piperidin-1-yl(pyridin-2-yl)methanone | 340004-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: piperidin-1-yl(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-Pyridinyl)piperidino ketone
• CAS: 340004-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00995065
• 分子量: 190.245
• InChiKey: YSWVIKAWHDUJFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  345.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidin-1-yl(pyridin-2-yl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-(piperidin-1-ylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 1-Acyl-2-dialkylaminoalkylpiperidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01097a016
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 piperidin-1-yl(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Study on Aminolysis of Y-Substituted-Phenyl Picolinates: Effect of H-Bonding Interaction on Reactivity and Transition-State Structure

  摘要：

  报告了在 80 mol % $H_2O$/20 mol % DMSO，$25.0{\pm}0.1^{\circ}C$条件下 Y-取代苯基吡啶甲酸盐（7a-7h）与一系列环状仲胺的亲核取代反应的动力学研究。将动力学结果与之前报告的 Y-取代苯基苯甲酸盐（1a-1f）相应反应的动力学结果进行比较，发现 7a-7h 的反应活性明显高于 1a-1f。4-nitrophenyl picolinate (7a) 氨解反应的 Br$\{o}$nsted-type plot 是线性的，$\{beta}_{nuc}=0.78$，这是典型的分步机理反应，离去基团的排出是决定反应速率的步骤。7a-7h 和 1a-1f 的哌啶分解反应的 Br$\{o}$nsted 型曲线图也是线性的，分别为 $\{beta}_{lg}=-1.04$ 和 -1.39，这表明反应活性较高的 7a-7h 对离去基团碱性的选择性低于反应活性较低的 1a-1f。有人可能会认为，7a-7h 的反应性增强是由于吡啶基中电负性 N 原子产生的感应效应，而反应性较强的底物的选择性降低则符合反应性-选择性原理。然而，中间体的性质（例如，7a-7h 反应中通过分子内 H 键相互作用产生稳定的环状中间体，而 1a-1f 反应在结构上不可能产生稳定的环状中间体）也是导致反应活性增强而选择性降低的原因。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.8.2410

文献信息

• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Olefination of Picolinamides: Convenient Synthesis of 3-Alkenylpicolinamides
  作者：Jun Zhou、Bo Li、Zhen-Chao Qian、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201300895

  日期：2014.3.24

  A rhodium(III)‐catalyzed selective olefination of picolinamide derivatives has been developed. The reaction shows high regioselectivity, low catalyst loading (0.5 mol%), high yield and good functional group tolerance, providing a convenient strategy for the synthesis of 3‐alkenylpicolinamides.

  已开发了铑（III）催化的吡啶甲酰胺衍生物的选择性烯烃化反应。该反应显示出高区域选择性，低催化剂负载量（0.5 mol％），高收率和良好的官能团耐受性，为合成3-链烯基吡啶甲酸酰胺提供了便利的策略。
• Catalytic Transamidation Reactions Compatible with Tertiary Amide Metathesis under Ambient Conditions
  作者：Nickeisha A. Stephenson、Jiang Zhu、Samuel H. Gellman、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja8094262

  日期：2009.7.29

  present study reveals that simple zirconium- and hafnium-amido complexes are highly efficient catalysts for equilibrium-controlled transamidation reactions between secondary amines and tertiary amides. In a number of cases, transamidation proceeds rapidly at room temperature. We find that these new catalysts are sufficiently active to promote the metathesis of tertiary amides, which arises from successive

  甲酰胺的碳氮键在大多数条件下都非常稳定。本研究表明，简单的锆和铪酰胺配合物是仲胺和叔酰胺之间平衡控制的转酰胺反应的高效催化剂。在许多情况下，转酰胺作用在室温下进行得很快。我们发现这些新催化剂的活性足以促进叔酰胺的复分解，这是由连续的转酰胺循环产生的。我们观察到的催化活性是前所未有的，代表了朝着用羧酰胺进行平衡控制反应的长期目标迈出的重要一步。
• Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic and Cinnamic Aldehydes with Secondary Amines by CuI/2-Pyridonate Catalytic System
  作者：Mingwen Zhu、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo301553v

  日期：2012.10.19

  A simple and convenient CuI/2-pyridonate catalytic system for the oxidative amidation of aldehydes with secondary amines has been developed. With this system, a variety of useful arylamides have been synthesized in moderate to good yields in the presence of small amount of copper catalyst and the pyridonate ligand, generating only water as a coproduct. Synthesis of cinnamamides was also achieved by

  开发了一种简单方便的CuI / 2-吡啶酮催化体系，用于醛与仲胺的氧化酰胺化反应。使用该系统，在少量铜催化剂和吡啶酸酯配体的存在下，已以中等至良好的产率合成了多种有用的芳基酰胺，仅产生水作为副产物。肉桂酰胺与仲胺的反应还可以中等产率合成肉桂酰胺。空气已成功地用作该催化系统中的绿色氧化剂，从而实现了安全，原子效率高的酰胺合成系统。
• An Efficient Protocol for the Amidation of Carboxylic Acids Promoted by Trimethyl Phosphite and Iodine
  作者：Qun-Li Luo、Lina Lv、Yu Li、Jian-Ping Tan、Wenhui Nan、Qun Hui

  DOI：10.1002/ejoc.201101030

  日期：2011.12

  A practical, one-pot protocol is described for the conversion of carboxylic acids into amides through carboxyl activation by the reagent combination of trimethyl phosphite and iodine. This method integrates several advantages: (1) it allows amines to be chemoselectively acylated with excellent results in the presence of sulfur and oxygen nucleophiles; (2) the method shows wide generality in respect

  描述了一种实用的一锅法，用于通过亚磷酸三甲酯和碘的试剂组合通过羧基活化将羧酸转化为酰胺。这种方法综合了几个优点：（1）它允许胺在硫和氧亲核试剂的存在下被化学选择性地酰化，并获得优异的结果；(2)该方法在溶剂、碱和底物方面具有广泛的通用性；(3) 使用的试剂广泛可用且比普通偶联试剂便宜得多，并且 (4) 该过程非常方便，允许提取、重结晶和柱色谱作为可选的后处理程序。该方法的化学选择性和通用性、成本低、试剂的广泛可用性以及易用性使其成为一个非常有利的过程。