N-(tert-butyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine | 29940-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-phenyl-1-aza-1,3-butadiene；N-tert-butyl-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 29940-86-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: IGESIJYXZNNVSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.4 g的产率得到2-tert-butyl-3-(E)-styryloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化[3 + 2]恶唑烷与炔烃的环加成反应合成4-异恶唑啉

  摘要：

  描述了通过可见光光氧化还原催化[3 + 2]恶唑烷与炔烃的环加成反应形成4-异恶唑啉的方法。该方法是一种绿色的，原子经济的反应，可耐受各种官能团，并具有良好的优良收率。此外，环化产物可以方便地转化为四取代的烯丙基醇和烯胺。机理研究表明，该反应涉及SET通过光氧化还原催化从恶唑烷原位生成硝酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03369
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 新铜试剂 、 palladium diacetate 、 magnesium sulfate 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-(tert-butyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的甲硅烷基化还原胺化反应：合成β-甲硅烷基化仲胺的简便方法

  摘要：

  这里描述的是路易斯酸性硼烷催化剂介导的α，β-不饱和醛的还原胺化/氢化硅烷化级联。本反应系统提供了一种单罐合成路线，可通往其他先前催化无法达到的β-甲硅烷基化仲胺。对亚胺的甲硅烷基化还原进行的比较1 H NMR研究表明，伯胺反应物的空间体积极大地影响了催化效率和区域选择性。该策略适用于广泛的底物，并适用于一锅克级合成。此外，还发现非对映选择性地引入β-甲硅烷基是可行的（dr高达71:29）。

  DOI：

  10.1002/chem.201800958

文献信息

• Modular access to vicinally functionalized allylic (thio)morpholinonates and piperidinonates by substrate-controlled annulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides
  作者：Hannah Braunstein、Spencer Langevin、Monique Khim、Jonathan Adamson、Katie Hovenkotter、Lindsey Kotlarz、Brandon Mansker、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/c6ob01526c

  日期：——

  A modular substrate-controlled hexannulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides, which affords versatile vicinally functionalized allylic lactams, in high yields, regio- and stereoselectivities is described.

  描述了一种模块化底物控制的1,3-偶氮二烯与六环状酸酐的六元环化反应，该反应以高收率、区域和对映选择性提供了多种邻位官能化的烯丙基内酰胺。

• Monoazadiene Complexes of Early Transition Metals. 2.¹ Syntheses and Structures of Titanium 1-Aza-1,3-diene Complexes and Their Reactions with Ketones
  作者：Joachim Scholz、Steffen Kahlert、Helmar Görls

  DOI：10.1021/om970640j

  日期：1998.6.1

  in situ by reduction of Cp2TiCl2 with magnesium. The solid-state structure of 7c shows a bent azatitanacyclic ring with a fold angle of 130.9(4)°. A series of electron-deficient 14e 1-aza-1,3-diene titanium complexes CpTi[N(R1)CHC(Me)CH(Ph)]Cl [R1 = c-C6H11 (8a), t-Bu (8b), C6H4-2-Me (8c), C6H4-4-Me (8d)] has also been prepared by reduction of CpTiCl3 with magnesium in the presence of the 1-aza-1,3-dienes

  新颖的深绿色或紫色和空气敏感的1-氮杂-1,3-二烯钛茂金属配合物Cp 2 Ti [N（R 1）CH C（R 2）CH（Ph）] [R 1 = t -Bu，R 2 = H（7a）; R 1＝ C 6 H 4 -4-Me，R 2＝ H（7b）；R 2＝ H（7b）。R 1 = cC 6 H 11，R 2 = Me（7c）]是通过将1-氮杂-1,3-二烯1a - c与钛茂金属“ Cp 2 ”络合制备的通过用镁还原Cp 2 TiCl 2原位生成“ Ti” 。7c的固态结构显示弯曲的叠氮环，其折叠角为130.9（4）°。一系列的缺电子14E -1-氮杂-1,3-二烯钛络合物的CpTI [N（R 1）CH C（Me）的CH（PH）]氯[R 1 = CC 6 H ^ 11（图8a），吨-还通过还原CpTiCl 3制备了Bu（8b），C 6 H 4 -2-Me（8c），C 6 H 4 -4-Me（8d）]。在1-氮杂-1
• Promoting Frustrated Lewis Pairs for Heterogeneous Chemoselective Hydrogenation via the Tailored Pore Environment within Metal–Organic Frameworks
  作者：Zheng Niu、Weijie Zhang、Pui Ching Lan、Briana Aguila、Shengqian Ma

  DOI：10.1002/anie.201903763

  日期：2019.5.27

  heterogeneous systems, has not yet been achieved. Herein, we demonstrate that, via tailoring the pore environment within metal–organic frameworks (MOFs), FLPs not only can be stabilized but also can develop interesting performance in the chemoselective hydrogenation of α,β‐unsaturated organic compounds, which cannot be achieved with FLPs in a homogeneous system. Using hydrogen gas under moderate pressure

  沮丧的路易斯对（FLP）最近已作为催化氢化的高效无金属催化剂而得到发展，但尚未实现其在化学选择氢化中的性能，特别是在非均相系统中的性能。在此，我们证明，通过调整金属有机骨架（MOF）中的孔环境，FLP不仅可以稳定，而且在α，β-不饱和有机化合物的化学选择性加氢中也可以开发出有趣的性能，而这是无法实现的。均质系统中的FLP。在中等压力下使用氢气，固定在MOF上的FLP具有开放的金属位点和孔壁上的羟基，可以用作高效的非均相催化剂，以选择性地还原α中的亚胺键，
• Studies on ketene and its derivatives. CXII. Reaction of ketene with Schiff bases to give .ALPHA.-unsubstituted .BETA.-lactams.
  作者：NOBUYA KATAGIRI、YUTAKA MIURA、RYUJI NIWA、TETSUZO KATO

  DOI：10.1248/cpb.31.538

  日期：——

  The reaction of ketene with Schiff bases was investigated. Heating of ketene with Schiff bases (1a-l) without solvent gave α-unsubstituted β-lactams (2a-l). The reaction of ketene with ethyl N-furfurylideneglycinate (1k) to give the β-lactam 2k was carried out at various temperatures, and it was found that the yield of 2k was not much influenced by the reaction temperature. β-Lactams (2d, f, k, l) were treated with 10% aqueous sodium hydroxide in dioxane to give the corresponding carboxylic acids (4d, f, k, l) in good yields. Compounds 4d, f, l reacted with various amines in the presence of dicyclohexylcarbodiimide (DCC) to give the corresponding amides (5a-c, 8a-d).

  研究了乙烯酮与席夫碱的反应。将乙烯酮与席夫碱（1a-l）在无溶剂条件下加热，得到了α-未取代的β-内酰胺（2a-l）。在不同温度下进行了乙烯酮与乙基N-糠叉甘氨酸盐（1k）反应生成β-内酰胺2k的研究，发现2k的产率受反应温度的影响不大。β-内酰胺（2d, f, k, l）在二恶烷中用10%氢氧化钠水溶液处理，以良好产率得到了相应的羧酸（4d, f, k, l）。化合物4d, f, l在二环己基碳二亚胺（DCC）存在下与各种胺反应，得到了相应的酰胺（5a-c, 8a-d）。
• Hydrocyanation. Part IX. Synthesis of β-cyano-aldehydes by conjugate hydrocyanation of allylideneamines followed by hydrolysis
  作者：W. Nagata、M. Yoshioka、T. Okumura、M. Murakami

  DOI：10.1039/j39700002355

  日期：——

  Conjugate hydrocyanation of αβ-unsaturated aldehydes with diethylaluminium cyanide or with hydrogen cyanide and an alkylaluminium was only successful with a substrate having a sterically hindered formyl group. Attempts to desulphurise β-cyano-thiocarboxylates to β-cyano-aldehydes failed. However, allylideneamines (I) carrying a bulky N-alkyl substituent reacted with hydrogen cyanide–alkylaluminium

  αβ-不饱和醛与二乙基铝氰化物或与氰化氢和烷基铝的共轭氢氰化仅在具有空间位阻甲酰基的底物上才能成功。将β-氰基硫代羧酸盐脱硫为β-氰基醛的尝试失败。但是，带有大量N-烷基取代基的烯化亚胺（I）与氰化氢-烷基铝反应生成1，3-二氰基丙胺（II），然后将其水解为β-氰基醛（III），产率很高。作为副产物形成了2-亚氨基吡咯烷（IV）。