ethyl (1S,3S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate | 365997-31-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: ethyl (1S,3S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
• 英文别名: (1S,3S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl (1S,3S,4R)-3,4-epoxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 365997-31-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ALEAMASTTOYSRW-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,3S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 伊多塞班对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酸艾多沙班及其异构体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种甲苯磺酸艾多沙班及其异构体的制备方法，以化合物(I)和化合物(II)为起始原料，可用于制备高纯度的甲苯磺酸艾多沙班(1S,2R,4S)、甲苯磺酸艾多沙班对映异构体(1R,2S,4R)、甲苯磺酸伊多沙班差向异构体(1R,2R,4S)和甲苯磺酸伊多沙班差向异构体(1S,2S,4R)中任意一种物质，为甲苯磺酸艾多沙班原料药及相关制剂的工艺研究和质量控制提供了有效的保障，且该制备方法适合商业化，生产的甲苯磺酸艾多沙班原料药纯度高，具有重大的意义与实用的价值，有利于甲苯磺酸艾多沙班的原料药生产和药品质量控制。

  公开号：

  CN112321613B
• 作为产物：
  描述：

  6-氧杂二环[3.2.1]辛烷-7-酮,4-碘-,(1R,4R,5R)-rel- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (1S,3S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DIAMINE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1405852B9

文献信息

• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• INHIBITORS OF THE FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR
  申请人：Bifulco, Jr. Neil

  公开号：US20150119405A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Described herein are inhibitors of FGFR-4, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions.

  本处描述的是FGFR-4的抑制剂，包括含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物和组合物的方法。
• Design, synthesis, and biological activity evaluation of a series of pleuromutilin derivatives with novel C14 side chains
  作者：Yun-Ge Li、Ju-Xian Wang、Guo-Ning Zhang、Mei Zhu、Xue-Fu You、Yu-Cheng Wang、Fan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.126969

  日期：2020.4

  pleuromutilin was introduced. A series of novel thioether pleuromutilin derivatives containing cyclohexane in the C14 chain was synthesized by ten-step synthesis reaction. All derivatives were characterized by Nuclear Magnetic Resonance (NMR) and High Resolution Mass Spectrometer (HRMS). Furthermore, majority of derivatives displayed moderate antibacterial activity in vitro. However, the compound 2C

  本工作根据“me-too me-better”的设计策略，在截短侧耳素的C14位上引入了一条不同于lefamulin的奇特侧链。通过十步合成反应合成了一系列C14链上含有环己烷的新型硫醚截短侧耳素衍生物。所有衍生物均通过核磁共振 (NMR) 和高分辨率质谱仪 (HRMS) 进行表征。此外，大多数衍生物在体外表现出中等的抗菌活性。然而，化合物2C和2J表现出与来法莫林相当或更好的抗菌活性。总结的构效关系不仅使截短侧耳素衍生物的品种更加丰富，而且为其设计和开发提供了新的思路。
• Processes for the Preparation of Edoxaban and Intermediates Thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20180179226A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention provides processes for the preparation of Edoxaban (1) and salts thereof, as well as intermediates thereof. In particular, intermediate compounds and/or salts of the Formulae (3), (4), (6-A), (7-A), (8-A), (9-A) and (10-AS) are provided.

  本发明提供了制备依多沙班（1）及其盐的方法，以及其中间体。具体而言，提供了式（3）、（4）、（6-A）、（7-A）、（8-A）、（9-A）和（10-AS）的中间化合物和/或盐。
• An efficient stereoselective synthesis of six stereoisomers of 3, 4-diaminocyclohexane carboxamide as key intermediates for the synthesis of factor Xa inhibitors
  作者：Xin Wang、Mingliang Ma、Alavala Gopi Krishna Reddy、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.021

  日期：2017.3

  An efficient stereoselective route for the preparation of six stereoisomers of tert-butyl ((1R, 2S, 5S)-2-amino-5-(dimethylcarbamoyl)cyclohexyl)carbamate 1 starting from simple 3-cyclohexene-1-carboxylic acid has been described. Stereochemistry of the title compounds was controlled at C2 center by Mitsunobu reaction and at C5 via a base-catalyzed epimerization. Only a limited usage of column chromatography

  为叔丁基六个立体异构体在制备一种有效的立体选择性路线（（1 - [R，2小号，5小号）-2-氨基-5-（二甲基氨基甲）环己基）氨基甲酸叔丁酯1从简单的3-环己烯-1-羧酸开始已经描述过了。通过Mitsunobu反应将标题化合物的立体化学控制在C2中心，并通过碱催化的差向异构化控制在C5。柱色谱的有限使用为六个立体异构体提供了直接且可扩展的途径。