ethyl 16-amino-3-(4-methoxyphenyl)-4,8,13-triazahexadecanoate | 174320-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 16-amino-3-(4-methoxyphenyl)-4,8,13-triazahexadecanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propylamino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 174320-08-2
• 化学式: C₂₂H₄₀N₄O₃
• 分子量: 408.585
• InChiKey: BMRGDUIDJVAFOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 16-amino-3-(4-methoxyphenyl)-4,8,13-triazahexadecanoate 在 triethoxyantimony 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到(+/-)-8-(4-methoxyphenyl)-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  三氨基和四氨基酯的金属模板化大环内酰胺化。大环亚精胺和精胺生物碱、(S)-(+)-Dihydroperiphylline、(±)-Buchnerine、(±)-Verbacine、(±)-Verbaskine 和 (±)-Verbascenine 的简便合成

  摘要：

  亚精胺和精胺生物碱、(S)-(+)-dihydroperiphylline (1)、(±)-buchnerine (2)、(±)-verbacine (3)、(±)-verbaskine (4) 和(±)-verbascenine (5)，描述。大环内酰胺的构建已通过三氨基酯和四氨基酯的金属模板环化有效完成。还发现乙氧基锑(III)可用作分子间酰胺化催化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1221
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔酸酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 16-amino-3-(4-methoxyphenyl)-4,8,13-triazahexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  三氨基和四氨基酯的金属模板化大环内酰胺化。大环亚精胺和精胺生物碱、(S)-(+)-Dihydroperiphylline、(±)-Buchnerine、(±)-Verbacine、(±)-Verbaskine 和 (±)-Verbascenine 的简便合成

  摘要：

  亚精胺和精胺生物碱、(S)-(+)-dihydroperiphylline (1)、(±)-buchnerine (2)、(±)-verbacine (3)、(±)-verbaskine (4) 和(±)-verbascenine (5)，描述。大环内酰胺的构建已通过三氨基酯和四氨基酯的金属模板环化有效完成。还发现乙氧基锑(III)可用作分子间酰胺化催化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1221

文献信息

• Biomimetic Formation of Macrocyclic Spermine Alkaloids
  作者：Vladimir Dimitrov、Hervé Geneste、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2108::aid-hlca2108>3.0.co;2-g

  日期：2001.7.11

  Dihydroxyverbacine (10), a precursor for oxidative phenol coupling. was obtained via (+/-)-buchnerine (14). whose synthesis is described. The oxidizing system hemin (ferriprotoporphyrin IX chloride)/H2O2 promoted intramolecular coupling of 10 to give the alkaloids aphelandrine (1). orantine (2), and chaenorpine (7). The alkaloids were identified by on-line coupled HPLC and atmospheric-pressure chemical-ionization (APCI) mass spectrometry.
• Antimony-Templated Macrolactamization of Tetraamino Esters. Facile Synthesis of Macrocyclic Spermine Alkaloids, (±)-Buchnerine, (±)-Verbacine, (±)-Verbaskine, and (±)-Verbascenine
  作者：Kazuaki Ishihara、Yoshichika Kuroki、Naoyuki Hanaki、Suguru Ohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja953541a

  日期：1996.1.1