ethyl 3-(2'-mercaptoimidazol-4'-yl)propanoate | 165062-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(2'-mercaptoimidazol-4'-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazole-4-propanoate；ethyl 3-(2-sulfanylidene-1,3-dihydroimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 165062-57-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 200.261
• InChiKey: VWOIAWPPESDVFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2'-mercaptoimidazol-4'-yl)propanoate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到3-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-mercapto-imidazole derivatives substituted in position 4 (or 5) as

  摘要：

  该发明涉及在4（或5）位取代的2-巯基咪唑衍生物。这些2-巯基咪唑衍生物的一般式（I）如下：其中：R.sub.1，R.sub.2，R.sub.5，R.sub.7和R.sub.8为氢，低碳烷基，芳基烷基或取代芳基烷基，其中至少有一个为氢；R.sub.3为（CH.sub.2）.sub.n COR.sub.4，--（CH.sub.2）.sub.n N.sup.+（R.sub.5 R.sub.6 R.sub.7）.X.sup.-或--CH.sub.2 CH（COR.sub.4）N.sup.+（R.sub.5 R.sub.6 R.sub.7）.X.sup.-；R.sub.4为OR.sub.8，--NHR.sub.5，--.alpha.-氨基酸，--NHCH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.3.sup.-.Y.sup.+，--NHCH.sub.2 CH.sub.2 CO.sub.2.sup.- Y.sup.+，--OCH.sub.2 CH.sub.2 N.sup.+（CH.sub.3）.sub.3.X.sup.-；n=1或2；X.sup.31为化妆品、药品或食品中可接受的酸的阴离子；Y.sup.+为化妆品、药品或食品中可接受的碱的阳离子。这些化合物作为抗氧化剂以及具有抗氧化活性的药用、化妆品或食品组合物的活性成分是有价值的。

  公开号：

  US06056965A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-aminopentanedioate 在 盐酸 、 sodium amalgam 作用下， 生成 ethyl 3-(2'-mercaptoimidazol-4'-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Bullerwell et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3283,3287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• UTILISATION DE DERIVES 2-MERCAPTO-IMIDAZOLE SUBSTITUES EN POSITION 4 (OU 5) COMME AGENTS ANTIOXYDANTS, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS EN PHARMACIE, COSMETIQUE OU ALIMENTAIRE
  申请人：OXIS Isle of Man, Limited

  公开号：EP0686149B1

  公开（公告）日：2002-04-24
• US6056965A
  申请人：——

  公开号：US6056965A

  公开（公告）日：2000-05-02
• Bullerwell et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3283,3287
  作者：Bullerwell et al.

  DOI：——

  日期：——
• 2-mercapto-imidazole derivatives substituted in position 4 (or 5) as
  申请人：Oxis Isle of Man, Limited

  公开号：US06056965A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  The invention relates to 2-mercaptoimidazole derivatives substituted in the 4(or 5)-position. These 2-mercaptoimidazole derivatives are of the general formula (I) below: ##STR1## wherein: R.sub.1, R.sub.2, R.sub.5, R.sub.7 and R.sub.8 are hydrogen, a lower alkyl, an aralkyl or a substituted aralkyl, wherein at least one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen; R.sub.3 is (CH.sub.2).sub.n COR.sub.4, --(CH.sub.2).sub.n N.sup.+ (R.sub.5 R.sub.6 R.sub.7).X.sup.- or --CH.sub.2 CH(COR.sub.4)N.sup.+ (R.sub.5 R.sub.6 R.sub.7).X.sup.- ; R.sub.4 is OR.sub.8, --NHR.sub.5, --.alpha.-amino acid, --NHCH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.3.sup.-.Y.sup.+, --NHCH.sub.2 CH.sub.2 CO.sub.2.sup.- Y.sup.+, --OCH.sub.2 CH.sub.2 N.sup.+ (CH.sub.3).sub.3.X.sup.- ; ##STR2## n=1 or 2; X.sup.31 is an anion of an acid acceptable in cosmetics, pharmaceuticals or foodstuffs; and Y.sup.+ is a cation of a base acceptable in cosmetics, pharmaceuticals or foodstuffs. These compounds are valuable as antioxidants and as active principles of pharmaceutical, cosmetic or food compositions with antioxidant activity.

  该发明涉及在4（或5）位取代的2-巯基咪唑衍生物。这些2-巯基咪唑衍生物的一般式（I）如下：其中：R.sub.1，R.sub.2，R.sub.5，R.sub.7和R.sub.8为氢，低碳烷基，芳基烷基或取代芳基烷基，其中至少有一个为氢；R.sub.3为（CH.sub.2）.sub.n COR.sub.4，--（CH.sub.2）.sub.n N.sup.+（R.sub.5 R.sub.6 R.sub.7）.X.sup.-或--CH.sub.2 CH（COR.sub.4）N.sup.+（R.sub.5 R.sub.6 R.sub.7）.X.sup.-；R.sub.4为OR.sub.8，--NHR.sub.5，--.alpha.-氨基酸，--NHCH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.3.sup.-.Y.sup.+，--NHCH.sub.2 CH.sub.2 CO.sub.2.sup.- Y.sup.+，--OCH.sub.2 CH.sub.2 N.sup.+（CH.sub.3）.sub.3.X.sup.-；n=1或2；X.sup.31为化妆品、药品或食品中可接受的酸的阴离子；Y.sup.+为化妆品、药品或食品中可接受的碱的阳离子。这些化合物作为抗氧化剂以及具有抗氧化活性的药用、化妆品或食品组合物的活性成分是有价值的。