1-methanesulfonyl-heptan-2-one | 14723-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1-methanesulfonyl-heptan-2-one
• 英文别名: 1-Methylsulfonylheptan-2-one
• CAS: 14723-73-0
• 化学式: C₈H₁₆O₃S
• 分子量: 192.279
• InChiKey: VTLZEKKQAVXZLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-30 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  335.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methanesulfonyl-heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到1-Methylsulfonylheptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of 1-methylsulfonylalkan-2-ones with baker’s yeast

  摘要：

  描述了用面包酵母介导的1-甲基磺酰基烷-2-酮的对映选择性还原，形成相应的醇，最高对映体过量达到87%。

  DOI：

  10.1039/a605132d
• 作为产物：
  描述：

  正己酸乙酯 、 二甲基砜 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以50%的产率得到1-methanesulfonyl-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of 1-methylsulfonylalkan-2-ones with baker’s yeast

  摘要：

  描述了用面包酵母介导的1-甲基磺酰基烷-2-酮的对映选择性还原，形成相应的醇，最高对映体过量达到87%。

  DOI：

  10.1039/a605132d

文献信息

• Enantioface Differentiating Hydrogenation of β-Ketosulfone
  作者：Yuji Hiraki、Kazuhisa Ito、Tadao Harada、Akira Tai

  DOI：10.1246/cl.1981.131

  日期：1981.1.5

  The enantioface-differentiating hydrogenation of β-ketosulfone (I) over (R,R)-tartaric acid-NaBr-modified Raney nickel ((R,R)-TA-NaBr-MRNi) gave β-nydroxysulfone (II) in quantitative chemical yield and 70% optical yield. The optically pure II was obtained from the hydrogenation product by the preferential recrystallization method.

  在（R,R）-酒石酸-溴化钠修饰的雷尼镍（（R,R）-TA-NaBr-MRNi）上，β-酮砜（I）的氢化反应产生了β-羟基砜（II），化学产率和光学产率分别为100%和70%。通过优先重结晶法从氢化产物中获得了光学纯的II。
• Cannon,J.R. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 799 - 808
  作者：Cannon,J.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of .beta.-keto sulfones and .beta.-keto sulfoxides from carboxylic acids
  作者：C. Alvarez Ibarra、R. Cuervo Rodriguez、M. C. Fernandez Monreal、F. J. Garcia Navarro、J. Martin Tesorero

  DOI：10.1021/jo00284a043

  日期：1989.11
• The use of .beta.-ketone sulfones as synthetic intermediates
  作者：Herbert O. House、Jerry K. Larson

  DOI：10.1021/jo01265a012

  日期：1968.1
• ALVAREZ, IBARRA C.;CUERVO, RODRIGUEZ R.;FERNANDEZ, MONREAL M. C.;GARCIA, +, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5620-5623
  作者：ALVAREZ, IBARRA C.、CUERVO, RODRIGUEZ R.、FERNANDEZ, MONREAL M. C.、GARCIA, +

  DOI：——

  日期：——