(E)-3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)acrylic acid | 1316695-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1316695-43-8
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• 分子量: 205.188
• InChiKey: ZJQAEZVFMQFBPD-DAFODLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  精胺 、 (E)-3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)acrylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 以54%的产率得到(2E,2’E)-N,N’-((butane-1,4-diylbis(azanediyl))bis(propane-3,1-diyl))bis(3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)acrylamide)
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-羧酸、吲哚-3-乙酸和吲哚-3-丙烯酸的精胺衍生物作为革兰氏阴性抗生素佐剂

  摘要：

  新抗生素佐剂的发现是克服抗菌素耐药性的一个有吸引力的选择。我们之前曾报道发现精胺的双 6-溴吲哚乙酰胺衍生物能够增强抗生素对革兰氏阴性菌的作用，但具有细胞毒性和红细胞溶血作用。制备了一系列类似物，探索吲哚乙醛酰胺单元的变化，包括吲哚-3-丙烯酸、吲哚-3-乙酸和吲哚-3-羧酸酯单元，并评估了对一系列革兰氏阴性菌的抗生素增强特性，和具有内在的抗菌、细胞毒性和溶血特性。两种精胺衍生物，带有 5-溴-吲哚-3-乙酸 ( 17 ) 和 5-甲氧基-吲哚-3-丙烯酸 ( 14)) 端基被发现对强力霉素对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌表现出良好至中等的抗生素佐剂活性，但具有更温和的内在抗菌活性，并大大降低了细胞毒性和溶血特性。后一种衍生物的作用机制确定了其破坏细菌外膜和直接或通过抑制质子梯度抑制 AcrAB-TolC 外排泵的能力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000359
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 在 水 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tryptophan 2,3-Dioxygenase (TDO) Inhibitors. 3-(2-(Pyridyl)ethenyl)indoles as Potential Anticancer Immunomodulators

  摘要：

  Tryptophan catabolism mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) is an important mechanism of peripheral immune tolerance contributing to tumoral immune resistance. IDO inhibition is thus an active area of research in drug development. Recently, our group has shown that tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO), an unrelated hepatic enzyme also catalyzing the first step of tryptophan degradation, is also expressed in many tumors and that this expression prevents tumor rejection by locally depleting tryptophan. Herein, we report a structure- activity study on a series of 3-(2-(pyridyl)ethenyl)indoles. More than 70 novel derivatives were synthesized, and their TDO inhibitory potency was evaluated. The rationalization of the structure-activity relationships (SARs) revealed essential features to attain high TDO inhibition and notably a dense H-bond network mainly involving His(55) and Thr(254) residues. Our study led to the identification of a very promising compound (58) displaying good TDO inhibition (K-i = 5.5 mu M), high selectivity, and good oral bioavailability. Indeed, 58 was chosen for preclinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm2006782

文献信息

• Exploiting an intramolecular Diels–Alder cyclization/dehydro-aromatization sequence for the total syntheses of ellipticines and calothrixin B
  作者：Chengdan Deng、Yuancui Liu、Mei Xu、Kaiqiang Xie、Sheng Liu

  DOI：10.1039/d0ob02527e

  日期：——

  and quinolinocarbazole alkaloids have been synthesized via a unified strategy. The prominent key step involved a Diels–Alder intramolecular cyclization/dehydro-aromatization sequence. From these carbazole-lactam cores, linear syntheses have been developed for ellipticines and calothrixin B.

  吡啶和喹啉咔唑生物碱的四环和五环骨架已通过统一策略合成。突出的关键步骤涉及Diels-Alder分子内环化/脱氢芳香化序列。从这些咔唑-内酰胺核中，已开发出玫瑰树碱和杯速霉素B的线性合成方法。
• [EN] (E)-4-(4-ACRYLAMIDOPHENOXY)-N-METHYLPICOLINAMIDE CONJUGATES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] CONJUGUÉS DE (E)-4-(4-ACRYLAMIDOPHÉNOXY)-N-MÉTHYLPICOLINAMIDE EN TANT QU'AGENTS POTENTIELS CONTRE LE CANCER
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017125946A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention relates to a compound of formula A useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation thereof.

  本发明涉及一种化合物A，其可用作潜在的抗人癌细胞系的抗癌剂，以及其制备方法。
• (E)-4-(4-acrylamidophenoxy)-N-methylpicolinamide conjugates as potential anticancer agents
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US11174230B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  The present invention relates to a compound of formula A useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation thereof.

  本发明涉及一种可用作人类癌细胞株潜在抗癌剂的式 A 化合物及其制备工艺。
• (E)-4-(4-ACRYLAMIDOPHENOXY)-N-METHYLPICOLINAMIDE CONJUGATES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20210163413A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to a compound of formula A useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation thereof.