diazoacetaldehyde | 6832-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diazoacetaldehyde
• 英文别名: 2-diazoacetaldehyde
• CAS: 6832-13-9
• 化学式: C₂H₂N₂O
• 分子量: 70.0507
• InChiKey: PIMASLJEYMYKCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2619 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazoacetaldehyde 在 高氯酸 作用下， 生成 羟乙醛
  参考文献：
  名称：

  Chiang; Kresge; Popik, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 6, p. 1107 - 1109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟乙胺盐酸盐 在 丙炔酸甲酯 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到diazoacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由氟代烷基胺，NaNO2和缺电子炔烃三组分合成氟化吡唑。

  摘要：

  RCF2CH2NH2.HCl，NaNO2和缺电子炔烃之间的三组分反应很大程度上取决于取代基“ R”。当“ R”为氟原子或氟代烷基时，该反应以高产率得到氟化吡唑。与其他“ R”一起形成意外的产品。

  DOI：

  10.1039/c4ob02670e

文献信息

• Übergangsmetall-methylen-komplexe
  作者：Wolfgang A. Herrmann、Martina Flöel、Cornelia Weber、John L. Hubbard、Adolf Schäfer

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80052-8

  日期：1985.5

  The eighteen new μ-alkylidene ruthenium complexes 5a–r and 5t are very easily and cleanly obtained along the diazoalkane or the hydrazone routes that involve treatment of the dinuclear, metal-metal doubly bonded precursor compound [(η5-C5H5)Ru(μ-NO)]2 (3) either with the diazoalkanes oxidizing agent (e.g., MnO2), with the respective hydrazones. Similarly, sulfur dioxide adds cleanly to the RuRu double

  十八新μ亚烷基钌配合图5a-R和5吨非常容易且干净地沿着重氮烷或涉及治疗双核，金属-金属双键前体化合物的腙途径获得[（η 5 -C 5 H ^ 5） Ru（μ-NO）] 2（3）或重氮烷烃氧化剂（例如MnO 2）和相应的。类似地，二氧化硫干净地增加的RURU双键3，由此得到配合物（μ-SO 2）[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（NO）] 2（5S）。不管卡宾桥配体的性质如何，与它们的铁类似物相比，双金属环丙烷仅表现出末端亚硝酰基配体。对于显示出不对称取代的卡宾桥的衍生物，观察到具有占主导地位的反式异构体的顺式/反式异构现象。
• In Situ Generation of Difluoromethyl Diazomethane for [3+2] Cycloadditions with Alkynes
  作者：Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/anie.201501529

  日期：2015.5.26

  A novel approach to agrochemically important difluoromethyl‐substituted pyrazoles has been developed based on the elusive reagent CF2HCHN2, which was synthesized (generated in situ) for the first time and employed in [3+2] cycloaddition reactions with alkynes. The reaction is extremely practical as it is a one‐pot process, does not require a catalyst or the isolation of the potentially toxic and explosive

  基于难以捉摸的试剂 CF 2 HCHN 2开发了一种用于农业化学重要的二氟甲基取代吡唑的新方法，该试剂首次合成（原位生成）并用于与炔烃的 [3+2] 环加成反应。该反应非常实用，因为它是一锅法，不需要催化剂或分离具有潜在毒性和爆炸性的气体中间体，并且在空气中的常见溶剂（即氯仿）中进行。该反应也是可扩展的并且允许以克级制备目标吡唑。
• Kucera,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 3618 - 3627
  作者：Kucera,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diazoacetaldehyde as a source of formylcarbene: a new carbene species
  作者：Z. Arnold

  DOI：10.1039/c19670000299

  日期：——
• Kalcher, Willibald; Hermann, Wolfgang A.; Pahl Claudia, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, p. 69 - 78
  作者：Kalcher, Willibald、Hermann, Wolfgang A.、Pahl Claudia、Ziegler, Manfred L.

  DOI：——

  日期：——