7-methoxy-8-(3'-formylbut-2'-enyl) coumarin | 73292-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-8-(3'-formylbut-2'-enyl) coumarin
• 英文别名: 4-(7-Methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-8-yl)-2-methylbut-2-enal；4-(7-methoxy-2-oxochromen-8-yl)-2-methylbut-2-enal
• CAS: 73292-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: MHQGCJABLNAAOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  472.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-8-(3'-formylbut-2'-enyl) coumarin 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种蛇床子素酰胺类化合物及其应用

  摘要：

  本方案公开了有机化学技术领域中的具有通式Ⅲ所示的蛇床子素酰胺类化合物：其取代基R为1～5个碳的烷基；或R为苯基；或R为含N、O、S原子中的1个或2个或3个杂原子的五元芳香杂环基；或R为含N、O、S原子中的1个或2个或3个杂原子的六元芳香杂环基；或R为苯甲基、苯乙基中的一种。本申请还涉及通式Ⅲ的化合物可用于制备治疗和/或预防细菌感染的药物或药物组合物。

  公开号：

  CN111747917B
• 作为产物：
  描述：

  蛇床子提取物 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到7-methoxy-8-(3'-formylbut-2'-enyl) coumarin
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶酮：使用蒙脱石-KSF的高效一锅绿色合成及其细胞毒活性评价

  摘要：

  已经开发了一种简单、高效、经济、可回收和绿色的方法，用于通过Biginelli 反应合成新的二氢嘧啶酮类似物。该方法涉及由“HPA-蒙脱石-KSF”作为可重复使用的非均相催化剂催化的多组分反应。该方法在无溶剂条件下的产率和反应时间短方面对原始 Biginelli 反应进行了有效且大大改进的改进。所有衍生物都针对一组四种不同的人类癌细胞系进行细胞毒性筛选，即. 结肠 (Colo-205)、前列腺 (PC-3)、白血病 (THP-1) 和肺 (A549) 以检查它们对百分比增长的影响。MTT [3-(4,5-二甲基噻唑-基)-二苯基溴化四唑]细胞毒性试验用于检查IC 50值。在合成的类似物中，16a对肺 (A549)、白血病 (THP-1)、前列腺 (PC-3)和结肠（Colo-205）癌症系，分别。16a _通过克隆形成（集落形成）和划痕运动（伤口愈合）测定进一步检查了类似物对癌细胞特性的影响，从而发现它减少了肺癌细胞系

  DOI：

  10.1039/d0ra09072g

文献信息

• 一种蛇床子素磺酸酯类化合物及其应用
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN111808062B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本方案公开了有机化学技术领域中的具有通式Ⅲ所示的蛇床子素磺酸酯类化合物，其取代基R为1～6个碳原子的取代基；或R为苯基；或R为含N、O、S原子中的1个或2个或3个杂原子的五元芳香杂环基；或R为含N、O、S原子中的1个或2个或3个杂原子的六元芳香杂环基。本申请还涉及通式Ⅲ的化合物可用于制备治疗和/或预防细菌感染的药物或药物组合物。
• 一种蛇床子素酯类化合物及其应用
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN111732565B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本方案公开了有机化学技术领域中的具有通式Ⅲ所示的蛇床子素酯类化合物：其中，R为1～5个C原子的饱和烷烃基；或R为2‑5个C原子的烯烃基；或R为五元环的芳香烃基；或R为六元环的芳香烃基；或R为(CH2)n‑R1，其中，n＝1‑3，R1为芳香烃基；或R为CH＝CH‑R1，其中R1为芳香烃基。本申请通式Ⅲ的化合物在可用于制备治疗和/或预防细菌感染的药物中。
• 一种蛇床子素腙类/酰腙类/磺酰腙类衍生物及其制备方法以及应用
  申请人：贵州中医药大学

  公开号：CN110003160B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开了一种蛇床子素腙类/酰腙类/磺酰腙类衍生物及其制备方法以及应用，蛇床子素为原料通过烯丙位氧化，分别通过蛇床子素腙类衍生物(I)的制备法、蛇床子素酰腙类衍生物(II)的制备法、蛇床子素磺酰腙类衍生物(III)的制备法，获得蛇床子素腙类/酰腙类/磺酰腙类衍生物，本发明的蛇床子素腙类/酰腙类/磺酰腙类衍生物对乙酰胆碱酯酶具有较好的抑制活性，且大部分化合物的活性高于原料蛇床子素，在乙酰胆碱酯酶抑制剂的研制中具有潜在应用价值。
• 一类蛇床子素衍生物及其制备方法
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN113185483B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明属于有机化学技术领域，公开了一类蛇床子素衍生物及其制备方法和在抑制醛酮还原酶1C3活性中的应用。本发明的蛇床子素衍生物及其药学上可接受的盐，结构式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示：本发明的蛇床子素衍生物可选择性地抑制醛酮还原酶1C3的活性，且抑制效果显著，可应用于抑制醛酮还原酶1C3中；同时通过抑制醛酮还原酶1C3活性，可抑制肿瘤细胞内雄激素产生的最终步骤，从而达到预防和治疗前列腺癌的效果，因此，本发明的蛇床子素衍生物还可应用于制备预防和治疗前列腺癌疾病的药物中。
• 蛇床子素单端甲基氧化衍生物的制备方法
  申请人：南京科技职业学院

  公开号：CN109293614A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明提供了两种蛇床子素单端甲基氧化衍生物的制备方法，包括(1)在有机溶剂A中加入如式(I)所示的蛇床子素，使用惰性气体为保护气，控制反应温度在25‑80℃，分批加入氧化剂二氧化硒开始反应，TLC跟踪至反应完全。(2)加水搅拌并降温得黑色块状沉淀和红褐色浑浊，固液分离，将分离后的液体减压浓缩分离得油状物。(3)将油状物使用萃取剂萃取2‑4次后洗涤，洗涤结束后使用干燥剂干燥，过滤，将滤液于室温下静置至结晶析出，再过滤得到土黄色细小颗粒物，即得蛇床子素单端甲基氧化衍生物。本发明以蛇床子素为原料，反应条件温和，操作简便，收率高，产品质量高，利于规模化生产。