3-(4-methoxyphenyl)propionic acid N-propylamide | 105238-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)propionic acid N-propylamide
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-N-propylpropanamide；N-n-propyl 3(p-anisyl)propionamide；3-(4-Methoxy-phenyl)-N-propyl-propionamide
• CAS: 105238-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD01358199
• 分子量: 221.299
• InChiKey: PSLJJBDJBLSIJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  404.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)propionic acid N-propylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到N-(3-(4-甲氧基苯基)丙基)-N-丙胺
  参考文献：
  名称：

  多巴胺能前药的极有效的口服活性苯并[g]喹啉类似物：1-丙基-反式-2,3,4,4a，5,7,8,9,10,10a-十氢-1H-苯并-[g]喹啉-6-一[已校正]。

  摘要：

  多巴胺能儿茶酚胺的烯酮前药是多巴胺激动剂研究领域中的一种新型前药。在这里，我们证明了第一个由苯并[g]喹啉衍生的烯酮可诱导类似于氨基四氢萘衍生的烯酮的强力多巴胺激动剂作用。给予1 nmol kg（-1）sc和3 nmol kg（-1）po后，在微透析研究中观察到（-）-4的显着效果。（-）-4的效力与最有效的阿朴吗啡相当，在治疗帕金森氏病时，可能与L-DOPA和阿朴吗啡竞争。

  DOI：

  10.1021/jm051111h
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)propionic acid N-propylamide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺能前药的极有效的口服活性苯并[g]喹啉类似物：1-丙基-反式-2,3,4,4a，5,7,8,9,10,10a-十氢-1H-苯并-[g]喹啉-6-一[已校正]。

  摘要：

  多巴胺能儿茶酚胺的烯酮前药是多巴胺激动剂研究领域中的一种新型前药。在这里，我们证明了第一个由苯并[g]喹啉衍生的烯酮可诱导类似于氨基四氢萘衍生的烯酮的强力多巴胺激动剂作用。给予1 nmol kg（-1）sc和3 nmol kg（-1）po后，在微透析研究中观察到（-）-4的显着效果。（-）-4的效力与最有效的阿朴吗啡相当，在治疗帕金森氏病时，可能与L-DOPA和阿朴吗啡竞争。

  DOI：

  10.1021/jm051111h

文献信息

• Phenylethylamines and condensed rings variants as prodrugs of catecholamines, and their use
  申请人：——

  公开号：US20030087948A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Compounds of the general formula I 1 wherein rings B, C, D and E may be present or not and, when present, are combined with A as A+C, A+E, A+B+C, A+B+D, A+B+E, A+C+E, A+B+C+D or A+B+C+D+E, rings B, C and E being aliphatic whereas ring D may be aliphatic or aromatic/hetero-aromatic, and wherein X is —(CH 2 ) m —, in which m is an integer 1-3, to form a ring E or, when E is absent, a group R 1 bound to the nitrogen atom, wherein R 1 is selected from the group consisting of a hydrogen atom, alkyl or haloalkyl groups of 1 to 3 carbon atoms, cycloalkyl(alkyl) groups of 3 to 5 carbon atoms (i.e. including cyclopropyl, cyclopropylmethyl, cyclobutyl and cyclobutylmethyl) and wherein Y is —(CH 2 ) n —, in which n is an integer 1-3, to form a ring C or when C is absent, a group R 2 bound to the nitrogen atom, wherein R 2 is selected from the group consisting of a hydrogen atom, alkyl or haloalkyl groups of 1 to 7 carbon atoms, cycloalkyl(alkyl) groups of 3 to 7 carbon atoms, alkenyl or alkylnyl groups of 3 to 6 carbon atoms, arylalkyl, heteroarylalkyl having 1 to 3 carbon atoms in the alkyl moiety, whilst the aryl/heteroaryl nucleus may be substituted, provided that when rings B, C, D and E are absent NR 1 R 2 is different from dimethylamino, N-methyl-N-ethylamino, N-methyl-N-propynyl-amino, N-methyl-N-propylamino and N-hydroxipropyl-N-methylamino, and salts thereof with pharmaceutically acceptable acids or bases are disclosed as well as the use of such compounds for the manufacturing of pharmaceutical compositions for the treatment of Parkinson's disease, psychoses, Huntington's disease, impotence, renal failure, heart failure or hypertension, such pharmaceutical compositions and methods of treating Parkinson's disease and schizophrenia.

  通式I的化合物 其中环B、C、D和E可能存在也可能不存在，当存在时，与A结合为A+C、A+E、A+B+C、A+B+D、A+B+E、A+C+E、A+B+C+D或A+B+C+D+E，环B、C和E为脂肪环，而环D可以是脂肪环或芳香/杂环，其中X为—(CH 2 ) m —，其中m为1-3的整数，形成环E或者当E不存在时，与氮原子结合的基团R 1 ，其中R 1 选自氢原子、1至3个碳原子的烷基或卤代烷基基团、3至5个碳原子的环烷基(烷基)基团（即包括环丙基、环丙基甲基、环丁基和环丁基甲基），Y为—(CH 2 ) n —，其中n为1-3的整数，形成环C或者当C不存在时，与氮原子结合的基团R 2 ，其中R 2 选自氢原子、1至7个碳原子的烷基或卤代烷基基团、3至7个碳原子的环烷基(烷基)基团、3至6个碳原子的烯基或烷基基团、芳基烷基、杂环芳基烷基，其中烷基部分含有1至3个碳原子，而芳基/杂环芳基核可能被取代，前提是当环B、C、D和E不存在时，NR 1 R 2 与二甲氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-甲基-N-丙炔基氨基、N-甲基-N-丙基氨基和N-羟基丙基-N-甲基氨基不同，并且还披露了这些化合物与药学上可接受的酸或碱的盐以及用于制造治疗帕金森病、精神病、亨廷顿病、阳痿、肾衰竭、心力衰竭或高血压的药物组合物的用途，以及治疗帕金森病和精神分裂症的药物组合物和方法。
• Selective C-N σ Bond Cleavage in Azetidinyl Amides under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Hengzhao Li、Zemin Lai、Adila Adijiang、Hongye Zhao、Jie An

  DOI：10.3390/molecules24030459

  日期：——

  electride derived from sodium dispersions and 15-crown-5. Of note, less strained cyclic amides and acyclic amides are stable under the reaction conditions, which features the excellent chemoselectivity of the reaction. This method is amenable to a range of unhindered and sterically encumbered azetidinyl amides.

  通过非羰基 CN σ 键的裂解实现酰胺键的功能化仍有待研究。在这项工作中，使用源自钠分散体和 15-crown-5 的电子化合物开发了一种无过渡金属的单电子转移反应，用于 N-酰基氮杂环丁烷的 CN σ 键断裂。值得注意的是，张力较小的环酰胺和无环酰胺在反应条件下是稳定的，具有优异的反应化学选择性。该方法适用于一系列不受阻碍和空间位阻的氮杂环丁烷基酰胺。
• Method of preparing 1-alkyl-7-oxodecahydroquinolines, and cis(.+-.) and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04600777A1

  公开（公告）日：1986-07-15

  1-C.sub.1-3 straight chain alkyl 7-oxodecahydroquinoline, chemical intermediates.

  1-C.sub.1-3直链烷基7-氧代脱氢喹啉，化学中间体。
• 一种N-正丙基酰胺的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN109503405B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明属于有机合成领域，涉及一种可选择性断开氮杂环丁烷酰胺中的C‑Nσ键，将其转化为对N‑正丙基酰胺的新型反应方法。该方法以氮杂环丁烷酰胺类化合物为起始原料，使用碱金属/冠醚电子盐体系为电子供体。
• Peroxisome proliferator activated receptor alpha agonists
  申请人：——

  公开号：US20040102500A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, R1 is a substituted or unsubstituted group selected from C 1 -C 8 alkyl, aryl-C 0-2 -alkyl, heteroaryl-C 0-2 -alkyl, C 3 -C 6 cycloalkylaryl-C 0-2 -alkyl or phenyl. W is O or S. R2 is H or a substituted or unsubstituted group selected from C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl and heteroaryl. X is a C 2 -C 5 alkylene linker wherein one carbon atom of the linker may be replaced with O, NH or S. Y is C, O, S, NH or a single bond. Furthermore, E is (CH 2 ) n COOH, wherein n is 0, 1, 2 or 3, or C(R3)(R4)A, wherein A is an acidic functional group such as carboxyl, carboxamide substituted or unsubstituted sulfonamide, or substituted or unsubstituted tetrazole. R3 is H, saturated or unsaturated C 1 -C 5 alkyl, C 1 -C 5 alkoxy. Additionally, R4 is H, halo, a substituted or unsubstituted group selected from C 1 -C 5 alkyl, C 1 -C 5 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, arylC 0 -C 4 alkyl and phenyl, or R3 and R4 are combined to form a C 3 -C 4 cycloalkyl.

  本发明涉及以下结构式所代表的化合物，以及其药用可接受的盐、溶剂化合物和水合物，其中R1是从C1-C8烷基、芳基-C0-2-烷基、杂环芳基-C0-2-烷基、C3-C6环烷基芳基-C0-2-烷基或苯基中选择的取代或未取代基团。W是O或S。R2是H或从C1-C6烷基、C3-C6环烷基和杂环芳基中选择的取代或未取代基团。X是一个C2-C5烷基亚甲基连接物，其中连接物的一个碳原子可以被O、NH或S取代。Y是C、O、S、NH或一个单键。此外，E是(CH2)nCOOH，其中n为0、1、2或3，或C(R3)(R4)A，其中A是酸性官能团，如羧基、羧酰胺取代或未取代的磺酰胺，或取代或未取代的四唑。R3是H、饱和或不饱和的C1-C5烷基、C1-C5烷氧基。另外，R4是H、卤素、从C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、C3-C6环烷基、芳基-C0-C4烷基和苯基中选择的取代或未取代基团，或者R3和R4组合形成一个C3-C4环烷基。