1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranose | 17081-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: Acetyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 17081-04-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: QZQMGQQOGJIDKJ-NTXHMQPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranose 在 盐酸 、 三氯化磷 作用下， 生成 tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Garrido Espinosa, 1957, # 4, p. 245,251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖 在 四溴化碳 、 [Au2(bis(diphenylphosphino)methane)2]Cl2 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 以70%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  二聚金催化剂光介导醇脱氧

  摘要：

  探索了一种用于伯醇还原脱氧的新方案。这种光介导的方法结合了一种新的醇溴化方法，结合了 [Au2(dppm)2]Cl2 [dppm = 1,1-双(二苯基膦)甲烷] 作为光氧化还原催化剂的强大还原能力。所讨论的高效方法的特点是使用 UVA 发光二极管，其显着缩短了反应时间并降低了设置成本。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403351

文献信息

• The synthesis and hydrolysis of a series of deoxy- and deoxyfluoro-α-d- “glucopyranosyl” phosphates
  作者：Stephen G. Withers、M.David Percival、Ian P. Street

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80055-2

  日期：1989.4

  syntheses of three deoxy-α- d - “glucopyranosyl” phosphates and a series of dideoxymonofluoro- and dideoxydifluoro-α- d -glucopyranosyl phosphates are described. Rate constants for their acid-catalyzed hydrolysis were determined. Deoxygenation in the sugar ring was shown to increase the hydrolysis rate to the extent seen previously for acid-catalyzed hydrolysis of a series of phenyl deoxy- d - “glucopyranosides”

  摘要描述了三种脱氧-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯和一系列双脱氧单氟-和双脱氧二氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。测定其酸催化水解的速率常数。已显示糖环中的脱氧可将水解速率提高至先前对一系列苯基脱氧d-“吡喃葡萄糖苷”进行酸催化水解所见的程度[Mega and Matsushima，J. Biochem。东京，94（1983）1637]。这表明这两个反应的过渡态基本相同。通过确定一系列脱氧和脱氧氟取代的6-脱氧-6-氟-α-d-葡萄糖基吡喃糖基磷酸酯的水解速率，可证明对糖环的取代基作用具有可预测的加性，并且本质上主要是电子的，
• Radical reductions of alkyl halides bearing electron withdrawing groups with N-heterocyclic carbene boranes
  作者：Shau-Hua Ueng、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Dennis P. Curran

  DOI：10.1039/c0ob01075h

  日期：——

  1,3-Dimethylimidazol-2-ylidene borane and 2,4-dimethyl-1,2,4-triazol-3-ylidene borane are found to be useful reagents for the reduction of alkyl iodides and bromides bearing nearby electron withdrawing substituents. Signatures of radical chain reactions are seen in many cases, but ionic reductions may also be occurring with some substrates. The reagents are attractive because of their low molecular

  发现1，3-二甲基咪唑-2-亚烷基硼烷和2，4-二甲基-1，2，4-三唑-3-亚烷基硼烷是用于还原带有附近吸电子取代基的烷基碘和溴化物的有用试剂。在许多情况下都可以看到自由基链反应的签名，但是某些底物也可能发生离子还原反应。所述试剂因其分子量低，可从廉价的前体中获得以及其稳定性而具有吸引力。硼烷产物与目标产物的分离很容易完成，无论硼烷是否先再生再使用。2,4-二甲基-1,2,4-三唑-3-亚烷基硼烷的用途广泛，因为起始硼烷及其衍生产物都可以通过以下方法萃取而去除：水。
• Cyclic peptide antifungal agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06323176B1

  公开（公告）日：2001-11-27

  The present invention relates to compounds of formula where R5 is a sugar moiety. The compounds are useful in inhibiting fungal and parasitic activity and infections.

  本发明涉及公式中R5为糖基团的化合物。这些化合物对抑制真菌和寄生虫活性以及感染具有用处。
• Calcium hypophosphite mediated deiodination in water: mechanistic insights and applications in large scale syntheses of <scp>d</scp>-quinovose and <scp>d</scp>-rhamnose
  作者：Zejin Song、Lingkui Meng、Ying Xiao、Xiang Zhao、Jing Fang、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1039/c8gc03851a

  日期：——

  The inorganic calcium hypophosphite was found to be a cheap, non-toxic, water-soluble and environmentally friendly reducing reagent for radical deiodination in water. Thorough mechanism studies revealed that calcium hypophosphite was oxidized to water insoluble calcium phosphite which was the major co-product of the deiodination reaction. Based on this observation, a practical synthesis of rare D-quinovose

  已发现无机次磷酸钙是一种廉价，无毒，水溶性且环保的还原剂，可用于水中的自由基脱碘。深入的机理研究表明，次磷酸钙被氧化为水不溶性亚磷酸钙，这是脱碘反应的主要副产物。基于该观察结果，报道了从廉价且可商购的材料以一百毫摩尔规模实际合成稀有D-奎诺糖和D-鼠李糖的方法。
• New modified single chained glycolipids. Part 1: synthesis of deoxy and partially O-methylated glycolipids with or without a sulfur containing spacer
  作者：M Schmidt、S.K Chatterjee、B Dobner、P Nuhn

  DOI：10.1016/s0009-3084(01)00196-7

  日期：2002.2

  Beside the differences in the configuration between unfunctionalized glycopyranoses like D-glucose, D-galactose and D-mannose, a number of deoxy and partially O-methylated sugar derivatives was prepared. The divergences concerning the different carbohydrate headgroups and the hydrophobic moiety, respectively, can be compared to relatively simple structured glycolipids with hexadecyl residue and without spacer

  描述了一种以高产率和端基异构体纯度合成新糖脂的方法。合成策略的起点是具有确定的空间取向的烯丙醇的糖基化。通过光加成正十六烷硫醇和3-巯基丙酸，然后分别用正十六烷基胺酰胺化，可以实现疏水部分的引入。为了研究不同糖基团对普通糖脂的理化行为，特别是烷基链的取向的影响，合成了一系列新糖脂。除了未官能化的吡喃葡萄糖如D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖之间的构型差异之外，还制备了许多脱氧和部分O-甲基化的糖衍生物。