tert-butyl pentadec-14-enoate | 202468-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl pentadec-14-enoate
• 英文别名: tert-butyl 14-pentadecenoate
• CAS: 202468-42-6
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: HXUDGKQSGPXAKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl pentadec-14-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 15-bromopentadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  评估ω-不饱和酸在卤代内酯化过程中的内外比。

  摘要：

  考察了2-（ω-烯基）苯甲酸与双（可力丁）碘和双（可力丁）溴六氟磷酸盐的反应。除了仅获得外泌内酯的2-丁-3-烯基苯甲酸外，对于其他酸，总是得到外泌内酯的混合物。内酯的比例对于11个碳原子的酸链长度（形成12元环内酯）和高于14个碳原子的酸链长度都很重要。在分子计算的基础上，通过电子和空间效应之间的竞争解释了内酯的形成。后者是通过跨环相互作用（对于酸链长度为8-11）和/或由链采用的构象（对于酸链长度>或= 14）形成的，这不利于外泌内酯的形成。

  DOI：

  10.1021/jo0017234
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl pentadec-14-enoate
  参考文献：
  名称：

  Improved Methods for the Synthesis of [ω-¹¹C]Palmitic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9718657

文献信息

• A Novel Jaspine BCeramide Hybrid Modulates Sphingolipid Metabolism
  作者：Virginie Garcia、Pauline Le Faouder、Aude Dupuy、Thierry Levade、Stéphanie Ballereau、Yves Génisson

  DOI：10.1002/cbdv.201400357

  日期：2015.7

  A new sphingolipid hybrid molecule was designed to assemble, within a tail-to-tail double-chain structure, the ceramide hydrophilic moiety and the tetrahydrofuran pharmacophore of jaspine B, a natural product known to interfere with sphingolipid metabolism. This compound was prepared through acylation of sphingosine with a jaspine B derivative bearing a COOH group in the terminal position of the aliphatic

  设计了一种新的鞘脂杂合分子，以在尾到尾的双链结构中组装神经酰胺亲水部分和茉莉B的四氢呋喃药效基团，后者是已知会干扰鞘脂代谢的天然产物。该化合物是通过将鞘氨醇与在脂族主链的末端带有COOH基团的Jaspine B衍生物酰化而制备的。评价了这种新的杂合分子影响黑素瘤细胞活力和鞘脂代谢的能力。在保留神经酰胺本身的细胞毒性的同时，该化合物显示出降低鞘磷脂细胞水平并显着增强鞘氨醇-1-磷酸的产生，因此代表了一种新的鞘脂代谢调节剂。
• Hostetler, E. D.; Fallis, S.; McCarthy, T. J., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 779 - 780
  作者：Hostetler, E. D.、Fallis, S.、McCarthy, T. J.、Dence, C. S.、Welch, M. J.、Katzenellenbogen, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Evaluation of <i>e</i><i>xo</i>-<i>e</i><i>ndo</i> Ratios in the Halolactonization of ω-Unsaturated Acids
  作者：Marie-Claude Roux、Renée Paugam、Gérard Rousseau

  DOI：10.1021/jo0017234

  日期：2001.6.1

  competition between electronic and steric effects. These latter were developed by transannular interactions (for the acid chain lengths 8-11) and/or the conformations adopted by the chains (for the acid chain lengths > or = 14,) which disfavored the formation of the exo lactones. The larger proportion of endo lactones observed with the bromo reagent compared to the iodo reagent seemed due to electronic factors

  考察了2-（ω-烯基）苯甲酸与双（可力丁）碘和双（可力丁）溴六氟磷酸盐的反应。除了仅获得外泌内酯的2-丁-3-烯基苯甲酸外，对于其他酸，总是得到外泌内酯的混合物。内酯的比例对于11个碳原子的酸链长度（形成12元环内酯）和高于14个碳原子的酸链长度都很重要。在分子计算的基础上，通过电子和空间效应之间的竞争解释了内酯的形成。后者是通过跨环相互作用（对于酸链长度为8-11）和/或由链采用的构象（对于酸链长度>或= 14）形成的，这不利于外泌内酯的形成。
• Improved Methods for the Synthesis of [ω-¹¹C]Palmitic Acid
  作者：Eric D. Hostetler、Stephen Fallis、Timothy J. McCarthy、Michael J. Welch、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo9718657

  日期：1998.2.1