N-hexanoylimidazole | 60988-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-hexanoylimidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 1-(1-oxohexyl)-；1-imidazol-1-ylhexan-1-one
• CAS: 60988-34-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: RYIDGDNSPVTAFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexanoylimidazole 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  具有代表性的羧酸系列一锅法转化为相应的甲基酮

  摘要：

  使用咪唑啉活化法直接将 Meldrum 酸与羧酸酰化，随后将酰化产物酸水解为甲基酮，为将羧酸一锅法转化为相应的甲基酮提供了一种简单有效的方法。已经报道了几种将羧酸直接转化为相应甲基酮的方法。我们发现 House' 和 Tegner 使用甲基锂适合制备规模。该方法受到与金属化物质的高化学反应性相关的通常限制或缺点。其他研究人员报道了在碱存在下使用酰氯对 Meldrum 酸进行酰化。酰化的 Meldrum' s酸随后在强酸性条件下水解，以中等至低产率产生相应的甲基酮。用酰氯酰化 Meldrum 酸的方法基于 Yonemitsu 等人报道的工作。他报告了一种通过酰基梅尔德鲁姆酸合成 ß-酮酯的通用且通用的方法，该酸很容易醇解为 ß-酮酯。在这里，我们提出了一种在温和条件下将羧酸特别简单方便地一锅法转化为相应甲基酮的方法（表 1）。这项工作基于之前的通讯，其中我们报告了活性亚甲基化合物（其中包括 Meldrum

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.2.149
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 己酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-hexanoylimidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过酰基硝基高效多组分合成 N-酰基脒

  摘要：

  需要直接合成脒的途径，因为它们广泛存在于许多生物活性化合物和有机金属配合物中。N-酰基脒尤其可用作合成杂环的起始材料，并具有多种其他应用。在这里，我们描述了一种快速且实用的铜催化的芳基乙炔、胺和易于获得的 1,4,2-二恶唑-5-酮三组分反应生成 N-酰基脒，生成 CO2 作为唯一副产物。Cu 催化剂上二恶唑酮的转化产生酰基氮烯，这些氮烯迅速插入铜乙炔化 Cu-C 键中，而不是发生不希望的 Curtius 重排。对于非芳族二恶唑酮，[Cu(OAc)(Xantphos)] 是这种转化的优良催化剂，可在 10 分钟内实现底物完全转化。对于由芳香族二恶唑酮直接合成 N-苯甲酰脒衍生物，[Cu(OAc)(Xantphos)] 被证明是无活性的，但当使用简单的碘化铜 (I) (CuI) 作为催化剂时，获得了中等至良好的产率。机理研究揭示了一种中间体在低催化剂负载量下的有氧不稳定性，但当使用 5 mol%

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07140
• 作为试剂：
  描述：

  咪唑 、 己酰氯 在 N-hexanoylimidazole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-hexanoylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nutrient monoesters

  摘要：

  合成单酯被用作肠外或肠内营养的卡路里来源。这些单酯被身体水解和呼吸，与传统或其他合成卡路里来源相比，具有高卡路里密度的优势。

  公开号：

  US04665057A1

文献信息

• Selective Acylation of Nucleosides, Nucleotides, and Glycerol-3-phosphocholine in Water
  作者：Matthew Powner、Christian Fernández-García

  DOI：10.1055/s-0036-1588626

  日期：——

  2′,3′,5′-tri-O-acetyl-nucleosides in water has been developed. Furthermore, a long-chain selective glycerol-3-phosphocholine diacylation is elucidated. These reactions are environmentally benign, rapid, high yielding, and the products are readily purified. Importantly, this reaction may indicate a prebiotically plausible reaction pathway for the selective acylation of key metabolites to facilitate their

  2',3'-二-O-乙酰基-核苷酸-5'-磷酸、2',3'-二-O-乙酰-核苷酸-5'-三磷酸和2',3',5的方便选择性合成'-tri-O-乙酰基-核苷在水中得到了开发。此外，还阐明了长链选择性甘油-3-磷酸胆碱二酰化。这些反应对环境无害、快速、收率高，并且产物易于纯化。重要的是，该反应可能表明关键代谢物的选择性酰化以促进它们并入原代谢中的益生元似是而非的反应途径。
• Length-Selective Synthesis of Acylglycerol-Phosphates through Energy-Dissipative Cycling
  作者：Claudia Bonfio、Cécile Caumes、Colm D. Duffy、Bhavesh H. Patel、Claudia Percivalle、Maria Tsanakopoulou、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.8b12331

  日期：2019.3.6

  Starting with a mixture of activated carboxylic acids of different lengths, iterative cycling of acylation and hydrolysis steps allowed for the selection of longer-chain acylglycerol-phosphates. Our results suggest that a selection pathway based on energy-dissipative cycling could have driven the selective synthesis of phospholipids on early Earth.

  生命起源研究的主要目的是寻找从益生元化学到新生生物学的合理转变序列。在这种情况下，了解早期地球上磷脂膜是如何以及何时出现的，对于阐明导致原始细胞出现的益生元途径至关重要。在这里，我们表明将 glycerol-2-phosphate 暴露于酰化剂会导致形成 acylglycerol-phosphates 库。发现中链酰基甘油磷酸酯自组装成囊泡，在各种条件下稳定，并能够保留单核苷酸和寡核苷酸。从不同长度的活化羧酸混合物开始，酰化和水解步骤的迭代循环允许选择更长链的酰基甘油-磷酸酯。
• Biosynthesis of Branched-chain Fatty Acid in<i>Bacilli</i>: FabD (malonyl-CoA:ACP transacylase) Is Not Essential for<i>In Vitro</i>Biosynthesis of Branched-chain Fatty Acids
  作者：Hirosuke OKU、Naoya FUTAMORI、Kenichi MASUDA、Yumiko SHIMABUKURO、Tomoyo OMINE、Hironori IWASAKI

  DOI：10.1271/bbb.67.2106

  日期：2003.1

  It was found that the partially purified β-ketoacyl-ACP synthase of Bacillus insolitus did not require the addition of FabD (malonyl-CoA:ACP transacylase, MAT) for the activity assay. This study therefore examined the necessity of FabD protein for in vitro branched-chain fatty acid (BCFA) biosynthesis by crude fatty acid synthetases (FAS) of Bacilli. To discover the involvement of FabD in the BCFA biosynthesis, the protein was removed from the crude FAS by immunoprecipitation. The His-tag fusion protein FabD of Bacillus subtilis was expressed in Escherichia coli and used for the preparation of antibody. The rabbit antibody raised against the expressed fusion protein specifically recognized the FabD in the crude FAS of B. subtilis. Evaluation of the efficacy of the immunoprecipitation showed that a trace of FabD protein was present in the antibody-treated crude FAS. However, this complete removal of FabD from the crude FAS did not abolish its BCFA biosynthesis, but only reduced the level to 50-60% of the control level for acyl-CoA primer and to 80% for α-keto-β-methylvalerate primer. Furthermore, the FabD concentration did not necessarily correlate with the MAT specific activity in the enzyme fractions, suggesting the presence of another enzyme source of MAT activity. This study, therefore, suggests that FabD is not the sole enzyme source of MAT for in vitro BCFA biosynthesis, and implies the existence of a functional connection between fatty acid biosynthesis and another metabolic pathway.

  研究发现，不完全纯化的无枝菌酸菌β-酮脂酰ACP合酶（Bacillus insolitus）在活性测定时不需要添加FabD（丙二酸单酰-CoA:ACP转酰酶，MAT）。因此，本研究探讨了杆状菌粗脂肪酸合成酶（FAS）体外支链脂肪酸（BCFA）生物合成中FabD蛋白的必要性。为了探索FabD在BCFA生物合成中的作用，通过免疫沉淀法从粗FAS中去除该蛋白。将枯草芽孢杆菌的His标签融合蛋白FabD在大肠杆菌中表达，并用其制备抗体。针对表达的融合蛋白免疫兔子得到的抗体能特异性地识别枯草芽孢杆菌粗FAS中的FabD。免疫沉淀法效力评估显示，经抗体处理的粗FAS中仅残留极少量的FabD蛋白。然而，从粗FAS中完全去除FabD并未使其BCFA生物合成失活，仅使其活性降低，对于酰基-CoA引物降至对照组的50-60%，对于α-酮基-β-甲基戊酸引物降至80%。此外，FabD浓度与酶组分中MAT的特异性活性并不一定相关，表明存在另一种MAT活性的酶源。因此，本研究认为，FabD不是体外BCFA生物合成中MAT唯一的酶源，并暗示脂肪酸生物合成与其他代谢途径之间存在功能联系。
• Reactions within Association Complexes:  The Reaction of Imidazole with Substituted Phenyl Acetates in the Presence of Detergents in Aqueous Solution
  作者：Necmettin Pirinccioglu、Flora Zaman、Andrew Williams

  DOI：10.1021/jo991887o

  日期：2000.4.1

  The bimolecular rate constants for reaction of imidazole with phenyl acetates complexed with sodium dodecyl sulfate (SDS) or cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) micelles obey Bronsted equations with beta 1g similar to that of the reaction in aqueous solution. The dissociation constants of ester (Ks) and the hypothetical dissociation constant (KTS) of the transition state of the micelle complexes

  咪唑与与十二烷基硫酸钠（SDS）或十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）胶束复合的乙酸苯酯反应的双分子速率常数服从与水溶液中反应相似的β1g布朗斯台德方程。酯的解离常数（Ks）和胶束复合物过渡态的假设解离常数（KTS）服从Hansch方程，对pi的敏感性（p）相似（KS为-0.66和-0.589，KS为-0.735和-0.495 KTS）。斜率还表明与过渡态和络合酯有关的微溶剂化环境具有水性。KTS和KS的相对值表明，与反应物酯相比，咪唑与酯反应的过渡态与两个胶束的结合更弱。对数KTS值是对CTAB和SDS反应的对数KS的线性函数；斜率分别为-0.893和-1.19，与过渡态的“水状”介质相比，与酯与CTAB-胶束的结合位点略多，而SDS-胶束的斜率则稍小。酯和过渡态的结果与苯基残基在具有水分子的疏水区域中的位置一致。结论是，处于复合过渡态的乙酰基位于斯特恩区的含水部分，而苯基残基位于斯特恩区的
• Silver‐Catalyzed Acyl Nitrene Transfer Reactions Involving Dioxazolones: Direct Assembly of <i>N</i> ‐Acylureas
  作者：Zheng‐Lin Yang、Xin‐Liang Xu、Xue‐Rong Chen、Zhi‐Feng Mao、Yi‐Feng Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202001460

  日期：2021.1.26

  The synthesis of N‐acylurea derivatives through the silver‐catalyzed coupling of readily available dioxazolones with isocyanides and water has been reported. The desired products were obtained in moderate to good yields. The reaction can be performed on gram scale. The 18O‐labelling experiment shows that water participates in this reaction. A possible reaction mechanism is proposed in which carbodiimide

  据报道，已有的二恶唑酮与异氰酸酯和水通过银催化偶合，合成了N-酰基脲衍生物。以中等至良好的产率获得所需产物。该反应可以以克为单位进行。的18 O型标记实验表明，在该反应中水参与。提出了一种可能的反应机理，其中以碳二亚胺为主要中间体。