2-mercapto-3-phenylpropenoic acid | 7307-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-3-phenylpropenoic acid
• 英文别名: 3-(2-phenyl)-2-sulfanylpropenoic acid；3-phenyl-2-sulfanylpropenoic acid；3-phenyl-2-sulfanylpropeonic acid；H2pspa；(E)-3-phenyl-2-sulfanylprop-2-enoic acid
• CAS: 7307-72-4
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: NAEHAPZYAHRUTE-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-3-phenylpropenoic acid 在 KOH 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diisopropylammonium [Au(PPh3)(3-phenyl-2-sulfanylpropenoato)]
  参考文献：
  名称：

  不同结构的三苯基膦金（I）硫烷基丙酸酯中的Au–O相互作用及其他相互作用

  摘要：

  我们研究了三苯基膦氯化金（I）在水中的反应。乙醇 或者 甲醇与3-（2-芳基）-2-硫烷基丙二酸H 2 xspa [x = f，t，p; f ＝ 3-（2-呋喃基）-，t ＝ 3-（2-噻吩基）-，p ＝ 3-苯基-；spa = 2-硫烷基丙酸酯]的摩尔比为1：1和2：1，二异丙胺与1：1配合物。分离[Au（PPh 3）（Hxspa）]，[HQ] [Au（PPh 3）（xspa）]（HQ =二异丙基铵）和[（AuPPh 3）2（xspa）]类型的化合物，并进行表征红外，拉曼和FAB 质谱并在1 H，13 C和31 P NMR光谱。（Htspa）2 ·Me 2 CO和配合物[Au（PPh 3）（Hfspa）]（1），[HQ] [Au（PPh 3）（pspa）]（6），[（AuPPh 3）2（fspa）]（7），[（AuPPh 3）2（tspa）]·2MeOH（8 ·2MeOH）和[（AuPPh

  DOI：

  10.1039/b307192h

文献信息

• New structural features in triphenylphosphinesilver(<scp>i</scp>) sulfanylcarboxylates
  作者：Elena Barreiro、José S. Casas、María D. Couce、Agustín Sánchez、José Sordo、José M. Varela、Ezequiel M. Vázquez-López

  DOI：10.1039/b501309g

  日期：——

  5, 6.(CH3)2CO and 7 were determined by X-ray diffraction. has a supramolecular structure based on hydrogen bonding between dinuclear units, and all the other complexes adopt discrete structures. 2, 3, 4.(CH3)2CO, 5, and 6.(CH3)2CO are tetranuclear, and 7 mononuclear. The tetranuclear complexes contain the eight-membered coordination ring Ag4S2O2 (2, 3, 4.(CH3)2CO, 6.(CH3)2CO) or the twelve-membered

  我们研究了三苯基膦，硝酸银和3-（芳基）-2-硫烷基丙酸H（2）xspa以1.5：1：1摩尔比的混合物在氯仿/水中的反应，其中在酸命名法中，spa = 2-硫烷基丙酸酯并且x = p，Clp，mp，diBr-o-hp或f，其中p = 3-苯基-，Clp = 3-（2-氯苯基）-，mp = 3-甲氧基苯基-，diBr-o-hp = 3- （3，5-二溴-2-羟基苯基）-和f ＝ 3-（2-呋喃基）-。化合物[Ag（PPh（3））（Hpspa）]（1），[（AgPPh3）2（xspa）] [x = Clp（2），o-mp（3），p-mp（4），diBr -o-hp（5）和f（6）]和[Ag（PPh3）3（Hfspa）]（7）进行了分离，除7个以外的所有化合物均通过IR，拉曼和FAB质谱以及1H，13C和31P表征NMR光谱。化合物6还通过（13）C CP / MAS表征，化合物1和6通过（109）Ag
• Synthesis and Characterization of Triphenylphosphinesilver(I) Sulfanylcarboxylates of Types [(AgPPh3)(HL)] and [Ag(PPh3)3(HL)]
  作者：Elena Barreiro、José S. Casas、María D. Couce、Agustín Sánchez、José Sordo、José M. Varela、Ezequiel M. Vázquez-López

  DOI：10.1002/zaac.200700005

  日期：2007.5

  Compounds of types [(AgPPh3)(HL)] and [Ag(PPh3)3(HL)] H2L = H2xspa: x = p (3-phenyl-), t [3-(2-thienyl)-], f [3-(2-furyl)-]; spa = 2-sulfanylpropenoato} were synthesized and characterized by IR, 1H, 13C and 31P NMR spectroscopy and FAB mass spectrometry. The structures of [(AgPPh3)(Htspa)] (2) and [Ag(PPh3)3(Hpspa)] (4) were determined by X-ray diffractometry. Complex 2 has a supramolecular structure

  [(AgPPh3)(HL)] 和 [Ag(PPh3)3(HL)] 类型的化合物 H2L = H2xspa: x = p (3-苯基-), t [3-(2-噻吩基)-], f [3-(2-呋喃基)-]; spa = 2-sulfanylpropenoato} 被合成并通过 IR、1H、13C 和 31P NMR 光谱和 FAB 质谱进行表征。[(AgPPh3)(Htspa)] (2) 和 [Ag(PPh3)3(Hpspa)] (4) 的结构通过 X 射线衍射测定。配合物 2 具有基于双核单元之间氢键的超分子结构，可以看作是由 Ag(PPh3)(Htspa) 单体通过 Ag-S 键连接形成的，每个单体中的金属原子都被 O,S 螯合。配合物 4 具有单核结构，具有 Ag-S 和 Ag-P 键以及分子内氢键。
• 3-(Aryl)-2-sulfanylpropenoates of mercury(II) and phenylmercury(II)
  作者：José S. Casas、Alfonso Castiñeiras、María D. Couce、Manuel García-Vega、Manuel Rosende、Agustín Sánchez、José Sordo、José M. Varela、Ezequiel M. Vázquez López

  DOI：10.1016/j.poly.2008.04.034

  日期：2008.8

  Compounds [HQ]2[Hg(L)2] and [HQ][PhHg(L)] [where HQ = diisopropylammonium cation; L = pspa, fspa, tspa, where p = 3-(phenyl), f = 3-(2-furyl), t = 3-(2-thienyl), and spa = 2-sulfanylpropenoato] have been prepared by the reaction of mercury(II) acetate or phenylmercury(II) acetate with the corresponding acid in the presence of diisopropylamine in ethanol. The compounds have been characterized by elemental

  化合物[HQ] 2 [Hg（L）2 ]和[HQ] [PhHg（L）] [其中HQ =二异丙基铵阳离子；通过反应制备了L ＝ pspa，fspa，tspa，其中p ＝ 3-（苯基），f ＝ 3-（2-呋喃基），t ＝ 3-（2-噻吩基）和spa ＝ 2-硫烷基丙酸酯）。在乙醇中的二异丙胺存在下，用乙酸将乙酸汞（II）或乙酸苯汞（II）与相应的酸反应。通过元素分析，FAB质谱，IR和NMR（1 H，13 C）光谱对化合物进行了表征。[HQ] 2 [Hg（L）2 ]化合物的晶体结构显示存在二异丙基铵阳离子和[Hg（L）2 ] 2-阴离子。在每个阴离子中，Hg原子都处于HgO 2 S 2环境中，这可以描述为nido -tbp。[HQ] [PhHg（L）]化合物的晶体结构显示存在二异丙基铵阳离子和[PhHg（L）] -阴离子，其中Hg原子采用HgCOS扭曲的T环境。NMR数据表明，通过X射线衍射法测定的固体中的配体L
• Synthesis and antimicrobial activities of silver(<scp>i</scp>) sulfanylcarboxylates. Structural isomers with identically or unequally coordinated Ag centers in an Ag₄S₄ring
  作者：Elena Barreiro、José S. Casas、María D. Couce、Agustín Sánchez、Rafael Seoane、José Sordo、José M. Varela、Ezequiel M. Vázquez-López

  DOI：10.1039/b702936e

  日期：——

  We have investigated the reactions of silver nitrate and 3-(aryl)-2-sulfanylpropenoic acids [H(2)xspa, x: p = 3-phenyl-, f = 3-(2-furyl)-, t = 3-(2-thienyl)-, py = 3-(2-pyridyl)-] and 2-cyclopentylidene-2-sulfanylacetic acid (H(2)L) in 1 : 1 and 2 : 1 molar ratios. The 1 : 1 molar ratio gave compounds of type [Ag(HL)]; reaction of these compounds with diisopropylamine and NaOH gave [HQ][Ag(L)] (HQ

  我们已经研究了硝酸银与3-（芳基）-2-硫烷基丙二酸[H（2）xspa，x：p = 3-苯基-，f = 3-（2-呋喃基）-，t = 3- （2-噻吩基）-，py ＝ 3-（2-吡啶基）-]和2-环戊叉基-2-磺基乙酸（H（2）L）的摩尔比为1：1和2：1。摩尔比为1：1，得到[Ag（HL）]类型的化合物；这些化合物与二异丙胺和NaOH的反应分别得到[HQ] [Ag（L）]（HQ =二异丙基铵）和Na [Ag（L）] x H（2）O。这些化合物，以及以1：2摩尔比获得的[Ag（2）（L）]类型的化合物，均已通过IR和NMR（（1）H和（13）C）光谱进行了分离和表征。在某些情况下，还可以使用（109）Ag NMR光谱和ESI-MS光谱。[HQ] [Ag（pspa）]（11）的晶体结构，其中检测到结构异构体的存在，和[HQ] [Ag（cpa）]（15）是通过X射线衍射法测定的。测试了复合物对
• Synthesis, Structural Characterization, and Antiinflammatory Activity of Triethylphosphinegold(I) Sulfanylpropenoates of the Type [(AuPEt₃)₂xspa] [H₂xspa = 3-(Aryl)-2-sulfanylpropenoic acid]: an (H₂O)₆ Cluster in the Lattice of the Complexes [(AuPEt₃)₂xspa]·3H₂O
  作者：Elena Barreiro、José S. Casas、María D. Couce、Ángeles Gato、Agustín Sánchez、José Sordo、José M. Varela、Ezequiel M. Vázquez López

  DOI：10.1021/ic800314p

  日期：2008.7.1

  Gold complexes of the type [(AuPEt3)(2)xspa] were prepared by reacting AuPEt3Cl in basic media with the 3-(aryl)-2-sulfanylpropenoic acids H(2)xspa [x = p, Clp, -o-mp, -p-mp, -o-hp, -p-hp, diBr-o-hp, f, t, -o-py; p = 3-phenyl, Clp = 3-(2-chlorophenyl)-, -o-mp = 3-(2-methoxyphenyl)-, -p-mp = 3-(4-methoxyphenyl)-, -o-hp = 3-(2-hydroxyphenyl)-, -p-hp = 3-(4-hydroxyphenyl)-, -diBr-o-hp = 3-(3,5- dibromo-2-hydroxyphenyl)-, t = 3-(2-furyl)-, t = 3-(2-thienyl)-, -o-py = 3-(2-pyridyl); spa = 2-sulfanylpropenoato], and 2-cyclopentylidene-2-sulfanylacetic acid (H(2)cpa). The complexes were characterized by spectroscopic methods (IR, H-1, C-13 and P-31 NMR) and mass spectrometry, and the complexes [(AuPEt3)(2)pspa]center dot 3H(2)O, [(AuPEt3)(2)-p-hpspa]center dot 3H(2)O, [(AuPEt3)(2)tspa)]center dot 3H(2)O, and [(AuPEt3)(2)-o-hpspa] by X-ray diffractometry. The crystals of the first three complexes contain (H2O)(6) clusters hydrogen bonded to [(AuPEt3)2xspa]2 dimer units, whereas in the -o-hpspa derivative the hydrogen bonds are between the monomer [(AuPEt3)2-o-hpspa] units. The antiinflammatory activity of the complexes against plantar edema induced by carrageenan in rats is generally significant, with the values for the o-hpspa and tspa derivatives being particularly high.