6-oxabicyclo<3.2.1>-oct-3-en-7-one | 4720-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-oxabicyclo<3.2.1>-oct-3-en-7-one
• 英文别名: (1S*,5S*)-cyclohex-3-ene-1,5-carbolactone；bicyclo[3.2.1]oct-2-en-6-one；6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one；(1R*,5S*)-cyclohex-3-ene-1,5-carbolactone；cis-6-oxabicyclo[3,2,1]oct-3-en-7-one；(1R,5R)-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one
• CAS: 4720-83-6
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: TVEXGJYMHHTVKP-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxabicyclo<3.2.1>-oct-3-en-7-one 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cis-methyl 5-acetoxycyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基锌试剂的不对称钯催化的烯丙基烷基化：显着的配体效应

  摘要：

  报道了偶然发现的钯催化的与二有机锌试剂的不对称烯丙基烷基化反应，该反应显示出广泛的官能团相容性。这种新的转化取决于一个显着的配体效应，该效应在二烷基锌存在下超越了烯丙基钯中间体的标准“空子”反应性。由于其温和的条件，在敏感官能团的存在下，外消旋烯丙基亲电试剂的对映选择性烯丙基烷基化是可能的。

  DOI：

  10.1002/anie.201309074
• 作为产物：
  描述：

  6-氧杂二环[3.2.1]辛烷-7-酮,4-碘-,(1R,4R,5R)-rel- 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到6-oxabicyclo<3.2.1>-oct-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  E-选择素拮抗剂核心结构的预组织

  摘要：

  设计并合成了用于E-选择素拮抗剂的新型N-乙酰基-D-葡萄糖胺（Glc N Ac）模拟物。该模拟物由被岩藻糖部分的连接位置附近的烷基取代基取代的环己烷环组成。掺入E-选择素拮抗剂产生了测试化合物8和2'-苯甲酰化类似物21，在低微摩尔范围内表现出亲和力。通过使用饱和转移差异（STD）-NMR，可以证明亲和力的提高不是由于烷基取代基与目标蛋白E-选择素的疏水性接触，而是由于稳定了其拮抗剂的空间效应所致。生物活性构象。发现在远端位置含有甲基取代基的拮抗剂10和35的亲和力丧失（因此不能支持核心的稳定）进一步支持了该假设。最后，当含有两个甲基取代基的Glc N Ac模拟物（52和53使用），其中一个甲基位于岩藻糖连接位置附近，另一个位于较远位置，亲和力得以恢复。

  DOI：

  10.1002/chem.201102884

文献信息

• Glycomimetic replacements for hexoses and N-acetyl hexosamines
  申请人：Ernst Beat

  公开号：US20080161546A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Compounds and methods are provided for obtaining oligosaccharide mimics. More specifically, compounds and methods are described wherein oligosaccharide mimics are obtained by incorporating or substituting in a cyclohexane derivative.

  提供了一种获取寡糖类模拟物的化合物和方法。更具体地，描述了一种通过在环己烷衍生物中合并或替代来获得寡糖类模拟物的化合物和方法。
• Methods of use of glycomimetics with replacements for hexoses and n-acetyl hexosamines
  申请人：Magnani John L.

  公开号：US20080200406A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Methods are provided for using a compound to treat, for example, endothelial dysfunction including vascular abnormalities. More specifically, methods are described for using an oligosaccharide compound or glycomimetic compound wherein a cyclohexane derivative is incorporated in either.

  提供了一种使用化合物治疗内皮功能障碍，包括血管异常的方法。更具体地，描述了使用寡糖化合物或糖类模拟化合物的方法，其中环己烷衍生物被合并在其中。
• Catalytic Aza-Wacker Annulation: Tuning Mechanism by the Activation Mode of Amide and Enantioselective Syntheses of Melinonine-E and Strychnoxanthine
  作者：Changmin Xie、Jisheng Luo、Yuping Zhang、Sha-Hua Huang、Lili Zhu、Ran Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00725

  日期：2018.4.20

  to establish 2-azabicyclo[3.3.1]nonane and other ring skeletons in good yield. The novel catalytic aza-Wacker annulation methodology was further illustrated in the concise syntheses and the absolute configuration determinations of melinonine-E and strychnoxanthine.

  人们发现，空前的酰胺N取代基对于成功成环以高产率建立2-氮杂双环[3.3.1]壬烷和其他环骨架至关重要。简洁的合成方法以及对melinonine-E和strychnoxanthine的绝对构型测定进一步说明了新颖的催化aza-Wacker环化方法。
• Total synthesis of (.+-.)-methyl shikimate and (.+-.)-3-phosphoshikimic acid
  作者：Paul A. Bartlett、Loretta A. McQuaid

  DOI：10.1021/ja00337a035

  日期：1984.12

  On prepare les composes du titre a partir de l'acide cyclohexene-3 carboxylique via une todolactone

  在制备 les composed du titre a partir de l'acide cyclohexene-3 carboxylique via une todolactone
• Palladium‐Catalyzed Allylic Alkylation of 2‐Aryl‐1,3‐Dithianes, an Umpolung Synthesis of β,γ‐Unsaturated Ketones
  作者：Nisalak Trongsiriwat、Minyan Li、Ana Pascual‐Escudero、Baris Yucel、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201801035

  日期：2019.2

  at room temperature is described. A variety of cyclic and acyclic electrophiles successfully coupled with in‐situ generated 2‐sodio‐1,3‐dithiane nucleophiles to afford the allylated products in good to excellent yields (25 examples). Deprotection of these products leads to valuable β,γ‐unsaturated ketones. Direct synthesis of such β,γ‐unsaturated ketones via a one‐pot allylation‐oxidation protocol is

  描述了在室温下钯催化的2-芳基-1,3-二硫杂环丁烷的烯丙基烷基化反应。多种环状和非环状亲电试剂成功结合原位生成2-sodio-1,3-dithiane亲核试剂，可以以良好或优异的收率提供烯丙基化的产物（25个例子）。这些产品的脱保护基团会生成有价值的β，γ-不饱和酮。还介绍了通过单罐烯丙基化氧化方案直接合成此类β，γ-不饱和酮的方法。对烯丙基化反应的立体化学的研究表明，2-sodio-1,3-dithiane亲核试剂表现为“软”亲核试剂，对π-烯丙基钯配合物进行了外部攻击，从而保留了立体化学（双转化途径） 。此外，通过顺序单罐烯丙基化-Heck环化反应生产出精蛋白衍生物（在药物化学中是重要的生物活性化合物）证明了该方法的实用性。