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tert-Butyl-[3-((4aR,6R,8aS)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-propoxy]-diphenyl-silane | 122490-76-0

中文名称
——
中文别名
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英文名称
tert-Butyl-[3-((4aR,6R,8aS)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-propoxy]-diphenyl-silane
英文别名
——
tert-Butyl-[3-((4aR,6R,8aS)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-propoxy]-diphenyl-silane化学式
CAS
122490-76-0
化学式
C28H40O4Si
mdl
——
分子量
468.709
InChiKey
MDKFPPVUSHHFGH-ZSQFBXSQSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.04
  • 重原子数:
    33.0
  • 可旋转键数:
    7.0
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.57
  • 拓扑面积:
    36.92
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    4.0

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  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
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文献信息

  • Syntheses of Chiral Dispiroacetals from Carbohydrates
    作者:Rosa L. Dorta、Angeles Martín、José A. Salazar、Ernesto Suárez、Thierry Prangé
    DOI:10.1021/jo972023a
    日期:1998.4.1
    The syntheses of trioxadispiroacetals from carbohydrates are described. (5R,7S,13R)-13-Methoxy-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane (23) and (5S,7S,13R)-13-methoxy-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane (24) were prepared starting from D-galactose. The construction of the lateral tetrahydrofuran and tetrahydropyran rings was realized by homologation at C-1 and C-6 by appropriate tethers possessing a terminal primary alcohol. The cyclization of these alcohols at C-1 and C-5, respectively, was performed with (diacetoxyiodo)benzene and iodine in order to generate the alkoxy radicals which undergo an intramolecular hydrogen abstraction reaction. The diastereoisomers (5R,7S,13S)-13-methoxy-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane (37) and (5S,7S,13S)-13-methoxy-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane (38) were prepared starting from tri-O-acetyl-D-glucal using a suitable methodology in which homologation and intramolecular hydrogen abstraction were again the key steps. We believe that this protocol could be easily extended to other tricyclic dispiroacetal ring systems.
  • Synthesis of (5R, 7S, 13S)-13-methoxy-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane
    作者:Rosa L. Dorta、Angeles Martín、Ernesto Suárez、Thierry Prangé
    DOI:10.1016/0957-4166(96)00227-3
    日期:1996.7
    The synthesis of (5R, 7S, 13S)- and (5S, 7S, 13S)-13-methoxy-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3] pentadecane from tri-O-acetyl-d-glucal, by a convenient homologation of C-1 and C-6 atoms which led to an appropriate dihydroxyl intermediate 7, is reported. The key steps for the construction of the two spiroacetal systems involved a double, step by step, radical abstraction promoted by (diacetoxyiodo)benzene
    由三-O-乙酰基-合成(5 R,7 S,13 S)-和(5 S,7 S,13 S)-13-甲氧基-1,6,8-三恶二螺[4.1.5.3]十五烷据报道,d-葡糖醛通过C-1和C-6原子的便利同源性导致合适的二羟基中间体7。构建两个螺缩醛系统的关键步骤涉及由(二乙酰氧基碘)苯和碘促进的逐步的双重自由基提取。
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