogen peroxide was investigated. Kinetic data and ESI-MS studies point to a mononuclear titanium salalen as the catalytically active species. By means of ESI-MS and selective monodeuteration of the salalen ligand, the oxidative degradation was studied. Upon exposure to aqueous hydrogen peroxide, the

  研究了用于烯烃与过氧化氢水溶液不对称环氧化的高活性和对映选择性钛salalen 原位催化剂的组成和降解。动力学数据和 ESI-MS 研究表明单核钛 salalen 作为催化活性物质。通过ESI-MS和salalen配体的选择性单氘化，研究了氧化降解。暴露于过氧化氢水溶液后，salalen 配体的胺官能团转化为羟胺，随后失去水并生成惰性钛-salen 络合物。这种转变限制了催化剂在较少富电子烯烃（如 1-辛烯）环氧化中的活性。
• An improved method for the synthesis of optically pure epoxide and alcohol derivatives of chiral bromohydrins
  作者：Suresh K. Balani、Derek R. Boyd、E.Sally Cassidy、Ruth M.E. Greene、Kenneth M. McCombe、Narain D. Sharma、W.Brian Jennings

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81884-0

  日期：1981.1

  The resolution of arene oxides, diols and other derivatives of bromohydrins has been markedly improved by the use of bromohydrin esters of (−)-(S)-a-methoxy-a-trifluoromethyl- phenylacetic acid (MTPA).

  通过使用（-）-（S）-α-甲氧基-α-三氟甲基-苯基乙酸（MTPA）的溴代醇酯，已显着提高了溴代醇的氧化芳烃，二醇和其他衍生物的分离度。