N⁴,N⁹-bis[4-(9-aminoacridinyl)butyl]-N¹,N¹²-bis(t-butoxycarbony)spermine | 377773-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N⁴,N⁹-bis[4-(9-aminoacridinyl)butyl]-N¹,N¹²-bis(t-butoxycarbony)spermine
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[4-(acridin-9-ylamino)butyl-[4-[4-(acridin-9-ylamino)butyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]butyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 377773-34-7
• 化学式: C₅₄H₇₄N₈O₄
• 分子量: 899.233
• InChiKey: YGPGUZPGXXDJQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴,N⁹-bis[4-(9-aminoacridinyl)butyl]-N¹,N¹²-bis(t-butoxycarbony)spermine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到N⁴,N⁹-bis[4-(9-aminoacridinyl)butyl]spermine hexahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  多胺结构对多胺DNA-嵌入剂结合物的转运和拓扑异构酶II抑制特性的影响。

  摘要：

  开发了一种有效的五步合成方法，以获取一系列含有附加的cr啶，蒽和7-氯喹啉基序的精胺衍生物。所述衍生物由在其N4和N9位置处通过脂族链（例如8：to啶-[C4脂族系链]-精胺-[C4脂族系链] -ac啶共价束缚在芳核上的精胺片段组成）。通过由四个或五个亚甲基单元组成的不同系链，改变了精胺和芳香核之间的距离。这些双配体（8、9、12和13）显示在5 microM抑制人DNA拓扑异构酶II（拓扑II）的活性。酶活性被评估为解链（断端）和切割动素体DNA（kDNA）的能力。与9-氨基ac啶和9-（N-丁基）氨基ac啶对照（5μM）相比，多胺缀合不破坏the啶-精胺缀合物8和9抑制topo II活性的能力。母体多胺精胺（5 microM）和亚精胺（10 microM）对topo II的活性影响很小。通常，双取代的精胺衍生物（8、9、12和13）在5 microM时比在10 microM时的单取代亚

  DOI：

  10.1021/jm010181v
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 在 苯酚 作用下， 反应 0.33h， 生成 N⁴,N⁹-bis[4-(9-aminoacridinyl)butyl]-N¹,N¹²-bis(t-butoxycarbony)spermine
  参考文献：
  名称：

  多胺结构对多胺DNA-嵌入剂结合物的转运和拓扑异构酶II抑制特性的影响。

  摘要：

  开发了一种有效的五步合成方法，以获取一系列含有附加的cr啶，蒽和7-氯喹啉基序的精胺衍生物。所述衍生物由在其N4和N9位置处通过脂族链（例如8：to啶-[C4脂族系链]-精胺-[C4脂族系链] -ac啶共价束缚在芳核上的精胺片段组成）。通过由四个或五个亚甲基单元组成的不同系链，改变了精胺和芳香核之间的距离。这些双配体（8、9、12和13）显示在5 microM抑制人DNA拓扑异构酶II（拓扑II）的活性。酶活性被评估为解链（断端）和切割动素体DNA（kDNA）的能力。与9-氨基ac啶和9-（N-丁基）氨基ac啶对照（5μM）相比，多胺缀合不破坏the啶-精胺缀合物8和9抑制topo II活性的能力。母体多胺精胺（5 microM）和亚精胺（10 microM）对topo II的活性影响很小。通常，双取代的精胺衍生物（8、9、12和13）在5 microM时比在10 microM时的单取代亚

  DOI：

  10.1021/jm010181v