1-Methoxy-2-(dimethyl-alanoxy)-ethan | 16160-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methoxy-2-(dimethyl-alanoxy)-ethan
• 英文别名: 2-Methoxyethoxy(dimethyl)alumane
• CAS: 16160-46-6
• 化学式: C₅H₁₃AlO₂
• 分子量: 132.139
• InChiKey: PHFUBNHIGJRPQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-2-(dimethyl-alanoxy)-ethan 、 对硝基氯苯 在 双[1,3-双(二异丙基膦)丙烷]钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以66%的产率得到4-硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Methylation of Aryl Chlorides by Stabilized Dimethylaluminium and -Gallium Reagents

  摘要：

  研究了两种使用分子内稳定的双烷基铝和镓复合物6-13进行钯催化的芳基氯交叉甲基化的方法。在第一种方法中，使用四（三苯基膦）钯（1）或二氯双（三苯基膦）钯（2）作为催化剂，在80-90°C下，通过向芳香环引入强吸电子基团来实现氯原子的活化。第二种方法基于应用[1,3-双（二异丙基膦）丙烷]钯（4）或相邻的富电子钯复合物作为催化剂。尽管4促进了芳基氯的平滑交叉烷基化，但无法活化简单的芳基溴。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6373

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Methylation of Aryl Chlorides by Stabilized Dimethylaluminium and -Gallium Reagents
  作者：Jochanan Blum、Olga Berlin、David Milstein、Yehoshua Ben-David、Birgit C. Wassermann、Stefan Schutte、Herbert Schumann

  DOI：10.1055/s-2000-6373

  日期：——

  Two methods for palladium-catalyzed cross-methylation of aryl chlorides by intramolecularly stabilized dialkylaluminium and -gallium complexes 6-13 have been studied. In one method, in which either tetrakis(triphenylphosphine)palladium (1) or dichlorobis(triphenylphosphine)palladium (2) is used as the catalyst at 80-90 °C, the activation of the chlorine atom is affected by introduction of strong electron-withdrawing groups into the aromatic moiety. The second method is based on the application of either [1,3-bis(diisopropylphosphino)propane)]palladium (4) or homologous electron-rich palladium complexes as catalysts. Although 4 promotes smooth cross-alkylation of aryl chlorides it fails to activate simple aryl bromides.

  研究了两种使用分子内稳定的双烷基铝和镓复合物6-13进行钯催化的芳基氯交叉甲基化的方法。在第一种方法中，使用四（三苯基膦）钯（1）或二氯双（三苯基膦）钯（2）作为催化剂，在80-90°C下，通过向芳香环引入强吸电子基团来实现氯原子的活化。第二种方法基于应用[1,3-双（二异丙基膦）丙烷]钯（4）或相邻的富电子钯复合物作为催化剂。尽管4促进了芳基氯的平滑交叉烷基化，但无法活化简单的芳基溴。