1-acetoxy-2,5-hexanedione | 65313-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetoxy-2,5-hexanedione
• 英文别名: 1-Acetoxy-2,5-hexandion；2,5-dioxohexyl acetate
• CAS: 65313-49-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: YXROPKSAPVRCCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2,5-hexanedione 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  XXVII的除醛之外还可以添加多酚宾登根（dapelbindungen）。Mitteilung：Ein einfacher weg zu 2-hydroxy-cyclopentenonenen

  摘要：

  描述了从噻唑盐催化的醛向1-乙酰氧基-3-丁烯-2-酮的加成开始的新的，易于合成的2-羟基-3-烷基-环戊烯酮的合成路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78719-3
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₂₂O₃Si 在 盐酸 、 水 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-acetoxy-2,5-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钴催化的氢乙烯基化反应，用于非共轭烯酮和1,4-二酮的合成

  摘要：

  高度区域选择性的钴催化的末端烯烃与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的1,4-氢乙烯基化以立体定向方式生成不饱和E-构型的甲硅烷基烯醇醚中间体，适用于与大体积脂族醛的非对映选择性Mukaiyama-aldol反应。烯醇醚的酸性水解为γ，δ-不饱和酮，然后进行臭氧分解，可用于合成各种1,4-二酮和多羰基衍生物。1,4-二酮和多羰基衍生物已成功测试了一些单吡咯和双吡咯衍生物的合成。γ，δ-不饱和酮是有用的结构单元（例如，在天然产物合成中），可以一锅法生成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100800

文献信息

• Experimental and theoretical study of α-acetoxylation of ketones by (diacetoxy)iodobenzene
  作者：O. J. Quintana-Romero、A. Hernández-Tanguma、J. Camacho-Ruiz、A. Ariza-Castolo

  DOI：10.1039/d3nj01563g

  日期：——

  various experiments. These include screening of reaction conditions, analysis of reactivity and selectivity over diverse ketones, kinetic study of the reaction of monoacetoxylation and diacetoxylation, density functional theory calculations for estimating the energy and structure, and analysis of natural bond orbitals. Based on the reaction products of the study, the pseudo first-order model is determined

  在这里，我们通过各种实验研究了酮的α-乙酰氧基化。这些包括反应条件的筛选、不同酮的反应性和选择性分析、单乙酰氧基化和双乙酰氧基化反应的动力学研究、用于估计能量和结构的密度泛函理论计算以及自然键轨道的分析。根据研究的反应产物，确定伪一级模型为该反应的最佳模型，并且反应中间体的鉴定表明碘是该反应中必需的中间体。此外，动力学研究和理论计算表明，根据酮结构，该反应可能采用不同的机制；然而，在这种情况下，我们重点关注 4- 的 α-乙酰氧基化叔丁基环己酮。基于这些发现，我们提出了碘( III )在α-乙酰氧基化反应中的反应机理和相应的行为描述。
• Stetter, Hermann; Mohrmann, Karl-Heinrich; Schlenker, Walter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 581 - 596
  作者：Stetter, Hermann、Mohrmann, Karl-Heinrich、Schlenker, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Ho, Tse-Lok; Liu, Shing-Hou, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 13, p. 1125 - 1128
  作者：Ho, Tse-Lok、Liu, Shing-Hou

  DOI：——

  日期：——
• STETTER H.; SCHLENKER W., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 36, 3479-3482
  作者：STETTER H.、 SCHLENKER W.

  DOI：——

  日期：——
• STETTER H.; MOHRMANN K.-H.; SCHLENKER W., CHEM. BER., 1981, 114, NO 2, 581-596
  作者：STETTER H.、 MOHRMANN K.-H.、 SCHLENKER W.

  DOI：——

  日期：——