5,5-dimethylcyclohexa-1,3-diene-1,3-diyl diacetate | 17760-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethylcyclohexa-1,3-diene-1,3-diyl diacetate
• 英文别名: 3-(Acetyloxy)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl acetate；(3-acetyloxy-5,5-dimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl) acetate
• CAS: 17760-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: DBCMYHYDZJOLRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 5,5-dimethylcyclohexa-1,3-diene-1,3-diyl diacetate 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到(RS)-tricarbonyl-η⁴-(1,3-diacetoxy-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene)iron(0)
  参考文献：
  名称：

  酰氧基丁二烯三羰基铁配合物作为酶触发的CO释放分子（ET-CORMs）：结构-活性关系研究†

  摘要：

  一系列η的4 -acyloxycyclohexadiene -铁（CO）3个，制备配合物和通过光谱方法，包括单晶X射线衍射完全表征。为此目的，一种新的合成方法可制得不同酰化的1,3-和1,5-二烯醇-Fe（CO）3复合体被开发出来。监测酶促触发的这些化合物释放的CO释放（通过GC和/或通过肌红蛋白测定法检测CO），并基于细胞对NO产生的抑制作用，通过细胞测定法评估化合物的抗炎作用诱导型一氧化氮合酶（iNOS）。结果表明，配合物的性质（酯酶触发的CO释放速率，iNOS抑制作用，细胞毒性）在很大程度上取决于π-配体的取代方式和酰氧基取代基的性质。

  DOI：

  10.1039/c2dt30662j
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 以90%的产率得到5,5-dimethylcyclohexa-1,3-diene-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1,3-Diacetoxy-1,3-cycloalkadienes from Cyclic β-Diketones

  摘要：

  本文描述了一种高效制备1,3-二乙酰氧基-1,3-环烷二烯2a-e的方法，该方法通过在邻甲苯磺酸存在下，用乙烯酮处理1,3-环烷二酮1a-e实现。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26599

文献信息

• Cyclic β-diketones — precursors of chiral 1,3-cyclohexadiene iron carbonyl complexes. Ligand exchange — (−)-PPh2 (OHC∗(Me)-COOEt) — new, chiral, diastereomer-separating ligand in organoiron chemistry
  作者：Andrej Boháč、Martina Lettrichová、Pavel Hrnčiar、Milan Hutta

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05761-d

  日期：1996.1

  A synthesis of new, chiral tricarbonyliron complexes (1, 2) from 1,3-cyclohexanedione and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione (dimedone) after their conversion to 1,3-diacetoxy-1,3-cyclohexadienes and complexation with Fe2(CO)9 is described. Ligand-exchange reactions of complexes 1,2 with PPh3 (A), (−)-P(OHC)∗(Me)-COOEt)3 ‘(−)-TEOCEOP’ (B) and and (−)-PPh2(OHC∗(Me)-COOEt) ‘LACTODIPPHOS’ (C) were accomplished

  的新的手性络合物tricarbonyliron的合成（1，2）从1,3-环己二酮和5,5-二甲基-1,3-环己二酮（双甲酮）的转换后，以1,3-二乙酰氧基-1,3-环己二烯和描述了与Fe 2（CO）9的络合。配合物1,2与PPh 3（A），（-）-P（OHC）*（Me）-COOEt）3 '（-）-TEOCEOP'（B）和（-）- PPh 2（OHC ∗（Me）-COOEt）'LACTODIPPHOS'（C）的收率很高。一种新的用于有机铁化学的预期手性配体，由可商购获得（发现有S）-（-）-乳酸乙酯，（-）-PPh 2（O = HC ∗（Me）-COOEt）（C）。借助配体C，（1,3-二乙酰氧基-1,3-环己二烯）Fe（Co）2 PPh 2（OHC ∗（Me）-COOet）配合物1C（IC 120和1C 160）的非对映异构混合物）已成功分离。
• Acyloxybutadiene tricarbonyl iron complexes as enzyme-triggered CO-releasing molecules (ET-CORMs): a structure–activity relationship study
  作者：Steffen Romanski、Birgit Kraus、Miguel Guttentag、Waldemar Schlundt、Hannelore Rücker、Andreas Adler、Jörg-Martin Neudörfl、Roger Alberto、Sabine Amslinger、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1039/c2dt30662j

  日期：——

  A series of η4-acyloxycyclohexadiene–Fe(CO)3 complexes was prepared and fully characterized by spectroscopic methods including single crystal X-ray diffraction. For this purpose a new synthetic access to differently acylated 1,3- and 1,5-dienol–Fe(CO)3 complexes was developed. The enzymatically triggered CO release from these compounds was monitored (detection of CO through GC and/or by means of a

  一系列η的4 -acyloxycyclohexadiene -铁（CO）3个，制备配合物和通过光谱方法，包括单晶X射线衍射完全表征。为此目的，一种新的合成方法可制得不同酰化的1,3-和1,5-二烯醇-Fe（CO）3复合体被开发出来。监测酶促触发的这些化合物释放的CO释放（通过GC和/或通过肌红蛋白测定法检测CO），并基于细胞对NO产生的抑制作用，通过细胞测定法评估化合物的抗炎作用诱导型一氧化氮合酶（iNOS）。结果表明，配合物的性质（酯酶触发的CO释放速率，iNOS抑制作用，细胞毒性）在很大程度上取决于π-配体的取代方式和酰氧基取代基的性质。
• A Convenient Synthesis of 1,3-Diacetoxy-1,3-cycloalkadienes from Cyclic β-Diketones
  作者：A. Boháč、P. Hrnčiar

  DOI：10.1055/s-1991-26599

  日期：——

  An efficient method for preparing 1,3-diacetoxy-1, 3-cycloalkadienes 2a-e, from 1,3-cycloalkanediones 1a-e by treatment with ketene in the presence of p-toluenesulfonic acid is described.

  本文描述了一种高效制备1,3-二乙酰氧基-1,3-环烷二烯2a-e的方法，该方法通过在邻甲苯磺酸存在下，用乙烯酮处理1,3-环烷二酮1a-e实现。