(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)oxyoxane-3,4,5-triol | 733010-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 733010-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₇
• 分子量: 322.315
• InChiKey: DKHRZYDVLWFXPJ-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-((3-hydroxynaphthalen-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以0.3 g的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)oxyoxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  A novel “pro-sensitizer” based sensing of enzymes using Tb(iii) luminescence in a hydrogel matrix

  摘要：

  化学合成的 "增感剂 "在脂肪酶或δ-葡萄糖苷酶的作用下释放增感剂，从而引发基于镧系元素的水凝胶产生明显的发光反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc30904a

文献信息

• Enzymatic glucosylation of unnatural naphthols by a promiscuous glycosyltransferase from Aloe arborescens
  作者：Kebo Xie、Yujiao Zhang、Ridao Chen、Dawei Chen、Lin Yang、Xia Liu、Jungui Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.041

  日期：2017.5

  Enzymatic glucosylation of unnatural products by natural glycosyltransferases (GTs) has great potential in creating novel and bioactive glucosides. A new GT (AaGT3) from Aloe arborescens exhibited catalytic promiscuity and high efficiency to diverse unnatural naphthols. By combing the substrate flexibility and catalytic reversibility of AaGT3, a cost-effective enzymatic approach to novel and bioactive

  天然糖基转移酶（GTs）对非天然产物进行酶促糖基化，在创造新颖的生物活性糖苷方面具有巨大潜力。源自芦荟的新GT（AaGT3）对多种不自然的萘酚表现出催化混杂性和高效率。通过结合底物的灵活性和AaGT3的催化可逆性，建立了一种具有成本效益的新型和生物活性非天然葡萄糖苷酶促方法。这些研究表明，在药物发现中，混杂天然GTs在合成非天然生物活性糖苷方面具有巨大潜力。
• Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0745719A2

  公开（公告）日：1996-12-04

  Verwendung von Kohlenhydratverbindungen der Formel (1)         Z-G-T-R1n     (1) worin Zfür den Rest eines Kohlenhydrats aus der Reihe der Mono-, Di- oder Oligosaccharide oder eines Zuckeralkohols steht, wobei die freie Valenz sich an einem Kohlenstoffatom befindet; Gfür ein Brückenglied aus der Reihe -O-, -NR5-, -O-CO-, -NR5-CO- und -NR5-SO2- steht, worin R5 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ist, das durch 1 bis 4 Reste aus der Reihe Hydroxy, Sulfo, Sulfato, Di(C1 -C4-alkyl)amino oder Carboxy substituiert sein kann; Tfür einen C4-C30-aliphatischen, cycloaliphatischen oder olefinischen Kohlenwasserstoffrest, für C6-C10-Aryl oder für C6-C10-Aryl-C1-C4-alkylen steht; R1für Hydroxy, Carboxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Sulfo, C1-C10-Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, C1-C10-Alkylaminosulfonyl oder C6-C10-Arylaminosulfonyl, C1-C10-Alkylcarbonyl, Ureido, C1-C10-Alkylcarbonylamino, C1-C10-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl, wobei die Alkyl- oder Arylreste mit 1 oder mehreren der Reste OH, NH2, NO2, CN, OCH3, SO3H und COOH substituiert sein können; neine Zahl von 0 bis 3 ist, wobei für den Fall, daß n größer 1 ist, die Reste R1 auch voneinander verschiedene Bedeutungen haben können, als Hilfsmittel zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mit faserreaktiven Farbstoffen.

  使用式（1）的碳水化合物 Z-G-T-R1n (1) 其中 Z 代表单糖、二糖或低聚糖系列中的碳水化合物或糖醇的基团，自由价位于一个碳原子上； G代表-O-、-NR5-、-O-CO-、-NR5-CO-和-NR5-SO2-系列中的桥基，其中 R5 为氢或 C1-C4-烷基，可被羟基、亚砜基、硫酸基、二(C1-C4-烷基)氨基或羧基系列中的 1 至 4 个基取代； C4-C30-脂肪族、环脂肪族或烯烃烃基、C6-C10-芳基或 C6-C10-芳基-C1-C4-烯基； R1 代表羟基、羧基、氰基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、磺酰基、C1-C10 烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C10 烷基氨基磺酰基或 C6-C10 芳基氨基磺酰基、C1-C10 烷基羰基、脲基、C1-C10-烷基羰基氨基、C1-C10-烷氧基羰基或氨基羰基，其中烷基或芳基可被 1 个或 1 个以上的基 OH、NH2、NO2、CN、OCH3、SO3H 和 COOH 取代； n 是 0 到 3 之间的数字，其中，如果 n 大于 1，则自由基 R1 也可以彼此具有不同的含义、 作为用纤维活性染料对纤维材料进行染色或印花的助剂。
• ナフトール配糖体およびそれを含有する美白外用剤組成物
  申请人：——

  公开号：JP2004224762A

  公开（公告）日：2004-08-12

  【課題】皮膚への刺激性が少なく、美白効果の優れた美白外用剤組成物を提供することを目的とする。【解決手段】式（Ｉ）【化１】（式中、Ｇは、グルコース、フルクトース、マンノース、ガラクトース、キシロースおよびＮ−アセチルグルコサミンから選択される単糖類、またはマルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、プリメベロース、ルチノース、ストロファントビオース、ラフィノース、ゲンチアノース、メレチトース、マルトトリオース、セロトリオースおよびマンニノトリオースから選択される少糖類を示す）を有するナフトール配糖体を含有する美白外用剤組成物。Ｇとしては、グルコース、特に３−ヒドロキシ−２−ナフタレニル−β−Ｄ−グルコピラノサイドが好ましい。【選択図】なし

  目的是提供一种对皮肤刺激性小、美白效果好的美白外用制剂组合物。解决方法】式（I）【化学式1】（式中，G为选自葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、木糖和N-乙酰葡萄糖胺的单糖，或麦芽糖、纤维生物糖、龙胆生物糖、原花糖、芦丁糖、一种局部美白剂组合物，含有一种萘酚苷，其中含有（表示选自链烷双糖、棉子糖、龙胆糖、麦芽糖、麦芽三糖、纤维三糖和甘露三糖中的一种次要糖） 作为 G，葡萄糖，特别是 3-羟基-2-萘基-β-D-吡喃葡萄糖苷为佳。无。
• CHROMOGENIC SUBSTRATES FOR BETA-D-GLUCURONIDASE ACTIVITY AND USE THEREOF FOR MICROBIAL DETECTION
  申请人：Glycosynth Limited

  公开号：EP3066107B1

  公开（公告）日：2017-02-01
• CHROMOGENIC GLUCURONIDASE SUBSTRATES AND USES
  申请人：GLYCOSYNTH LIMITED

  公开号：US20160281127A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Chromogenic substrates for β-D-glucuronidase activity comprising monoglucuronides of some 1,2-dihydroxyaromatic derivatives. When cleaved these form soluble coloured conjugates with multivalent metal ions such as iron ions. The substrates may be used in conjunction with chromogenic substrates for other enzymes in microbial detection and identification especially involving liquid media. Microbes can be grown in the presence of the substrates and the compounds providing the metal ion. The substrates are particularly useful for detecting β-D-glucuronidase-positive E. coli . Synthetic methods for making the compounds are described.