2-methoxyphenyllithium | 31600-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxyphenyllithium
• 英文别名: o-anisyllithium；2-lithioanisole；o-methoxyphenyllithium；ortho-anisyllithium；o-lithioanisole
• CAS: 31600-86-9
• 化学式: C₇H₇O*Li
• 分子量: 114.073
• InChiKey: ZWUJWCXORHCTCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenyllithium 在 乙硫醇钠 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,9-bis(2-hydroxyphenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  선형 및/또는 시클릭 카르보네이트 에스테르의 제조 방법

  摘要：

  本发明涉及一种在催化剂存在下将环氧化物与二氧化碳反应的步骤，用于制备线性和/或环状碳酸酯酯的方法。 本发明还涉及特定催化剂的用途，特定催化剂和特定反应生成物的环氧化物与二氧化碳反应。 催化剂包括金属M或M-A和配体L的配合物，其中金属M以氧化态≥0存在，A表示卤化物，碳酸酯，酚酯，磺酰酯，磷酸酯，烷基，氧烷基或氨基，配体L具有结构Ia或Ib，其中Ia和/或Ib中的OH基中的一个或两个也可以被脱羟化。

  公开号：

  KR20150044896A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 以97%的产率得到2-methoxyphenyllithium
  参考文献：
  名称：

  膦配位烷基钯 (II) 氨基配合物的还原消除形成 sp3 碳-氮键

  摘要：

  我们报告了膦配位烷基钯 (II) 氨基配合物的形成，这些配合物经过还原消除以形成烷基-氮键，并对控制这些反应速率的因素进行了实验和计算研究。从 t-Bu3P 连接的复合物中还原消除的自由能垒明显低于先前报道的 NHC 连接的复合物的自由能垒（约 3 kcal/mol）。含有一系列电子和空间变化的苯胺基配体的配合物的反应速率表明，与含有较多电子和较少受阻苯胺基配体的配合物相比，较少富电子或空间位阻较多的苯胺基配体的还原消除较慢。烷基胺的还原消除也发生在带有二齿 P 的配合物中，O配体。这些四配位配合物的反应速率比三配位、t-Bu3P-连接配合物的反应速度慢。从刚性的 2-甲氧基芳基膦配体复合物中还原消除的计算途径不涉及氧的初始解离。相反，还原消除被计算为直接从四配位配合物中发生，与 Pd-O 键的延长相一致。为了通过实验研究这种效应，合成了一种四配位 Pd(II) 苯胺络合物，该复合物在 P

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00928

文献信息

• Tandem Addition β-Lithiation−Alkylation Sequence on α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Norma Sbarbati Nudelman、Graciela V. García

  DOI：10.1021/jo005698d

  日期：2001.2.1

  isotopic exchange reactions and trapping of two intermediates, provide clues on the several mechanistic steps of this new reaction. Extended studies revealed that beta-alkyl-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes and aliphatic lithium reagents did not afford good yields of the tandem reaction products, while aromatic lithium reagents gave good results. The aggregation features of the aryllithium

  最近报道了（E）-肉桂醛1a与苯基锂之间的串联反应，得到β-取代的二氢查耳酮。反应混合物的NMR光谱研究以及同位素交换反应和两种中间体的捕集为该新反应的几个机理步骤提供了线索。扩展的研究表明，β-烷基取代的α，β-不饱和醛和脂肪族锂试剂不能提供串联反应产物的良好收率，而芳香族锂试剂则能提供良好的结果。芳基锂试剂的聚集特征和扩展的带电离域作用被认为可促进β-选择性。该方法为合成多种β-烷基取代的二氢查耳酮提供了便利的途径。
• Enantioselective Conia-Ene-Type Cyclizations of Alkynyl Ketones through Cooperative Action of B(C₆F₅)₃, <i>N</i>-Alkylamine and a Zn-Based Catalyst
  作者：Min Cao、Ahmet Yesilcimen、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.8b13757

  日期：2019.3.13

  An efficient and highly enantioselective Conia-ene-type process has been developed. Reactions are catalyzed by a combination of B(C6F5)3, an N-alkylamine and a BOX-ZnI2 complex. Specifically, through cooperative action of B(C6F5)3 and amine, ketones with poorly acidic α-C-H bonds can be converted in situ to the corresponding enolates. Subsequent enantioselective cyclization involving a BOX-ZnI2-activated

  已开发出一种高效且高度对映选择性的 Conia-ene 型工艺。反应由 B(C6F5)3、N-烷基胺和 BOX-ZnI2 复合物的组合催化。具体而言，通过 B(C6F5)3 和胺的协同作用，具有弱酸性 α-CH 键的酮可以原位转化为相应的烯醇化物。随后涉及 BOX-ZnI2 活化炔烃的对映选择性环化导致各种环戊烯的形成，产率高达 99% 和 99:1。
• Synthese directe de phosphines tertiaires racemiques et de chlorophosphines dissymetriques
  作者：W. Chodkiewicz、D. Guillerm、D. Jore、E. Mathieu、W. Wodzki

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80288-0

  日期：1984.7

  Racemic tertiary phosphines are obtained from dichlorophenylphosphine by a “one pot” synthesis in two steps: (1) condensation of one equivalent of an organocadmium, and (2) substitution of the second chlorine by another organometallic compound.

  外消旋的叔膦是通过“一锅法”合成通过两个步骤从二氯苯基膦获得的：两个步骤：（1）缩合一当量的有机镉，以及（2）第二氯被另一种有机金属化合物取代。
• A Readily Accessible Class of Chiral Cp Ligands and their Application in Ru ^II ‐Catalyzed Enantioselective Syntheses of Dihydrobenzoindoles
  作者：Shou‐Guo Wang、Sung Hwan Park、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201802244

  日期：2018.5.4

  Chiral cyclopentadienyl (Cpx) ligands have a large application potential in enantioselective transition‐metal catalysis. However, the development of concise and practical routes to such ligands remains in its infancy. We present a convenient and efficient two‐step synthesis of a novel class of chiral Cpx ligands with tunable steric properties that can be readily used for complexation, giving CpxRhI

  手性环戊二烯（Cp x）配体在对映选择性过渡金属催化中具有巨大的应用潜力。但是，开发这种配体的简洁实用的方法仍处于起步阶段。我们提出了一种方便有效的两步合成具有可调空间特性的新型手性Cp x配体的方法，可以很容易地用于络合，得到Cp x Rh I，Cp x Ir I和Cp x Ru II复合体。后者在用炔烃对氮杂苯并降冰片二烯进行对映选择性环化中得到了证明，后者可提供高达98：2 er的二氢苯并吲哚，显着优于现有的由双萘基衍生的Cp x配体。
• Novel Building Blocks: 1-Aryl-2-chloro-1-ethoxyethenes – Preparations and Transformations
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Miho Sakai、Eri Moriura

  DOI：10.1002/ejoc.200600863

  日期：2007.1

  We described here a simple method for the preparation of 1-aryl-2-chloro-1-ethoxyethenes 2a–u, which are prodrugs for Alzheimer's disease, by the reaction of dichloroacetaldehyde diethyl acetal with various aryl and alkenyllithium compounds in high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们在此描述了一种通过二氯乙醛二乙基缩醛与各种芳基和烯基锂化合物高产率反应制备 1-芳基-2-氯-1-乙氧基乙烯 2a-u（阿尔茨海默病的前药）的简单方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)