2-(4-triisopropylsiloxy-2-butynoxy)pyridine | 1345831-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-triisopropylsiloxy-2-butynoxy)pyridine
• 英文别名: 2-(4-triisopropylsiloxy-2-butynyl)pyridine；2-(4-triisopropylsiloxy-2-butyn-1-yloxy)pyridine；Tri(propan-2-yl)-(4-pyridin-2-yloxybut-2-ynoxy)silane
• CAS: 1345831-42-6
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂Si
• 分子量: 319.519
• InChiKey: RTZJQUROANWTMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-triisopropylsiloxy-2-butynoxy)pyridine 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Au（III）催化的炔烃串联胺化-水合：α-（N -2-吡啶基）酮的合成

  摘要：

  已经发现了一种新的Au（III）催化的串联胺化-水合反应，导致形成α-（N -2-吡啶基）酮和杂环类似物，产率高至优异（14例，48-90％）。该反应表明杂环sp 2氮亲核试剂在金催化的6- end - dig环化反应中的异常使用。串联过程允许快速获得α-（N -2-吡啶基）酮，这使其成为合成更复杂的N-烷基吡啶酮靶标的便捷组成部分。

  DOI：

  10.1021/ol203398e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 4-((triisopropylsilyl)oxy)but-2-yn-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 以49%的产率得到2-(4-triisopropylsiloxy-2-butynoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型β-碘N-链烯基2-吡啶酮的合成

  摘要：

  发现了一种从取代的2-炔丙基氧基吡啶合成β-碘N-烯基2-吡啶酮的新方法。这些化合物具有独特的正交功能和结构特征，这是其他途径无法获得的。这些化合物的容易获得使它们成为制备更复杂的含N-烷基吡啶酮的靶标的重要切入点。

  DOI：

  10.1021/ol202679t

文献信息

• Preparation of <i>N</i>-Alkyl 2-Pyridones via a Lithium Iodide Promoted <i>O</i>- to <i>N</i>-Alkyl Migration: Scope and Mechanism
  作者：Sarah Z. Tasker、Michael A. Bosscher、Christina A. Shandro、Erica L. Lanni、Keun Ah Ryu、Gregory S. Snapper、Jarrad M. Utter、Bruce A. Ellsworth、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/jo3015424

  日期：2012.9.21

  An efficient and inexpensive LiI-promoted O- to N-alkyl migration of 2-benzyloxy-, 2-allyloxy-, and 2-propargyloxypyridines and heterocycles is reported. The reaction produces the corresponding N-alkyl 2-pyridones and analogues under green, solvent-free conditions in good to excellent yields (30 examples, 20–97% yield). This method has been shown to be intermolecular and requires heat and lithium cation

  报道了一种有效且廉价的LiI促进的2-苄氧基-，2-烯丙氧基-和2-炔丙基氧基吡啶和杂环的O-向N-烷基的迁移。在绿色，无溶剂的条件下，该反应可产生相应的N-烷基2-吡啶酮和类似物，收率好至极佳（30例，收率20-97％）。已经证明该方法是分子间的，并且需要热量和锂阳离子才能发生。
• Au(I)-Catalyzed Synthesis of Trisubstituted Indolizines from 2-Propargyloxypyridines and Methyl Ketones
  作者：Matthew D. Rossler、Colin T. Hartgerink、Emily E. Zerull、Benjamin L. Boss、Abigail K. Frndak、Miles M. Mason、Leslie A. Nickerson、Evan O. Romero、Jaimie E. Van de Burg、Richard J. Staples、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01929

  日期：2019.7.19

  A new Au(I)-catalyzed method for the preparation of trisubstituted indolizines from easily accessible 2-propargyloxy-pyridines is reported. The reaction tolerates a wide range of functionality, allowing for diversity to be introduced in four distinct regions of the product (R, R1, R2, and Ar). The proposed mechanism proceeds via enol addition to an allenamide intermediate and explains the observed

  报道了一种新的Au（I）催化的方法，该方法用于从易于获得的2-炔丙基氧基-吡啶制备三取代的吲哚嗪。该反应可耐受多种功能，可将多样性引入产物的四个不同区域（R，R 1，R 2和Ar）。所提出的机理是通过向烯丙酰胺中间体中添加烯醇进行的，并解释了当利用电子贫乏的甲基酮时观察到的产率增加。
• Au(III)-Catalyzed Tandem Amination–Hydration of Alkynes: Synthesis of α-(<i>N</i>-2-Pyridonyl)ketones
  作者：Nathan A. Romero、Benjamin M. Klepser、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/ol203398e

  日期：2012.2.3

  reaction has been discovered, leading to the formation of α-(N-2-pyridonyl)ketones and heterocyclic analogues in good to excellent yields (14 examples, 48–90%). This reaction demonstrates the unusual use of a heterocyclic sp2 nitrogen nucleophile in a gold-catalyzed 6-endo-dig cyclization. The tandem process allows rapid access to α-(N-2-pyridonyl)ketones, making them a convenient building block for the synthesis

  已经发现了一种新的Au（III）催化的串联胺化-水合反应，导致形成α-（N -2-吡啶基）酮和杂环类似物，产率高至优异（14例，48-90％）。该反应表明杂环sp 2氮亲核试剂在金催化的6- end - dig环化反应中的异常使用。串联过程允许快速获得α-（N -2-吡啶基）酮，这使其成为合成更复杂的N-烷基吡啶酮靶标的便捷组成部分。
• Synthesis of a New Class of β-Iodo <i>N</i>-Alkenyl 2-Pyridones
  作者：Sarah Z. Tasker、Benjamin M. Brandsen、Keun Ah Ryu、Gregory S. Snapper、Richard J. Staples、Roger L. DeKock、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/ol202679t

  日期：2011.12.2

  from substituted 2-propargyloxypyridines has been discovered . These compounds present a unique complement of orthogonal functionality and structural characteristics that are unavailable via other routes. The ready access to these compounds renders them an important entry point for the preparation of more complex N-alkyl pyridone-containing targets.

  发现了一种从取代的2-炔丙基氧基吡啶合成β-碘N-烯基2-吡啶酮的新方法。这些化合物具有独特的正交功能和结构特征，这是其他途径无法获得的。这些化合物的容易获得使它们成为制备更复杂的含N-烷基吡啶酮的靶标的重要切入点。