2,6-dihydroxy-4-O-β-D-glucopyranosyl benzophenone | 1268610-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-4-O-β-D-glucopyranosyl benzophenone
• 英文别名: 2,4,6-trihydroxybenzophenone 4-O-β-D-glucoside；2,6-dihydroxybenzophenone-4-O-β-D-glucoside；[2,6-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1268610-39-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₉
• 分子量: 392.362
• InChiKey: PBLDEFPSRXYPKB-LQDZTQBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihydroxy-4-O-β-D-glucopyranosyl benzophenone 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  番石榴叶中的一种新的二苯甲酮糖苷。

  摘要：

  摘要从番石榴叶中分离出一种新的二苯甲酮糖苷2,6-二羟基-4-O-β-d-吡喃葡萄糖基二苯甲酮（1），并通过光谱和化学方法对其结构进行了阐明。图1显示了10μmol/ L的小鼠腹膜巨噬细胞对NO分泌的显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.09.029
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 2,4,6-三羟基二苯甲酮 在 Pueraria lobata glycosyltransferase 7 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.7 mg的产率得到2-O-β-D-glucopyranosyl-4,6-dihydroxyphenyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  探索一种新的葛根糖基转移酶的糖苷配体

  摘要：

  由糖基转移酶催化的酶促糖基化具有产生生物活性糖基化小分子化合物的巨大潜力。在这里，我们着重介绍了葛根中一种新的糖基转移酶（PlGT7）的糖苷配基混杂。PlGT7表现出用UDP-葡萄糖糖基化26种结构多样的药物样支架和简单酚类化合物以形成O-，S-和N-糖苷的能力。还利用PlGT7的可逆性及其底物​​柔性来利用简单的糖供体产生生物活性的糖苷。这些研究表明在药物开发中酶促方法对具有生物活性的天然和非天然产物进行糖基化的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.088

文献信息

• Exploring the aglycon promiscuity of a new glycosyltransferase from Pueraria lobata
  作者：Lili Sun、Dawei Chen、Ridao Chen、Kebo Xie、Jimei Liu、Lin Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.088

  日期：2016.3

  Enzymatic glycosylation catalyzed by glycosyltransferases has great potential for creating bioactive glycosylated small-molecule compounds. Here, we highlight the aglycon promiscuity of a new glycosyltransferase (PlGT7) from Pueraria lobata. PlGT7 exhibited the capability to glycosylate 26 structurally diverse drug-like scaffolds and simple phenolics with UDP-glucose to form O-, S-, and N-glycosides

  由糖基转移酶催化的酶促糖基化具有产生生物活性糖基化小分子化合物的巨大潜力。在这里，我们着重介绍了葛根中一种新的糖基转移酶（PlGT7）的糖苷配基混杂。PlGT7表现出用UDP-葡萄糖糖基化26种结构多样的药物样支架和简单酚类化合物以形成O-，S-和N-糖苷的能力。还利用PlGT7的可逆性及其底物​​柔性来利用简单的糖供体产生生物活性的糖苷。这些研究表明在药物开发中酶促方法对具有生物活性的天然和非天然产物进行糖基化的巨大潜力。
• A new benzophenone glycoside from the leaves of Psidium guajava L.
  作者：Hui Zheng Fu、Jing Zhi Yang、Chuang Jun Li、Dong Ming Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.09.029

  日期：2011.2

  Abstract A new benzophenone glycoside, 2,6-dihydroxy-4-O-β- d -glucopyranosylbenzophenone (1), was isolated from the leaves of guajava L. Its structure was elucidated by spectral and chemical methods. 1 showed significant activities to secretion of NO in mouse peritoneal macrophages in 10 μmol/L.

  摘要从番石榴叶中分离出一种新的二苯甲酮糖苷2,6-二羟基-4-O-β-d-吡喃葡萄糖基二苯甲酮（1），并通过光谱和化学方法对其结构进行了阐明。图1显示了10μmol/ L的小鼠腹膜巨噬细胞对NO分泌的显着活性。