[(2S,3R)-3-propan-2-yloxiran-2-yl]methanol | 82290-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-propan-2-yloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 82290-66-2
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: MRGITZIKRXYSEO-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-propan-2-yloxiran-2-yl]methanol 在 sodium azide 、 oxidizing reagent 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 生成 (2R)-2-Amino-3-hydroxy-4-methylpentansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  A critical outlook and comparison of enantioselective oxidation methodologies of olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00440-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2S,3R)-3-propan-2-yloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  环状环砜作为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型和高亲和力P2配体的发展。

  摘要：

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。

  DOI：

  10.1021/jm00034a016

文献信息

• Cyclic Sulfur Ylides Derived from Gleason-Type Chiral Auxiliaries for the Asymmetric Synthesis of Epoxy Amides
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Miguel García-Castro、Jorge Martín-Ortiz

  DOI：10.1021/jo1025964

  日期：2011.5.6

  Gleason-type chiral auxiliaries were used for the synthesis of a novel class of sulfonium salts, obtained via methylation of the sulfide with Meerwein's salt. The salts were reacted with aldehydes under basic conditions to provide epoxy amides, which were reduced to their corresponding epoxy alcohols in excellent enantiomeric excesses. Interestingly, it was feasible to synthesize both enantiomeric

  格里森型手性助剂用于合成一类新型的salts盐，该via盐是通过用Meerwein盐将硫化物甲基化而获得的。该盐在碱性条件下与醛反应，得到环氧酰胺，将其以优异的对映体过量还原为相应的环氧醇。有趣的是，它是合成两个对映异构体的环氧醇，这取决于所述锍盐的可行的，从制备升α-氨基酸（6和9从升-缬氨酸或15和16从升-丝氨酸）中的溶液使用。
• A Practical Synthesis of Chiral 3-Chloro-2-hydroxyalkanoates and 2,3-Epoxyalcohols
  作者：Sadao Tsuboi、Hiroyuki Furutani、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96187-2

  日期：1987.1
• Virginiamycin M: absolute configuration and synthetic studes
  作者：Richard D. Wood、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86927-0

  日期：1982.1
• BAKER, RAYMOND;HEAD, JOHN C.;SWAIN, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 1, 85-97
  作者：BAKER, RAYMOND、HEAD, JOHN C.、SWAIN, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• TSUBOI, SADAO;FURUTANI, HIROYUKI;UTAKA, MASANORI;TAKEDA, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2709-2712
  作者：TSUBOI, SADAO、FURUTANI, HIROYUKI、UTAKA, MASANORI、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——