1-O-caffeoyl-β-D-glucopyranose | 14364-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-caffeoyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: caffeoyl-β-D-glucopyranose；caffeoyl glucose；1-Kaffoyl-β-D-glucose；1-Caffeoylglucose；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 14364-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₉
• 分子量: 342.303
• InChiKey: WQSDYZZEIBAPIN-LFHLZQBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，干燥且密封保存。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 咖啡酸 在 recombinant Quercus robur UGT₈₄A₁₃ 作用下， 以 甘油 为溶剂， 生成 1-O-caffeoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  鉴定 UGT84A13 作为有花梗橡木 (Quercus robur) 中棓单宁生物合成第一步的候选酶

  摘要：

  编码形成酯的羟基苯甲酸葡萄糖基转移酶 UGT84A13 的 cDNA 是从 Quercus robur 膨胀芽和幼叶的 cDNA 文库中分离出来的。该酶与来自葡萄属的白藜芦醇/羟基肉桂酸酯和羟基苯甲酸酯/羟基肉桂酸酯葡萄糖基转移酶显示出高度的序列同一性，并聚集在植物葡萄糖基转移酶的系统发育组 L 中，主要参与 1-O-β-D-葡萄糖酯的形成。计算机转录组分析证实了 UGT84A13 在 Quercus 组织中的表达，该组织之前显示出 UDP-葡萄糖：没食子酸葡萄糖基转移酶活性。UGT84A13 在大肠杆菌中作为 N 端 His 标记蛋白在功能上表达。用纯化的重组酶进行的体外动力学测量显示，与羟基肉桂酸相比，羟基苯甲酸明显更倾向于作为葡萄糖基受体。在优选的体外底物原儿茶酸、香草酸和没食子酸中，只有后者及其相应的 1-O-β-D-葡萄糖酯被发现在年轻的橡树叶中积累。这表明在植物中 UGT84A13

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2013.11.023