5-(2-氯乙基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 90301-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(2-氯乙基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 5-(2-chloroethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(2-Chloroethyl)uracil；2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-(2-chloroethyl)-；5-(2-chloroethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 90301-68-1
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD08703977
• 分子量: 174.587
• InChiKey: GSZVKBSXSVLPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氯乙基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium ethanolate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2-chloroethyl)-1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-（卤代烷基）-2'-脱氧尿苷：一种新型的有效抗病毒核苷类似物。

  摘要：

  描述了5-（2-卤乙基）-2'-脱氧尿苷，5-（3-氯丙基）-2'-脱氧尿苷和5-（2-氯乙基）-2'-脱氧胞苷的合成。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。所有化合物均显示出显着的选择性抗病毒活性。最有效的衍生物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）在浓度低于0.1微克/毫升时抑制HSV-1。仅在浓度高于100微克/ mL时，它对细胞增殖才产生可测量的抑制作用。体内CEDU腹膜内和口服给予的浓度低于每天5 mg / kg的小鼠，可降低HSV-1感染小鼠的死亡率。从而，

  DOI：

  10.1021/jm00149a024
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydrofuro<2,3-d>pyrimidin-2(3H)-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到5-(2-氯乙基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  立体固定的溴movylyl尿嘧啶：呋喃[2,3- d ]嘧啶核苷的合成

  摘要：

  报道了一种合成5,6-二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶-2（3 H）-one（3）及其脱氧核糖核苷8的新方法。化合物3与各种试剂进行亲核反应以产生5-取代的尿嘧啶衍生物。BVU 15的环化反应合成了3，furo [2,3- d ]嘧啶-2（3 H）-one（18）的脱氢衍生物，这为开发BV（ D）U 从18开始，α-脱氧核糖核苷20和β-核糖核苷22 准备好了。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320135

文献信息

• 2'-Fluorinated arabinonucleosides of 5-(2-haloalkyl)uracil: synthesis and antiviral activity
  作者：Herfried Griengl、Erich Wanek、Wolfgang Schwarz、Wolfgang Streicher、Brigitte Rosenwirth、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00390a013

  日期：1987.7

  The synthesis of 5-(2-fluoroethyl)-2'-deoxyuridine (FEDU, 4b), its 2'-fluoro analogue 1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-(2-fluoroethyl)-1H,3H- pyrimidine-2,4-dione (FEFAU, 4k), and the 2'-fluoro analogue of the potent antiherpes virus compound 5-(2-chloroethyl)-2'-deoxyuridine (CEDU), 5-(2-chloroethyl)-1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-1H,3H-pyr imidine - 2,4-dione (CEFAU, 4i)

  5-（2-氟乙基）-2'-脱氧尿苷（FEDU，4b），其2'-氟类似物1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-（2-的合成氟乙基）-1H，3H-嘧啶-2,4-二酮（FEFAU，4k）和有效的疱疹病毒化合物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）的2'-氟类似物，5描述了-（2-氯乙基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-1H，3H-吡啶亚胺-2，4-二酮（CEFAU，4i）。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的抗病毒活性。已显示所有化合物均具有显着和选择性的抗病毒活性。事实证明，FEDU对VZV复制的效力不及CEDU。但是，它对HSV-2更具活性。CEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出明显的活性。在两个位置均含氟的化合物FEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出最强的抗病毒效力。它以0
• Further antiviral pyrimidine nucleosides
  申请人：THE UNIVERSITY OF BIRMINGHAM

  公开号：EP0421777A1

  公开（公告）日：1991-04-10

  Pyrimidine 4′-thionucleosides of the formula (I) where B¹ is a pyrimidine base; and either (a) R² is hydrogen and R³ is hydroxy or fluoro, or (b) R² is hydroxy and R³ is hydrogen, hydroxy or fluoro, or (c) R² is fluoro and R³ is hydrogen or hydroxy, or (d) R² and R³ together form a carbon-carbon bond; and physiologically functional derivatives thereof and processes for their production. Preferably, the base B¹ is of the formula (II) wherein Y is hydroxy or amino, monoalkylamino or dialkylamino; and X is halogen, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cyano or nitro. The compounds are useful in the treatment of viral infections.

  式(I)的嘧啶-4′-硫代核苷 其中 B¹ 是嘧啶碱； (a) R² 是氢，R³ 是羟基或氟、 或 (b) R² 是羟基，R³ 是氢、羟基或氟、 或 (c) R² 是氟，R³ 是氢或羟基、 或 (d) R² 和 R³ 共同形成碳-碳键；以及其生理功能衍生物及其生产工艺。碱 B¹ 最好为式 (II) 其中 Y 是羟基或氨基、单烷基氨基或二烷基氨基；X 是卤素、烷氧基、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、氰基或硝基。这些化合物可用于治疗病毒感染。
• Preparation of thionucleosides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0514036A2

  公开（公告）日：1992-11-19

  The invention relates to the preparation of homochiral thiolactones which have application in the synthesis of 3′- and 4′- thionucleosides. Substituents on the thiolactone can be used to influence the configuration of the C-1′ position in the final nucleoside. Configuration at the C-4′ position is controlled by use of the appropriate homochiral glycidol as starting material in the synthesis of the thiolactone. This process also offers the possibility of introducing substituents diastereoselectively in the C-2′ and C-3′ positions.

  本发明涉及同手性硫代内酯的制备，它可应用于 3′-和 4′-硫代核苷的合成。硫内酯上的取代基可用来影响最终核苷中 C-1′ 位的构型。在合成硫代内酯的过程中，使用适当的同手性缩水甘油作为起始原料，可以控制 C-4′ 位的构型。这一过程还提供了在 C-2′ 和 C-3′ 位非对映选择性引入取代基的可能性。
• Synthesis and Anti-Herpes Virus Activity of 2‘-Deoxy-4‘-thiopyrimidine Nucleosides
  作者：S. George Rahim、Naimisha Trivedi、Mirjana V. Bogunovic-Batchelor、George W. Hardy、Gail Mills、John W. T. Selway、Wendy Snowden、Edward Littler、Paul L. Coe、Ivan Basnak、Robert F. Whale、Richard T. Walker

  DOI：10.1021/jm950029r

  日期：1996.1.1

  A series of 5-substituted 2'-deoxy-4'-thiopyrimidine nucleosides was synthesized and evaluated as potential antiviral agents. A number of analogues such as 2'-deoxy-5-propyl-4'-thiouridine (3ii), 2'-deoxy-5-isopropyl-4'-thiouridine (3iii), 5-cyclopropyl-2'-deoxy-4'-thiouridine (3iv), 2'-deoxy-4'-thio-5-vinyluridine (3viii), and 5-(2-chloroethyl)-2'-deoxy-4'-thiouridin (3xx) were found to be highly active against herpes simplex virus type-1 (HSV-1) and varicella tester virus (VZV) in vitro with no significant cytotoxicity. The compound with the broadest spectrum of activity was 2'-deoxy-5-ethyl-4'-thiouridine (3i) which showed significant activity against HSV-1, HSV-2, and VZV.
• ANTIVIRAL PYRIMIDINE NUCLEOSIDES
  申请人：THE UNIVERSITY OF BIRMINGHAM

  公开号：EP0658166A1

  公开（公告）日：1995-06-21