β-vinyl-β-propiolactone | 7379-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: β-vinyl-β-propiolactone
• 英文别名: 4-vinyloxetan-2-one；2-Oxetanone, 4-ethenyl-；4-ethenyloxetan-2-one
• CAS: 7379-74-0
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: YTKATZJRHFWHBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-vinyl-β-propiolactone 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium methylate 作用下， 生成 环丙乙酸
  参考文献：
  名称：

  TRANSFORMATION OF β-ALKENYL-β-PROPIOLACTONES INTO CYCLOPROPYLACETIC ACIDS UTILIZING HYDROBORATION

  摘要：

  β-烯烃-β-丙烯内酯与9-硼双环[3.3.1]双烯的反应以及后续用甲氧基钠处理，生成了良好产率的环丙基乙酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1273
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 丙烯醛 在 [Pd(dppb)2(PhCN)2](BF₄)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到β-vinyl-β-propiolactone
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯 (ii) 络合物催化的 [2 + 2] 环加成和串联环加成 - 烯酮与醛的重排：山梨酸的改进合成

  摘要：

  阳离子钯(II)配合物[PdL2(PhCN)2](BF4)2有效催化烯酮与醛的[2 + 2]环加成反应生成相应的oxetan-2-ones，其中4-乙烯基取代的更进一步条件下异构化，以良好的收率得到 3,6-二氢-2H-吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1039/a908709e

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 7-OXO-(<i>E</i>)-3-ALKENOIC ACIDS BY THE REACTION OF β-VINYL-β-PROPIOLACTONE WITH METALLATED<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLHYDRAZONES
  作者：Tamotsu Fujisawa、Masashi Takeuchi、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1982.1521

  日期：1982.10.5

  β-Vinyl-β-propiolactone reacts regio- and stereoselectively with an enolate equivalent such as cuprate derivatives of N,N-dimethylhydrazones and their bromomagnesium derivatives in the presence of a copper(I) catalyst to afford 7-oxo-(E)-3-alkenoic acids in high yields.

  β-乙烯基-β-丙内酯在铜(I)催化剂的存在下，区域选择性和立体选择性地与烯醇等价物（例如N,N-二甲基脲的铜衍生物及其溴镁衍生物）反应，以高产率生成7-氧代-(E)-3-烯酸。
• Synthesis of 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones via cationic palladium(II) complex-catalyzed tandem [2+2] cycloaddition-allylic rearrangement of ketene with α,β-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：Tetsutaro Hattori、Yutaka Suzuki、Yuuichi Ito、Daido Hotta、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00509-4

  日期：2002.6

  Treatment of ketene with α,β-unsaturated aldehydes and ketones in the presence of [Pd(dppb)(PhCN)2](BF4)2 leads to the formation of 4-vinyloxetan-2-ones, which rearrange under the conditions to give 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones in a variety of yields, depending on the substituents. Asymmetric induction with up to 57% de has been achieved by using α,β-unsaturated aldehydes bearing an asymmetric carbon

  在[Pd（dppb）（PhCN）2 ]（BF 4）2存在下，用α，β-不饱和醛和酮处理乙烯酮会导致形成4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮，并在以下条件下重排：取决于取代基，以各种收率得到3，6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。通过使用在β位置带有不对称碳中心的α，β-不饱和醛，可以实现高达57％de的不对称诱导。通过对4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮的C（4）-O键进行异质裂解而产生的两性离子被认为是烯丙基重排的中间产物。3,6-二氢-6-甲基-2 H的乙醇分解-吡喃-2-酮在酸性条件下，然后将所得的2,4-己二烯酸乙酯（山梨酸乙酯）皂化，以90％的产率得到山梨酸。
• A NOVEL SYNTHESIS OF ROYAL JELLY ACIDS AND QUEEN SUBSTANCE BY THE FIVE CARBON HOMOLOGATION USING β-VINYL-β-PROPIOLACTONE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshio Sato、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1246/cl.1982.219

  日期：1982.2.5

  10-Hydroxy-(E)-2-decenoic acid, (E)-2-decenedioic acid (Royal jelly acids), and 9-oxo-(E)-2-decenoic acid (queen substance) were synthesized via 10-hydroxy-3-decenoic acid and 9,9-ethylenedioxy-3-decenoic acid, respectively, prepared easily by the regioselective ring-opening reaction of β-vinyl-β-propiolactone with Grignard reagents in the presence of copper(I) catalyst.

  通过10-羟基合成了10-羟基-(E)-2-癸烯酸、(E)-2-癸烯二酸(蜂王浆酸)和9-氧代-(E)-2-癸烯酸(皇后物质) -3-癸烯酸和 9,9-亚乙基二氧基-3-癸烯酸，分别通过 β-乙烯基-β-丙内酯与格氏试剂在铜（I）催化剂存在下的区域选择性开环反应很容易制备。
• A SHORT-STEP SYNTHESIS OF (±)-PYRENOPHORIN UTILIZING 3-ALKENOATE AS A MASKED SYNTHON OF 4-OXO-2-ALKENOATE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Masashi Takeuchi、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1982.1795

  日期：1982.11.5

  The use of 3-alkenoate as a masked synthon of 4-oxo-2-alkenoate was established by a three step conversion of 3-nonenoate into 4-oxo-2-nonenoate through epoxidation, isomerization to an allyl silyl ether, and oxidation in a high overall yield. This method was applied to the short step synthesis of pyrenophorin from 7-oxo-3-octenoic acid.

  使用 3-烯酸酯作为 4-氧代-2-烯酸酯的掩蔽合成子是通过三步将 3-壬烯酸酯转化为 4-氧代-2-壬烯酸酯通过环氧化、异构化为烯丙基甲硅烷基醚和氧化总产量高。该方法用于从 7-oxo-3-octenoic 酸短步合成 pyrenophorin。
• Regio- and Stereoselective Ring Opening of ω-Alkenyllactones Using Organocopper Reagents
  作者：Masatoshi Kawashima、Toshio Sato、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.3255

  日期：1988.9

  by the regio- and stereoselective ring opening of β, γ, and δ-lactones with unsaturated substituents at the ω-position using organocopper reagents such as halomagnesium diorganocuprates or Grignard reagents in the presence of copper(I) iodide. Both the organocopper reagents with primary, secondary, tertiary alkyl, and phenyl groups gave the corresponding carbon homologated alkenoic acids in good yields

  描述了通过 β、γ 和 δ-内酯的区域和立体选择性开环来制备 (E)-3-、(E)-4- 和 (E)-5- 烯酸的新合成方法在碘化铜 (I) 存在下，使用有机铜试剂如卤化二有机铜酸盐或格氏试剂在 ω 位去除不饱和取代基。具有伯、仲、叔烷基和苯基的有机铜试剂均以良好的产率得到相应的碳同系链烯酸。通过 ω-烯基内酯与二乙烯基-和二烯丙基铜酸盐的反应，也以良好的产率获得链二烯酸。利用β-异丙烯基-β-丙内酯的开环，很容易以良好的收率获得高萜类羧酸。