1-ethyl-3-methylimidazolium hydrogensulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethyl-3-methylimidazolium hydrogensulfate
• 英文别名: 1-ethyl-3-methylimidazolium hydrogen sulphate；[EMIm][HSO₄]；1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;hydron;sulfate
• 化学式: C₆H₁₁N₂*HO₄S
• 分子量: 208.238
• InChiKey: HZKDSQCZNUUQIF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-methylimidazolium hydrogensulfate 在 水 作用下， 反应 54.0h， 生成 1-乙基-3-甲基咪唑硫酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于烷基硫酸盐的质子和非质子离子液体是否对水和酒精稳定？热力学方法

  摘要：

  在开发涉及这些新型材料的任何工业应用和方法之前，了解在其他分子（例如水）存在下化学稳定性随离子液体（ILs）温度变化的知识至关重要。在较大的温度范围和组成范围内，液相平衡和密度可以提供有关IL纯度和化学稳定性的基本信息。IL科学界要求从参考数据中获取准确的测量值。在这项工作中，研究了在水和各种醇（甲醇，乙醇，1-丁醇和1-辛醇）存在下，不同的基于烷基硫酸盐的离子液体的稳定性，以了解它们在高达423.15 K的温度下的稳定性。分别进行水解和酯交换反应。根据这项调查，很明显，基于硫酸甲酯和硫酸乙酯的离子液体在水的存在下不稳定，因为毫无疑问地观察到了硫酸甲酯或硫酸乙酯阴离子水解为甲醇或乙醇和氢化阴离子。这样的观察可以帮助解释不同群体在文献中发表的物理性质的差异。此外，似乎热力学平衡过程驱动了这些水解反应。换句话说，这些水解反应实际上是可逆的，从而提供了通过基于硫酸氢的IL与相应的醇（甲醇或乙醇）

  DOI：

  10.1021/jp312241h
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-3-甲基咪唑硫酸乙酯 在 水 作用下， 反应 72.0h， 生成 1-ethyl-3-methylimidazolium hydrogensulfate
  参考文献：
  名称：

  基于烷基硫酸盐的质子和非质子离子液体是否对水和酒精稳定？热力学方法

  摘要：

  在开发涉及这些新型材料的任何工业应用和方法之前，了解在其他分子（例如水）存在下化学稳定性随离子液体（ILs）温度变化的知识至关重要。在较大的温度范围和组成范围内，液相平衡和密度可以提供有关IL纯度和化学稳定性的基本信息。IL科学界要求从参考数据中获取准确的测量值。在这项工作中，研究了在水和各种醇（甲醇，乙醇，1-丁醇和1-辛醇）存在下，不同的基于烷基硫酸盐的离子液体的稳定性，以了解它们在高达423.15 K的温度下的稳定性。分别进行水解和酯交换反应。根据这项调查，很明显，基于硫酸甲酯和硫酸乙酯的离子液体在水的存在下不稳定，因为毫无疑问地观察到了硫酸甲酯或硫酸乙酯阴离子水解为甲醇或乙醇和氢化阴离子。这样的观察可以帮助解释不同群体在文献中发表的物理性质的差异。此外，似乎热力学平衡过程驱动了这些水解反应。换句话说，这些水解反应实际上是可逆的，从而提供了通过基于硫酸氢的IL与相应的醇（甲醇或乙醇）

  DOI：

  10.1021/jp312241h
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 原甲酸三甲酯 在 1-ethyl-3-methylimidazolium hydrogensulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-cinnamaldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Acidic ionic liquid-catalyzed homologation of the polyene chain in α,β-enals (polyenals)

  摘要：

  An efficient green-chemistry synthesis of conjugated polyenals from alpha,beta-enals, orthoesters, and alkyl vinyl ethers promoted by acidic ionic liquid [emim][HSO4] is described. The ionic liquid can be reused at least three times without any decrease in product yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.005

文献信息

• Convenient synthesis of perfluoroalkyltrifluoroborates
  作者：Jan A.P. Sprenger、Christoph Kerpen、Nikolai Ignat’ev、Maik Finze

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.12.004

  日期：2018.2

  ionic liquids and organic salts with [RFBF3]− anions, in general, and for the synthesis of further perfluoroalkylborate anions, for example perfluoroalkylcyanofluoroborates [RFBF3-n(CN)n]− (n = 1–3). Furthermore, complex metal cations are accessible with the weakly coordinating [RFBF3]− counterions, as exemplified by the synthesis of [Cu(bpy)3][C2F5BF3] (bpy = 2,2′-bipyridine).

  在酸性介质中，即在盐酸（37％），冰醋酸和三氟乙酸中以及在酸性离子液体中，通过氟化氢钾的作用，全氟烷基三甲氧基硼酸酯可以高产率转化为相应的全氟烷基三氟硼酸酯。这些低成本的方法避免了使用有毒和腐蚀性的氢氟酸或无水HF（aHF）。通常，全氟烷基三氟硼酸钾和钠是非常有价值的原料，通常用于制备低粘度的离子液体和含有[R F BF 3 ] -阴离子的有机盐，以及用于合成其他全氟烷基硼酸根阴离子，例如全氟烷基氰基氟硼酸盐[R F BF 3 -n（CN）n] -（n = 1-3）。此外，可以通过弱配位的[RF F BF 3 ] -抗衡离子获得复杂的金属阳离子，例如合成[Cu（bpy）3 ] [C 2 F 5 BF 3 ]（bpy = 2,2'-bipyridine ）。
• Understanding pretreatment efficacy of four cholinium and imidazolium ionic liquids by chemistry and computation
  作者：Ning Sun、Ramakrishnan Parthasarathi、Aaron M. Socha、Jian Shi、Sonny Zhang、Vitalie Stavila、Kenneth L. Sale、Blake A. Simmons、Seema Singh

  DOI：10.1039/c3gc42401d

  日期：——

  Understanding specific combinations of cations and anions of ionic liquids for biomass pretreatment.

  理解离子液体中阳离子和阴离子的特定组合，用于生物质预处理。
• The efficient hydroxyalkylation of phenol with formaldehyde to bisphenol F over a thermoregulated phase-separable reaction system containing a water-soluble Brønsted acidic ionic liquid
  作者：Qing Wang、Zhi Min Wu、Yongfei Li、Ying Tan、Ning Liu、Yuejin Liu

  DOI：10.1039/c4ra02827a

  日期：——

  A temperature-dependent biphasic system of IL–phenol–water was applied in the hydroxyalkylation of phenol with formaldehyde to bisphenol F. [C₆MIM][HSO₄] gave high yield of 80.5% and selectivity of 96.9% for bisphenol F. The recovered [C₆MIM][HSO₄] retained the original activity after six recycling-uses.

  一种温度依赖的IL-苯酚-水双相体系被应用于苯酚与甲醛的羟基烷基化反应制备双酚F。[C6MIM][HSO4]的产率高达80.5%，对双酚F的选择性为96.9%。经过六次回收利用后，回收的[C6MIM][HSO4]保持了原始活性。
• Redox Reaction: A New Route for the Synthesis of Water-Miscible Imidazolium Ionic Liquids
  作者：Zhigang Zhang、Wenxiu Li、Shangwu Dai、Dong Li、Qinqin Zhang、Hongtao Fan、Tao Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1589402

  日期：——

  but also simplifies the reaction conditions in comparison with previous routes. A novel chemical redox route was developed for the preparation of water-miscible imidazolium ionic liquids (ILs). In this method, the reaction between 1-alkyl-3-methylimidazolium bromides or 3-butyl-1-phenylimidazolium bromide and the appropriate acid reactant was promoted by the redox reaction between the bromide ion and

  摘要 开发了一种新颖的化学氧化还原路线，用于制备与水混溶的咪唑鎓离子液体（ILs）。在该方法中，通过溴化物离子与过氧化氢水溶液之间的氧化还原反应，与己烯-1-烯之间的氧化还原反应，促进了1-烷基-3-甲基咪唑鎓溴化物或3-丁基-1-苯基咪唑鎓溴化物与适当的酸反应物之间的反应。作为溶剂和溴清除剂。制备的IL的残留溴离子和水含量分别通过离子色谱法和Karl-Fischer试验确定。该方法不仅以高纯度和高产率产生与水混溶的IL，而且与以前的路线相比简化了反应条件。 开发了一种新颖的化学氧化还原路线，用于制备与水混溶的咪唑鎓离子液体（ILs）。在该方法中，通过溴化物离子与过氧化氢水溶液之间的氧化还原反应，与己烯-1-烯之间的氧化还原反应，促进了1-烷基-3-甲基咪唑鎓溴化物或3-丁基-1-苯基咪唑鎓溴化物与适当的酸反应物之间的反应。作为溶剂和溴清除剂。制备的IL的残留溴离子和水含量分别通过离子色谱
• Water-assisted stability of carbene: cyclic voltammetric investigation of 1-ethyl-3-methylimidazolium ethylsulfate ionic liquid
  作者：Preeti Jain、Vijay R. Chaudhari、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c9cp05033g

  日期：——

  behaviour of ionic liquids that require an in-depth understanding. To eludicate the role of water, we attempted to evaluate the electrochemical performance of ionic liquids in water as a solvent, and the influence of water on ionic liquids was explored through feasibility and stability studies on carbene formed in an aqueous imidazolium-based ionic liquid solution. The electrochemical investigation

  在这项工作中，我们报告了基于咪唑鎓离子液体的电化学研究，目的是探索在稀水溶液中卡宾形成的可能性。常规上，水在涉及离子液体的调查过程中起有害作用，这种作用已通过离子液体水溶液中的电化学研究。关于水对离子液体的物理化学行为的影响，存在各种观点，需要深入了解。为了阐明水的作用，我们尝试评估离子液体在作为溶剂的水中的电化学性能，并通过对咪唑鎓型离子液体水溶液中形成的卡宾的可行性和稳定性研究，探讨了水对离子液体的影响。 。1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸盐（[EMIM] [EtSO 4]）揭示了一对氧化还原夫妇。详细的研究表明，咪唑鎓阳离子的还原发生在C2位置，随后形成卡宾。此外，发现阳极峰与卡宾的氧化有关。与阳极峰相关的库仑法过程表明发生了卡宾的双电子氧化。卡宾在水中的稳定性通过使用不同的质子和非质子溶剂进行评估。卡宾与水形成氢键的能力似乎是其在水中稳定性提高的原因。

表征谱图