1-benzyl-7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 70459-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-7-chloro-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；1-Benzyl-6-fluoro-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-benzyl-7-chloro-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 70459-17-5
• 化学式: C₁₇H₁₁ClFNO₃
• 分子量: 331.731
• InChiKey: WZWFUSKOYHUXNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 N-甲基吡咯烷酮 、 肼 作用下， 反应 3.5h， 以70%的产率得到1-benzyl-7-chloro-6-hydrasino-4-oxo-1,4-dihydroquinolone-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclically substituted 7-amino-4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives, process for their preparation and their use as medicaments

  摘要：

  本发明涉及杂环取代的7-氨基-4-喹啉酮-3-羧酸衍生物以及其生理耐受盐和生理功能衍生物。该发明涉及具有式I的化合物，其中基团具有所述的含义，并且其生理耐受盐。这些化合物例如适用于作为预防和治疗2型糖尿病的药物。

  公开号：

  US20050182086A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-二氯-5-氟苯甲酰基)-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-benzyl-7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluoronaphthyridines and quinolones as antibacterial agents. 1. Synthesis and structure-activity relationship of new 1-substituted derivatives

  摘要：

  A series of novel 7-piperazinyl-1-substituted-6-fluoroquinolones and naphthyridines have been prepared and their antibacterial activities evaluated. These derivatives are characterized by having alkyl, alkenyl, arylalkyl, cycloalkyl, and cycloalkenyl groups at the 1-position. As a result of this study, derivatives 7 and 26, which are substituted with tert-butyl groups at N-1, were found to possess excellent in vitro and in vivo potency, particularly against Staphylococcus aureus, comparable to that of norfloxacin or ciprofloxacin. Structure-activity relationships of N-1 substituted alkyls and cycloalkyls are also discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00123a005

文献信息

• Substituted quinoline carboxylic acid derivatives
  申请人：Kyorin Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04448962A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  This invention relates to new compounds of value as antibacterial agents. More particularly, it relates to quinoline carboxylic acid derivatives, the hydrates and the acid or alkali addition salts thereof.

  这项发明涉及作为抗菌剂有价值的新化合物。更具体地说，它涉及喹啉羧酸衍生物，以及其水合物和酸性或碱性加盐。
• An operational transformation of 3-carboxy-4-quinolones into 3-nitro-4-quinolones via ipso-nitration using polysaccharide supported copper nanoparticles: synthesis of 3-tetrazolyl bioisosteres of 3-carboxy-4-quinolones as antibacterial agents
  作者：Chandra S. Azad、Anudeep K. Narula

  DOI：10.1039/c5ra26909a

  日期：——

  Chitosan supported Cu nano-particles have been synthesized, and utilized for the synthesis of 3-nitro-4-quinolones from 3-carboxy-4-quinolones via ipso nitration. The synthesized 3-nitro derivatives of 4-quinolones were successfully converted into their 3-tetrazolyl bioisosteres which showed increased antibacterial activity as compared to the standard ciprofloxacin.

  壳聚糖负载的Cu纳米粒子已经合成，并用于通过ipso硝化反应从3-羧基-4-喹诺酮类化合物合成3-硝基-4-喹诺酮类化合物。与标准环丙沙星相比，4-喹诺酮的合成3-硝基衍生物已成功转化为3-四唑基生物甾醇，其抗菌活性增强。
• Developing ciprofloxacin analogues against plant DNA gyrase: a novel herbicide mode of action
  作者：Michael D. Wallace、Nidda F. Waraich、Aleksandra W. Debowski、Maxime G. Corral、Anthony Maxwell、Joshua S. Mylne、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1039/c7cc09518j

  日期：——

  The development of ciprofloxacin analogues against plant DNA gyrase, a novel herbicidal target, with increased herbicidal activity and diminished antibacterial activity is described.

  描述了对植物DNA旋转酶的环丙沙星类似物的开发，这是一种新的除草靶标，具有增强的除草活性和减弱的抗菌活性。
• [DE] HETEROCYCLISCH SUBSTITUIERTE 7-AMINO-4-CHINOLON-3-CARBONSÄURE-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED 7-AMINO-4-QUINOLONE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 7-AMINO-4-QUINOLONE-3-CARBOXYLIQUE, PROCEDE PERMETTANT DE LES PRODUIRE ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2005073230A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Die Erfindung betrifft heterocyclisch substituierte 7-Amino-4-chinolon-3-carbonsäure ­Derivate sowie deren physiologisch verträgliche Salze und physiologisch funktionelle Derivate. Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin die Reste die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch verträgliche Salze. Die Verbindungen eignen sich z.B. als Medikamente zur Prävention und Behandlung von Diabetes Typ 2.

  这项发明涉及杂环取代的7-氨基-4-喹啉-3-羧酸衍生物及其生理相容盐和生理功能衍生物。 该发明涉及式（I）的化合物，其中残基具有所述的含义，以及其生理相容盐。 这些化合物可用作预防和治疗2型糖尿病的药物。
• Structure-activity relationships of antibacterial 6,7- and 7,8-disubstituted 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Hiroshi Koga、Akira Itoh、Satoshi Murayama、Seigo Suzue、Tsutomu Irikura

  DOI：10.1021/jm00186a014

  日期：1980.12

  Previous quantitative and qualitative structure-activity studies in antibacterial monosubstituted 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids prompted us to synthesize the 6,7,8-polysubstituted compounds. In this paper, the preparation and antibacterial activity of the 6,7- and 7,8-disubstituted compounds and their derivatives are described. Among these compounds, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-di

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。