3-chloromethyl-5-(2,6-difluoro-phenyl)-1,2,4-oxadiazole | 170721-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-chloromethyl-5-(2,6-difluoro-phenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-chloromethyl-5-(2,6-diflurophenyl)-1,2,4-oxadiazole；3-(Chloromethyl)-5-(2,6-difluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 170721-83-2
• 化学式: C₉H₅ClF₂N₂O
• mdl: MFCD08443579
• 分子量: 230.601
• InChiKey: DWHBBUIIHXZCES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloromethyl-5-(2,6-difluoro-phenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(((5-(2,6-difluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl)amino)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的N取代的奥司他韦衍生物作为有效的流感神经氨酸酶抑制剂：设计，合成，生物学评估，ADME预测和分子对接研究。

  摘要：

  新型有效的神经氨酸酶（NA）抑制剂的发现仍然是治疗由流感引起的传染病的有吸引力的方法。在这项研究中，我们描述了新型的N-取代的奥司他韦衍生物的设计和合成，以探测与NA的活性位有关的150腔。NA抑制研究表明，新衍生物显示出对临床流感病毒株NA的抑制活性，IC50值为nM。此外，计算机模拟ADME的预测结果表明，所选化合物与oseltamivir羧酸盐具有可比的特性，这证明了这些衍生物的药物相容性。此外，分子对接研究表明，最有效的化合物6f和10i可以采用与NA相互作用的不同模式，可能为治疗耐奥司他韦的流感提供新颖的解决方案。根据研究结果，我们认为化合物6f和10i作为新型抗病毒药物具有进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111635
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-((2,6-difluorobenzoyl)oxy)acetimidamide 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-chloromethyl-5-(2,6-difluoro-phenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型的N取代的奥司他韦衍生物作为有效的流感神经氨酸酶抑制剂：设计，合成，生物学评估，ADME预测和分子对接研究。

  摘要：

  新型有效的神经氨酸酶（NA）抑制剂的发现仍然是治疗由流感引起的传染病的有吸引力的方法。在这项研究中，我们描述了新型的N-取代的奥司他韦衍生物的设计和合成，以探测与NA的活性位有关的150腔。NA抑制研究表明，新衍生物显示出对临床流感病毒株NA的抑制活性，IC50值为nM。此外，计算机模拟ADME的预测结果表明，所选化合物与oseltamivir羧酸盐具有可比的特性，这证明了这些衍生物的药物相容性。此外，分子对接研究表明，最有效的化合物6f和10i可以采用与NA相互作用的不同模式，可能为治疗耐奥司他韦的流感提供新颖的解决方案。根据研究结果，我们认为化合物6f和10i作为新型抗病毒药物具有进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111635

文献信息

• 3-aryl alkenyl-1,2,4-oxadiazole derivatives and their use as parasiticides for animals
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06291492B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  The invention relates to new 3-aryl-alkenyl-1,2,4 -oxadiazole derivatives of the formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, Y, m and n have the meanings given in the description, to a plurality of processes for their preparation, and to their use as pesticides.

  本发明涉及新的3-芳基-烯基-1,2,4-恶二唑衍生物，其具有如下公式(I)： 其中 R1, R2, R3, R4, R5, R6, Y, m 和 n 具有说明书中给出的含义， 以及多种制备它们的方法，以及它们作为杀虫剂的使用。
• 1,2,4-oxadiazole derivatives and their use as parasiticides for animals
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05985904A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  The invention relates to 1,2,4-oxadiazole derivatives of the formula (I) ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, X, Y, m and n have the meanings given in the description, to a plurality of processes for their preparation, and to their use as pesticides.

  本发明涉及通式(I)的1,2,4-噁二唑衍生物 ##STR1##其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、Y、m和n的含义如说明书中所述，涉及它们的多种制备方法，以及它们作为农药的用途。
• [DE] 1,2,4-OXADIAZOL-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON TIERISCHEN SCHÄDLINGEN<br/>[EN] 1,2,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PARASITICIDES FOR ANIMALS<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,4-OXADIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME PARASITICIDES POUR LES ANIMAUX
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995019353A1

  公开（公告）日：1995-07-20

  (DE) Die Erfindung betrifft 1,2,4-Oxadiazol-Derivate der Formel (I), mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.(EN) The invention relates to 1,2,4-oxadiazole derivatives of formula (I), a plurality of processes for producing them and their use as parasiticides.(FR) L'invention a pour objet des dérivés de 1,2,4-oxadiazole de formule (I), plusieurs procédés pour leur fabrication, ainsi que leur utilisation comme parasiticides.

  该发明涉及1,2,4-oxadiazole衍生物的公式为（I），多种合成方法以及作为除草剂的应用。
• [DE] 3-ARYL-ALKENYL-1,2,4-OXADIAZOL-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON TIERISCHEN SCHÄDLINGEN<br/>[EN] 3-ARYL ALKENYL-1,2,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PARASITICIDES FOR ANIMALS<br/>[FR] DERIVES DE 3-ARYL-ALCENYL-1,2,4-OXADIAZOLE UTILISES COMME PARASITICIDES POUR LES ANIMAUX
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995019354A1

  公开（公告）日：1995-07-20

  (DE) Die Erfindung betrifft neue 3-Aryl-alkenyl-1,2,4-oxadiazol-Derivate der Formel (I), mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.(EN) The present invention relates to novel 3-aryl alkenyl-1,2,4-oxadiazole derivatives of formula (I), a plurality of processes for producing them and their use as parasiticides.(FR) L'invention a pour objet des nouveaux dérivés de 3-aryl-alcényl-1,2,4-oxadiazole de formule (I), plusieurs procédés pour leur fabrication, ainsi que leur utilisation comme parasiticides.

  该发明涉及一种新型的3-aryl-1,2,4-oxadiazole衍生物（I），用于多种合成方法以及作为生物防治试剂的用途。 该发明的目标是新型的3-aryl-1,2,4-oxadiazole衍生物（I），以及用于其合成的多种方法，以及以这些化合物作为生物防治试剂的用途。 该发明的目标是新型的3-aryl-1,2,4-oxadiazole衍生物（I），以及用于其合成的多种方法，以及以这些化合物作为生物防治试剂的用途。
• 3-ARYL-ALKENYL-1,2,4-OXADIAZOL-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON TIERISCHEN SCHÄDLINGEN
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0740664A1

  公开（公告）日：1996-11-06