(+/-)-8-(4-methoxyphenyl)-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one | 174320-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-8-(4-methoxyphenyl)-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one
• 英文别名: (+/-)-buchnerine；buchnerine；8-(4-Methoxyphenyl)-1,5,9,13-tetrazacycloheptadecan-6-one
• CAS: 174320-15-1
• 化学式: C₂₀H₃₄N₄O₂
• 分子量: 362.516
• InChiKey: YMAWLWVKJGYXTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-(4-methoxyphenyl)-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one 在 聚合甲醛 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-8-(4-hydroxyphenyl)1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Formation of Macrocyclic Spermine Alkaloids

  摘要：

  Dihydroxyverbacine (10), a precursor for oxidative phenol coupling. was obtained via (+/-)-buchnerine (14). whose synthesis is described. The oxidizing system hemin (ferriprotoporphyrin IX chloride)/H2O2 promoted intramolecular coupling of 10 to give the alkaloids aphelandrine (1). orantine (2), and chaenorpine (7). The alkaloids were identified by on-line coupled HPLC and atmospheric-pressure chemical-ionization (APCI) mass spectrometry.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2108::aid-hlca2108>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  3-{3-[4-(3-amino-propylamino)-butylamino]-propylamino}-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 lithium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(+/-)-8-(4-methoxyphenyl)-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  锂和质子模板化的ω-聚poly杂内酰胺化，大环多胺的新通用路线

  摘要：

  提出了一种通用的锂模板化/催化的ω-聚ama杂内酰胺化方法，用于合成大环多胺，包括亚精胺和亚精胺生物碱。描述了含12、13、16、17和19元N 3，N 4，N 5和N 6的含环的形成。还观察到一些ω-聚氮杂氨基酯的质子模板化/催化的大内酰胺化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01660-x

文献信息

• Metal-Templated Macrolactamization of Triamino and Tetramino Esters. Facile Synthesis of Macrocyclic Spermidine and Spermine Alkaloids, (<i>S</i>)-(+)-Dihydroperiphylline, (±)-Buchnerine, (±)-Verbacine, (±)-Verbaskine, and (±)-Verbascenine
  作者：Yoshichika Kuroki、Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Suguru Ohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.71.1221

  日期：1998.5

  The total synthesis of spermidine and spermine alkaloids, (S)-(+)-dihydroperiphylline (1), (±)-buchnerine (2), (±)-verbacine (3), (±)-verbaskine (4), and (±)-verbascenine (5), is described. The construction of macrocyclic lactams has been efficiently accomplished by the metal-templated cyclization of triamino esters and tetraamino esters. It was also found that the antimony(III) ethoxide is useful

  亚精胺和精胺生物碱、(S)-(+)-dihydroperiphylline (1)、(±)-buchnerine (2)、(±)-verbacine (3)、(±)-verbaskine (4) 和(±)-verbascenine (5)，描述。大环内酰胺的构建已通过三氨基酯和四氨基酯的金属模板环化有效完成。还发现乙氧基锑(III)可用作分子间酰胺化催化剂。
• Natural preservatives and antimicrobial agents, including compositions thereof
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：US10780173B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  Compositions are disclosed herein that comprise a mixture of at least one Albizia extract and a Magnolia extract. In some embodiments, the composition comprises a mixture of at least one Albizia extract enriched for one or more macrocyclic alkaloids and at least one Magnolia extract enrich for one or more lignans.

  本文公开的组合物包括至少一种白花蛇舌草提取物和一种厚朴提取物的混合物。在某些实施方案中，组合物包括至少一种富含一种或多种大环生物碱的白花蛇舌草提取物和至少一种富含一种或多种木脂素的厚朴提取物的混合物。
• Antimony-Templated Macrolactamization of Tetraamino Esters. Facile Synthesis of Macrocyclic Spermine Alkaloids, (±)-Buchnerine, (±)-Verbacine, (±)-Verbaskine, and (±)-Verbascenine
  作者：Kazuaki Ishihara、Yoshichika Kuroki、Naoyuki Hanaki、Suguru Ohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja953541a

  日期：1996.1.1
• NATURAL PRESERVATIVES AND ANTIMICROBIAL AGENTS, INCLUDING COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：EP3373946A1

  公开（公告）日：2018-09-19
• Natural Preservatives and Antimicrobial Agents, Including Compositions Thereof
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：US20170173162A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Compositions are disclosed herein that comprise a mixture of at least one Albizia extract and a Magnolia extract. In some embodiments, the composition comprises a mixture of at least one Albizia extract enriched for one or more macrocyclic alkaloids and at least one Magnolia extract enrich for one or more lignans.