2-Chlormethyl-1-hydroxy-8-methoxy-9,10-anthrachinon | 90494-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-Chlormethyl-1-hydroxy-8-methoxy-9,10-anthrachinon
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-1-hydroxy-8-methoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 90494-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₄
• 分子量: 302.714
• InChiKey: RLKMJFLQDDMUPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlormethyl-1-hydroxy-8-methoxy-9,10-anthrachinon 生成 1-Hydroxy-8-methoxy-2-(3-oxobutyl)-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  蒽醌分子内添加碳负离子

  摘要：

  源自β-酮二酯15a和15b的碳负离子的分子内迈克尔加成产生萘并苯醌20a和20b。相反，二甲醚11环化成苯并[α]蒽醌17。1,8-二羟基蒽醌（5a）的对苯二酚与丙烯酸酯反应生成异常的蒽酮衍生物12b和12c。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840213
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 boron trioxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium dithionite 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Chlormethyl-1-hydroxy-8-methoxy-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  蒽醌分子内添加碳负离子

  摘要：

  源自β-酮二酯15a和15b的碳负离子的分子内迈克尔加成产生萘并苯醌20a和20b。相反，二甲醚11环化成苯并[α]蒽醌17。1,8-二羟基蒽醌（5a）的对苯二酚与丙烯酸酯反应生成异常的蒽酮衍生物12b和12c。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840213

文献信息

• Antipsoriatic Anthrones with Modulated Redox Properties. 2. Novel Derivatives of Chrysarobin and Isochrysarobin-Antiproliferative Activity and 5-Lipoxygenase Inhibition
  作者：Klaus Mueller、Peter Leukel、Klaus Ziereis、Ingo Gawlik

  DOI：10.1021/jm00037a017

  日期：1994.5

  A novel series of 2- and 3-substituted 1,8-dihydroxy-9(10H)-anthracenones were synthesized and tested for their inhibitory activity against 5-lipoxygenase (5-LO) in bovine polymorphonuclear leukocytes and the growth of human keratinocytes. Structure-activity relationships are discussed with respect to the following redox properties of the compounds: reactivity against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, generation of hydroxyl radicals as measured by deoxyribose degradation, and inhibition of lipid peroxidation in model membranes. Inhibition of cell proliferation seemed to be related to these properties, whereas 5-LO inhibition was not. Within a class of structural analogs the activity against 5-LO, which was markedly improved as compared to that of the antipsoriatic drug anthralin, correlated well with the overall lipophilicity. Even though a number of compounds in this series enhanced oxidative damage to nonlipid molecules such as deoxyribose, their antioxidant properties predominate in membrane lipids. Among the prooxidant compounds were also the most potent antiproliferative agents (IC50 values in the 10(-7) M range).
• KROHN, K.;MUELLER, U.;PRIYONO, W.;SARSTEDT, B.;STOFFREGEN, A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 2, 306-318
  作者：KROHN, K.、MUELLER, U.、PRIYONO, W.、SARSTEDT, B.、STOFFREGEN, A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] OXAZAPHOSPHORINES USEFUL AS ANTITUMOR AGENTS, A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：WO1993005054A1

  公开（公告）日：1993-03-18

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R, R1, R2, Ra and Rb have the meanings as defined in the disclosure, are useful as antitumor drugs.(FR) Composés de la formule (I) où R, R1, R2, Ra et Rb sont tels que définis dans le descriptif, pouvant être utilisés comme médicaments antitumoraux.
• Intramolekulare Addition von Carbanionen an Anthrachinone
  作者：Karsten Krohn、Ulrich Müller、Wahyudi Priyono、Burkhard Sarstedt、Andrea Stoffregen

  DOI：10.1002/jlac.198419840213

  日期：1984.2.13

  Die intramolekulare Michael-Addition der Carbanionen, die sich von den β-Ketodiestern 15a und 15b ableiten, liefert die Naphthacenchinone 20a und 20b. Dagegen cyclisiert der Dimethylether 11 zum Benzo[α]anthracenchinon 17. Das Hydrochinon des 1,8-Dihydroxyanthrachinons (5a) reagiert mit Acrylsäureester zu den ungewöhnlichen Anthron-Derivaten 12b und 12c.

  源自β-酮二酯15a和15b的碳负离子的分子内迈克尔加成产生萘并苯醌20a和20b。相反，二甲醚11环化成苯并[α]蒽醌17。1,8-二羟基蒽醌（5a）的对苯二酚与丙烯酸酯反应生成异常的蒽酮衍生物12b和12c。