N-nitroacetyl pyrrolidine | 125244-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nitroacetyl pyrrolidine
• 英文别名: 2-nitro-1-(1-pyrrolidinyl)ethanone；2-Nitro-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 125244-73-7
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: DBMHQEMGOLJHPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  315.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroacetyl pyrrolidine 在 iron(III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 C₂₈H₂₄N₄O 、 copper(II) acetate monohydrate 、 甲烷 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 依利格鲁司特
  参考文献：
  名称：

  依鲁司他的制备方法

  摘要：

  本发明揭示了一种治疗I型戈谢病药物依鲁司他(Eliglustat)的制备方法，其制备步骤包括：2，3‑二氢‑1，4‑苯并二噁烷基‑6‑醛与2‑(吡咯烷‑1‑基)‑1‑硝基乙烷在手性催化剂作用下发生亨利反应，其产物再经过硝基还原和酰胺化反应制得依鲁司他(I)。该制备方法原料易得，工艺简洁，经济环保，适合工业化生产。同时，本发明还提供了一种制备依鲁司他的原料2‑(吡咯烷‑1‑基)‑1‑硝基乙烷(III)及其制备方法。

  公开号：

  CN104557851B
• 作为产物：
  描述：

  1-methylthio-1-pyrrolidino-2-nitroethene 在 汞 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-nitroacetyl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  硝基烯酮-s，n-乙缩醛作为硝基乙酰胺和难以捉摸的硝基硫代乙酰胺的前体

  摘要：

  1-氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯（2）可以通过Hg 2+催化水解以高产率转化为硝基乙酰胺（3），而在乙醇-乙酸中通过Na 2 S转化为硝基硫代乙酰胺（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88798-5

文献信息

• Synthesis of novel cyclic hydroxamic acids
  作者：Pabba Chittari、Achamma Thomas、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73101-7

  日期：1994.5

  hydroxylamine stage and cyclized to provide the novel chiral bicyclic hydroxamic acids (2,4,6). Michael addition of allyl acrylate on nitroacetic acid derivatives followed by Pd(0) catalyzed intramolecular allyl transfer and subsequent reduction of the nitro group yielded a novel class of cyclic hydroxamic acids related to pyroglutamic acid.

  通过锌-NH 4 Cl将硝基乙酰基（S）-脯氨酸酯（1,3,5）还原至羟胺阶段并环化以提供新型手性双环异羟肟酸（2,4,6）。丙烯酸烯丙酯在硝基乙酸衍生物上的迈克尔加成反应，然后Pd（0）催化分子内烯丙基转移，随后硝基还原，产生了与焦谷氨酸有关的新型环状异羟肟酸。
• The formation of furoxan-3,4-dicarboxamides from nitroacetamides
  作者：Philip A. Harris、Arthur Jackson、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99199-8

  日期：——

  Secondary and tertiary nitroacetamides are converted by treatment with thionyl chloride alone into furoxan-3,4-dicarboxamides.

  通过单独用亚硫酰氯处理，将仲和叔硝基乙酰胺转化为呋喃喃-3,4-二甲酰胺。
• The reaction of nitroacetamides with thionation reagents synthesis of mono- and dithio- oxalic acid diamides
  作者：Philip A. Harris、Arthur Jackson、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99198-6

  日期：——

  Nitroacetamides, R1(R2)N.CO.CH2NO2, react with phosphorus sulphide (P4S10) or 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-dithiadiphosphetane-2,4-disulphide, Lawesson's reagent, to give amidethioamides, R1(R2)N.CO.CS.NH2.

  硝基乙酰胺R 1（R 2）N.CO.CH 2 NO 2与硫化磷（P 4 S 10）或2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,2-二硫代二磷杂环戊烷-2,4-二硫化物反应，Lawesson试剂，得到酰胺硫代酰胺，R 1（R 2）N.CO.CS.NH2。
• Synthesis of cyclic hydroxamic acids from aliphatic nitro compounds
  作者：Achamma Thomas、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00620-n

  日期：1995.9

  five membered α-substituted cyclic hydroxamic acids from aliphatic nitro compounds including nitro acetic acid derivatives is described. Michael addition of allyl acrylate to these compounds followed by Pd(0) catalyzed intra molecular allyl transfer and subsequent reduction of the tertiary nitro group results in a new class of compounds related to Nhydroxy pyroglutamic acid.

  描述了一种新的方法，该方法到目前为止是从包括硝基乙酸衍生物的脂族硝基化合物合成五元α-取代的环状异羟肟酸。丙烯酸烯丙酯的迈克尔加成反应，然后Pd（0）催化的分子内烯丙基转移和叔硝基的还原反应，产生了与N羟基焦谷氨酸有关的一类新化合物。
• Multifaceted Domino Knoevenagel‐Cyclization Reactions; Four Movements for 2 <i>H</i> ‐Chromenes and Chromans
  作者：Sándor Balázs Király、László Tóth、Tibor Kovács、Attila Bényei、Erika Lisztes、Balázs István Tóth、Tamás Bíró、Attila Kiss‐Szikszai、Katalin E. Kövér、Attila Mándi、Tibor Kurtán

  DOI：10.1002/adsc.202300083

  日期：——

  amine or ether side-chain was carried out to produce four series of chiral condensed heterocycles representing four novel skeletons and exhibiting antiproliferative activity. The cyclization step occurred with four different mechanisms: a concerted intramolecular hetero Diels-Alder reaction (IMHDA), a stepwise polar [2+2] cycloaddition, a [1,5]-hydride shift-6-endo cyclization or a multi-step nitro hetero

  2 H-色烯和含有邻甲酰基芳基胺或醚侧链的色满衍生物进行Domino Knoevenagel环化反应，生成四个系列的手性稠合杂环，代表四种新型骨架并表现出抗增殖活性。环化步骤通过四种不同的机制发生：协同分子内杂狄尔斯-阿尔德反应（IMHDA）、逐步极性[2+2]环加成、[1,5]-氢化物移位-6-内环化或多步硝基杂狄尔斯-阿尔德-开环-卡多根型环化序列。后一个反应通过逆卡多根型环化提供了一条生成羟基吲哚的新途径，其中硝基通过硝基 IMHDA 开环序列脱氧。通过DFT计算研究了环化机理及其立体选择性，在此基础上我们提出了多步环化为羟基吲哚的机理，并解释了观察到的非对映选择性。