(E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-nitrobenzene | 32507-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)butadiene；1-(4-Nitrophenyl)-1,3-butadiene；1-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 32507-46-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: RUUPCAXJXOKICB-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.6-78.2 °C
• 沸点：
  268.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-nitrobenzene 在 dichlororuthenium(IV) meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin 2,6-二氯吡啶N-氧化物 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-nitrocinnamylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种实用且温和的方法，用于通过钌（IV）-卟啉催化剂的环氧化异构化将末端烯烃高度选择性地转化为醛。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460545
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂醛 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化多烯酸的化学选择性原羧化

  摘要：

  提出了首先钯催化的多烯酸的化学选择性原脱羧以良好的收率得到所需的多烯的条件。反应在温和的条件下使用Pd（0）或Pd（II）催化剂进行，并能耐受各种芳基和脂肪族取代。反应的独特方面包括需要膦，水和与羧酸相邻的多烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03016

文献信息

• Alkenyl Arenes as Dipolarophiles in Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides
  作者：Ana Pascual-Escudero、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.201609187

  日期：2016.12.5

  The use of alkenyl arenes as dipolarophiles in the catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides is reported. Under appropriate reaction conditions with a CuI or AgI catalyst either the exo or the endo adduct was obtained with high stereoselectivity. This process provides efficient access to highly enantiomerically enriched 4‐aryl proline derivatives. The observed results are

  据报道，烯基芳烃在偶氮甲亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应中用作双极性亲和剂。在适当的反应条件下，用Cu I或Ag I催化剂以高的立体选择性获得外型或内型加合物。此过程可有效获取高度对映体富集的4-芳基脯氨酸衍生物。观察到的结果与1,3-偶极的一个前手性面的阻滞，以及亲电性向亲双性分子的末端碳原子的有效传递是兼容的。这种极化导致从协调机制到逐步机制的转变。
• Lewis-Acid-Promoted Ligand-Controlled Regiodivergent Cycloaddition of Pd-Oxyallyl with 1,3-Dienes: Reaction Development and Origins of Selectivities
  作者：Weiwei Chai、Qingyang Zhou、Wenna Ai、Yin Zheng、Tianzhu Qin、Xiufang Xu、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/jacs.0c13412

  日期：2021.3.10

  for catalytic (3 + 2) cycloaddition reactions of palladium-oxyallyl species with alkenes. However, because C–O bond formation is kinetically favored, the (3 + 2) cycloadditions achieved to date have involved C–O reductive elimination. We herein report a method of lithium triflate-promoted (3 + 2) cycloaddition reactions of palladium-oxyallyl species with 1,3-dienes that proceed via a pathway terminated

  近 30 年来，大量的研究工作集中在钯-氧基烯丙基物种与烯烃的催化 (3 + 2) 环加成反应方法的开发上。然而，由于 C-O 键的形成在动力学上是有利的，迄今为止实现的 (3 + 2) 环加成涉及 C-O 还原消除。我们在此报告了一种三氟甲磺酸锂促进的 (3 + 2) 钯-氧基烯丙基物种与 1,3-二烯的环加成反应的方法，该反应通过以 C-C 键形成终止的途径进行，得到五元碳环。锂离子与醇盐部分的配位破坏了 C-O 还原消除并形成金属烯醇化物束缚的 π-烯丙基-Pd。π-烯丙基-Pd 部分然后接受来自烯醇部分的分子内烯丙基攻击以形成碳环产物。此外，通过调整钯配体的空间特性，我们还可以完成竞争性 (4 + 3) 环加成，因此该方法提供了对环戊酮和环庚酮的区域发散性访问。通过DFT计算研究了反应机理，并对环加成区域选择性的起源进行了合理化。
• Iron(III)/O₂-Mediated Regioselective Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03562

  日期：2019.11.15

  environmentally benevolent regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by iron(III) sulfate/O2 has been developed. The reaction offered good yields and excellent regioselectivity and showed good functional group tolerance (31 examples). The method is important, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent oxidative cleavage of conjugated dienes

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。
• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Asymmetric Synthesis of 3, <scp>4‐Dihydroisoquinolinones</scp> From <scp> <i>N</i> ‐Ts‐Benzamides </scp> and 1, <scp>3‐Dienes</scp>
  作者：Tae Kyun Kim、So Won Youn

  DOI：10.1002/bkcs.12227

  日期：2021.3

  A Pd(II)‐catalyzed asymmetric oxidative annulation of N‐Ts‐benzamides with 1,3‐dienes using a chiral pyridine‐oxazoline‐type ligand for the regio‐ and stereoselective synthesis of chiral 3,4‐dihydroisoquinolinones has been developed.

  已经开发了一种Pd（II）催化的N -Ts-苯甲酰胺与1,3-二烯的不对称氧化环合反应，使用手性吡啶-恶唑啉型配体进行手性3,4-二氢异喹啉酮的区域和立体选择性合成。
• Highly-functionalized arene synthesis based on palladium on carbon-catalyzed aqueous dehydrogenation of cyclohexadienes and cyclohexenes
  作者：Naoki Yasukawa、Hiroki Yokoyama、Masahiro Masuda、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7gc03819d

  日期：——

  Transition metal-catalyzed dehydrogenation is a clean oxidation method requiring no additional oxidants. We have accomplished a heterogeneous Pd/C-catalyzed aqueous dehydrogenation of 1,4-cyclohexadienes and cyclohexenes to give the corresponding highly-functionalized arenes. Furthermore, various arenes could be efficiently constructed in a one-pot manner via a Diels–Alder reaction and the following

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。