methyl α-D-lyxopyranoside | 131233-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-lyxopyranoside
• 英文别名: methyl D-lyxopyranoside；Methyl lyxopyranoside；(3S,4S,5R)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 131233-91-5
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: ZBDGHWFPLXXWRD-OEXCPVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-lyxopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-O-benzyl-2,4-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-1,5-anhydro-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  基于无环或杂环核心的磷脂酰肌醇甘露糖苷模拟物：合成和抗炎特性

  摘要：

  磷脂酰肌肌醇甘露糖苷（PIM）是分枝杆菌细胞壁的组成部分，具有免疫调节活性。某些PIM衍生物具有免疫保护活性，并作为抗炎药受到关注。为了鉴定保留这种有趣活性的PIM的简化类似物，我们基于无环或杂环骨架替代了肌醇部分，制备了一系列新的类似物，并评估了这些化合物对LPS诱导释放的抑制作用巨噬细胞对一氧化氮和促炎细胞因子的影响 发现肌醇部分可以被氮杂-环醇（三羟基-哌啶）或草酸-环醇（三羟基-四氢吡喃）单元有利地取代，并且携带OH的碳的构型没有显着作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100291
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到methyl α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于无环或杂环核心的磷脂酰肌醇甘露糖苷模拟物：合成和抗炎特性

  摘要：

  磷脂酰肌肌醇甘露糖苷（PIM）是分枝杆菌细胞壁的组成部分，具有免疫调节活性。某些PIM衍生物具有免疫保护活性，并作为抗炎药受到关注。为了鉴定保留这种有趣活性的PIM的简化类似物，我们基于无环或杂环骨架替代了肌醇部分，制备了一系列新的类似物，并评估了这些化合物对LPS诱导释放的抑制作用巨噬细胞对一氧化氮和促炎细胞因子的影响 发现肌醇部分可以被氮杂-环醇（三羟基-哌啶）或草酸-环醇（三羟基-四氢吡喃）单元有利地取代，并且携带OH的碳的构型没有显着作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100291

文献信息

• Regioselective and Diastereoselective Amination of Polybenzyl Ethers Using Chlorosulfonyl Isocyanate:  Total Syntheses of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>d</scp>-arabinitol and (−)-Lentiginosine
  作者：In Su Kim、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1021/ol061614x

  日期：2006.8.1

  The total syntheses of DAB1 (1) and (-)-lentiginosine (2) were concisely accomplished from D-lyxose via regioselective and diastereoselective NHCbz introduction using CSI, chemoselective removal of the Cbz protection, and ring-closing metathesis as key steps.

  通过使用CSI的区域选择性和非对映选择性NHCbz导入，化学选择性去除Cbz保护和闭环易位作为关键步骤，由D-lyxose精确地完成了DAB1（1）和（-）-lentiginosine（2）的总合成。
• Stereoselective <i>C</i>-Glycosylation Reactions of Pyranoses:  The Conformational Preference and Reactions of the Mannosyl Cation
  作者：Claudia G. Lucero、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo0522963

  日期：2006.3.31

  mannose, the high α selectivity observed with C-mannosylation was reversed to high β selectivity if the C-5 alkoxyalkyl group were removed. An analysis of the conformational preferences of the intermediate oxocarbenium ions, including the mannosyl cation, as well as consideration of steric effects that develop in the transition states for nucleophilic attack provide explanations for these phenomena.

  进行了与甘露糖和其他吡喃糖酶有关的缩醛的C-糖基化的系统研究。C-5烷氧基烷基仅对立体选择性提供适度的影响。另一方面，对在C-2，C-3和C-4处带有烷氧基的戊基吡喃糖的研究表明，烷氧基对选择性有重要影响。甘露糖的情况下，与观察到的高选择性α Ç -mannosylation反向以高选择性β如果C-5的烷氧基烷基中除去。对中间氧碳鎓离子（包括甘露糖基阳离子）的构象偏爱的分析，以及对亲核进攻过渡态中产生的空间效应的考虑，为这些现象提供了解释。
• Direct Experimental Evidence for the High Chemical Reactivity of α‐ and β‐Xylopyranosides Adopting a^2,5<i>B</i>Conformation in Glycosyl Transfer
  作者：Luis Amorim、Filipa Marcelo、Cyril Rousseau、Lidia Nieto、Jesús Jiménez‐Barbero、Jérôme Marrot、Amélia P. Rauter、Matthieu Sollogoub、Mikael Bols、Yves Blériot

  DOI：10.1002/chem.201003251

  日期：2011.6.20

  conformation on xyloside reactivity has been investigated by studying the hydrolysis and glycosylation of a series of synthetic xyloside analogues based on a 2‐oxabicyclo[2.2.2]octane framework, which forces the xylose analogue to adopt a 2,5B conformation. The locked β‐xylosides were found to hydrolyze 100–1200 times faster than methyl β‐D‐xylopyranoside, whereas the locked α‐xylosides hydrolyzed up

  通过研究基于2-氧杂双环[2.2.2]辛烷骨架的一系列合成木糖苷类似物的水解和糖基化，研究了2,5 B舟构象对木糖苷反应性的影响，该反应迫使木糖类似物采用一个2,5-乙构象。发现锁定的β-木糖苷的水解速度比甲基β- D-木吡喃糖苷的水解速度快100-1200倍，而锁定的α-木糖苷的水解速度比甲基α- D-木糖吡喃糖苷的水解速度快2×10 4倍。还观察到糖基化反应的速率显着提高。这些构象异构体的高反应性可能与2,5 B的施加有关构型，它近似于过渡状态（TS）船构型。以这种方式，已经支付了从椅子到TS构型所需的能量消耗。这些结果与GH-11木聚糖酶家族迫使其底物采用2,5 B构象以实现高效的酶促糖苷键水解有关。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Doxycycline Neoglycosides
  作者：Jianjun Zhang、Larissa V. Ponomareva、Karen Marchillo、Maoquan Zhou、David R. Andes、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/np4003096

  日期：2013.9.27

  A set of 37 doxycycline neoglycosides were prepared, mediated via a C-9 alkoxyamino-glycyl-based spacer reminiscent of that of tigecycline. Subsequent in vitro antibacterial assays against representative drug-resistant Gram negative and Gram positive strains revealed a sugar-dependent activity profile and one doxycycline neoglycoside, the 2'-amino-alpha-D-glucoside conjugate, to rival that of the parent pharmacophore. In contrast, the representative tetracycline-susceptible strain E. coli 25922 was found to be relatively responsive to a range of doxycycline neoglycosides. This study also extends the use of aminosugars in the context of neoglycosylation via a simple two-step strategy anticipated to be broadly applicable for neoglycorandomization.
• McGeary, Ross P.; Rasoul Amini, Sara; Tang, Vincent W. S., Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2727 - 2730
  作者：McGeary, Ross P.、Rasoul Amini, Sara、Tang, Vincent W. S.、Toth, Istvan

  DOI：——

  日期：——